1-iodo-2-pentanone | 80520-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-iodo-2-pentanone
• 英文别名: Jodpentanon；1-iodopentan-2-one
• CAS: 80520-49-6
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: NVUZRTPOZGTIGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  191.8±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.669±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氯-1-己烯 、 1-iodo-2-pentanone 在 di-tert-butoxydiazene 、 六正丁基二锡 、 3-pyridinesulfonyl azide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以80%的产率得到7-azido-11-chloroundecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  高度收敛的三组分反应快速合成吡咯烷和吲哚并立生物碱

  摘要：

  描述了通过烯烃与α-碘酮的自由基碳叠氮化反应，然后进行还原胺化反应，合成吡咯烷和吲哚并咪唑衍生物的方法。当适当地被取代时，进一步的内酰胺化以良好的产率提供了吡咯烷二酮。该碳叠氮化/还原胺化序列被有效地应用于包括（±）-monomorine I在内的三种不同简单生物碱的全合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201003137
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-戊酮 在 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-iodo-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  Daubie, Christophe; Bacquet-Einhorn, Cathy; Lelandais, Daniel, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1548 - 1551

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New α-Iodination of Ketones Using Iodine–Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：C. Akira Horiuchi、Shinji Kiji

  DOI：10.1246/cl.1988.31

  日期：1988.1.5

  Direct α-iodination of some ketones using iodine–cerium(IV) ammonium nitrate in acetic acid or methanol, gave the corresponding α-iodoketone in high yield. In the case of 2-pentanone, 4-methyl-2-pentanone, 2-hexanone, and 2-heptanone in methanol, the regioselective products were obtained.

  在乙酸或甲醇中，使用碘-铈(IV)硝酸铵对某些酮进行直接α-碘化反应时，以高产率得到了相应的α-碘酮。对于2-戊酮、4-甲基-2-戊酮、2-己酮和2-庚酮在甲醇中的反应，得到了区域选择性的产物。
• Studies of hypolipidemic agents. I. Syntheses and hypolipidemic activities of 1-substituted 2-alkanone derivatives.
  作者：KAZUO OGAWA、TADAFUMI TERADA、YOSHIYUKI MURANAKA、TOSHIHIRO HAMAKAWA、SADAO HASHIMOTO、SETSURO FUJII

  DOI：10.1248/cpb.34.1118

  日期：——

  Many 1-substituted 2-alkanone derivatives were synthesized and their inhibitory activities toward pancreatic lipase and esterase were examined in order to obtain hypolipidemic agents. 1-Benzenesulfonyloxy-2-pentanone (VI-2a) and 1-(2, 4, 6-trimethylbenzenesulfonyloxy)-2-pentanone (VI-2q) exhibited not only potent and selective esterase inhibitions (IC50 : 9.0×10-7M and 1.0×10-6M, respectively), but also potent hypolipidemic action (90 and 92% reductions of plasma triglyceride, and 53 and 90% reductions of plasma total cholesterol, respectively). A novel working hypothesis is presented to account for the lowering of the plasma lipids level, i.e., that inhibition of esterase and lipase activities in the small intestinal lumen may be responsible for the decrease in the plasma lipids level.

  合成了许多1-取代的2-酮烷基衍生物，并考察了它们对胰脂肪酶和酯酶的抑制活性，以期获得降脂药物。1-苯磺酰氧基-2-戊酮（VI-2a）和1-(2, 4, 6-三甲基苯磺酰氧基)-2-戊酮（VI-2q）不仅表现出显著且具有选择性的酯酶抑制（IC50：9.0×10^-7M 和 1.0×10^-6M），而且还具有强效的降脂作用（血浆甘油三脂分别减少90%和92%，血浆总胆固醇分别减少53%和90%）。提出了一个新的工作假设来解释血浆脂质水平的降低，即小肠腔内酯酶和脂肪酶活性的抑制可能是导致血浆脂质水平下降的原因。
• Visible-Light-Triggered Iodinations Facilitated by Weak Electrostatic Interaction of N-Heterocyclic Carbenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Xiao-Di Su、Yu Lu、Zhi-Xiang Wang、Xiang-Yu Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02523

  日期：2020.9.18

  N-heterocyclic carbenes (NHCs) are well-known as ligands and organocatalysts, but there is no recognition for their catalytic role as a stabilizer through electrostatic interaction rather than electron donation. By utilizing the electrostatic interaction, we herein describe the success of a visible-light-triggered radical–radical cross-coupling of N-alkenoxypyridinium salts and NaI, giving a variety

  N-杂环卡宾（NHC）是众所周知的配体和有机催化剂，但人们尚未认识到它们通过静电相互作用（而不是电子捐赠）作为稳定剂的催化作用。通过利用静电相互作用，我们在本文中描述了可见光触发的N-烯氧基吡啶鎓盐和NaI自由基和自由基的交叉偶联，给出了多种α-碘酮。计算研究表征了NHC的稳定作用。
• DAUBIE, CH.;BACQUET-EINHORN, C.;LELANDAIS, D., CAN. J. CHEM., 1984, 62, N 8, 1548-1551
  作者：DAUBIE, CH.、BACQUET-EINHORN, C.、LELANDAIS, D.

  DOI：——

  日期：——
• HORIUCHI, C. AKIRA;KIJI, SHINJI, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 31-34
  作者：HORIUCHI, C. AKIRA、KIJI, SHINJI

  DOI：——

  日期：——