正丁醛 | 123-72-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 正丁醛
• 中文别名: 丁醛；天然丁醛；酪醛
• 英文名称: butyraldehyde
• 英文别名: butyrylaldehyde；butanal；n-butyraldehyde；n-butanal；butylaldehyde；n-butyl aldehyde；butyric aldehyde
• CAS: 123-72-8
• 化学式: C₄H₈O
• mdl: MFCD00007023
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -96 °C
• 沸点：
  75 °C(lit.)
• 密度：
  0.817
• 蒸气密度：
  2.5 (vs air)
• 闪点：
  12 °F
• 溶解度：
  20°C时在水中的溶解度为50g/L
• 介电常数：
  13.4（26℃）
• 暴露限值：
  No exposure limit is set for n-butyraldehyde.
• LogP：
  1.3 at 20℃ and pH4.4-4.7
• 表面张力：
  70mN/m at 1g/L and 20℃
• 物理描述：
  Butyraldehyde appears as a clear liquid with a pungent odor. Flash point 20°F. Boiling point 75.7°F (Hawley's). Less dense than water and insoluble in water. Vapors heavier than air.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  Characteristic, pungent, aldehyde odor
• 蒸汽密度：
  2.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  111 mm Hg at 25 °C
• 亨利常数：
  1.15e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.35e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  425 °F 218 °C
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  0.45 cP at 20 °C
• 燃烧热：
  2479.34 kJ/mol at 25 °C (liquid)
• 汽化热：
  33.68 kJ/mol at 25 °C
• 聚合：
  Hazardous polymerization may occur.
• 气味阈值：
  Odor threshold= 0.009 ppm
• 折光率：
  Index of refraction: 1.3843 at 20 °C
• 保留指数：
  600;575;571;570;613;568.78;569.15;570.91;571.5;571.57;573.77;575.99;578.18;580.49;583.7;587.66;588.95;570.7;570.9;571.1;571.9;572.54;573.33;571;572;572;573;574;586;586;574;605;572;571;550;571;574.9;571;563.31;564;568;563;563;568;587;564;574;565;576;577.3
• 稳定性/保质期：
  1. 无色透明可燃液体，有窒息性醛味。微溶于水，在25℃的100克水中可溶解7.1克该物质，能与乙醇、乙醚、乙酸乙酯、丙酮、甲苯及多种其他有机溶剂和油类混溶。在空气中爆炸极限下限为1.5%（体积）。自然界中的花、叶、果、草、奶制品、酒类等的多种精油中都含有这一成分。极度稀释后则带有飘逸的清香。 2. 化学性质：易燃，其蒸气与空气混合能形成爆炸性气体，在空气中容易被氧化成丁酸。易燃，能与强氧化剂及许多物质发生氧化、还原、缩合等反应，并聚合生成环氧化物，也能与烯烃、醇、氨及其衍生物发生加成反应。 3. 丁醛对鼠皮肤具有中等刺激性，对兔子眼睛有严重刺激作用。若将产品涂抹于兔子皮肤上，会引起严重的刺激。在4%的凡士林制剂中，丁醛浓度对人体皮肤无致敏反应；然而，未经稀释的样品则会对皮肤产生中等刺激现象。 稳定性：稳定（参考[22]）。 禁配物：强氧化剂、强碱、强还原剂（参考[23]）。 应避免接触的条件：受热或接触空气（参考[24]）。 聚合危害：可能发生聚合反应（参考[25]）。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气和摄入的方式被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红色。

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 眼睛症状

红肿。疼痛。

Redness. Pain.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 摄入症状

燃烧的感觉。

Burning sensation.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S29,S33,S9
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2912190090
• 危险品运输编号：
  UN 1129 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  ES2275000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 使用不锈钢桶或内衬聚乙烯的铝桶包装，重量为100公斤或40公斤。按照易燃有毒化学品的规定进行储存与运输。应存放在低温且通风良好的地方，并远离火焰和氧化剂。 2. 储存注意事项：将物品储存在阴凉、通风的库房中，确保库温不超过37℃。要求密封包装，避免与空气接触。需与其他化学物质分开存放，尤其是要与氧化剂、还原剂及碱类等物质分开，严禁混放。采用防爆型照明和通风设施，并禁止使用可能产生火花的机械设备和工具。储存区域应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	32068
ＣＡＳ:	123-72-8
中文名称:	正丁醛
英文名称:	butyraldehyde；butanal
别 名:	丁醛
分子式:	C 4 H 8 O；CH 3 (CH 2 ) 2 CHO
分子量:	72.11
熔 点:	-100℃ 沸点：75.7℃
密 度:	相对密度(水=1)0.80；
蒸汽压:	-22℃(蒸汽压：12.20kPa/20℃)
溶解性:	微溶于水，溶于乙醇、乙醇、乙醚等多数有机剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	无色透明液体，有窒息性气味
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用作树脂、塑料增塑剂、硫化促进剂、杀虫剂等的中间体

2.对环境的影响:
一、健康危害

侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。
健康危害：对眼、呼吸道粘膜及皮肤有强烈刺激性。吸入可引起喉、支气管的炎症、水肿和痉挛，化学性肺炎，肺水肿等疾病。长期或反复接触对个别敏感者可引起变态反应。

二、毒理学资料及环境行为

毒性：属低毒类。
急性毒性：LD505900mg/kg(大鼠经口)；3560mg/kg(兔经皮)；LC50174000mg/kg，1/2小时(大鼠吸入)
危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物。遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂会猛烈反应。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇明火会引着回燃。
燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳。

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3.现场应急监测方法:

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4.实验室监测方法:
气相色谱法《空气中有害物质的测定方法》(第二版)，杭世平主编
液-液萃取气相色谱法《水和废水标准检验法》19版译文，江苏省环境监测中心

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5.环境标准:
中国(TJ36-79)车间空气中有害物质的最高容许浓度 10mg/m3
饮用水中容许浓度 0.01mg/L

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6.应急处理处置方法:
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。尽可能切断泄漏源，防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内。回收或运至废物处理场所处置。

二、防护措施

呼吸系统防护：空气中浓度超标时，应该佩戴自吸过滤式防毒面罩(全面罩)。
眼睛防护：呼吸系统防护中已作防护。
身体防护：穿防静电工作服。
手防护：戴橡胶手套。
其它：工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

三、急救措施

皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：饮足量温水，催吐，用清水或1%硫代硫酸钠溶液洗胃。就医。

灭火方法：尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

制备方法与用途

正丁醛为无色透明液体，具有窒息性刺激气味。可燃，微溶于水，能与乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、乙酸乙酯和多种有机溶剂混溶。对呼吸道黏膜有刺激作用。

化学反应

正丁醛可能生成爆炸性过氧化物，并可与胺类、氧化剂、强碱及酸类发生反应，可能发生聚合。

用途

正丁醛是树脂、塑料增塑剂、硫化促进剂和杀虫剂的重要中间体。在自然界中，如花、叶、果、草、奶制品、酒类等的多种精油中含有该成分。极度稀释后具有飘逸的清香气息。它常用于制备丁酸、丁酸纤维素及聚乙烯醇缩丁醛等产品，可用作溶剂、增塑剂、橡胶促进剂、涂料和分散剂，以及杀虫剂。

制备

1. 羰基合成法：以丙烯、一氧化碳和氢气为原料，在高压下使用羰基钴催化（140～180°C, 19.6～31.3 MPa），反应消耗大，成本高；低压法则使用羰基铑膦催化（90～120°C, 1.96 MPa），副产物少，转化率高，经济效果显著。
2. 乙醛缩合法：通过乙醛的缩合脱水过程实现生产。
3. 丁醇氧化脱氢法：使用银为催化剂，由丁醇一步氧化，冷凝、分离和精馏后得到成品。

性质

• 易燃液体
• 中毒（急性毒性：大鼠口服LD50: 2490 毫克/公斤；小鼠腹腔1140毫克/公斤）
• 刺激性皮肤反应（兔500毫克/24小时重度刺激）和眼睛反应（75微克重度刺激）
• 遇空气混合可爆，与氯磺酸、硝酸、硫酸及发烟硫酸剧烈反应
• 易燃，遇明火、高温或氧化剂会燃烧产生刺激性烟雾

安全储存与运输

• 应在通风低温干燥的库房内存放，并与氧化剂和酸类分开存储。
• 灭火方法：干粉、二氧化碳或泡沫。

职业标准

短时间接触限值（STEL）为5毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁醛 在 cobalt(II) chloride 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到丁酸酐
  参考文献：
  名称：

  Cobalt(II)-catalyzed reaction of aldehydes with acetic anhydride under an oxygen atmosphere: scope and mechanism

  摘要：

  The reaction of aldehydes with acetic anhydride in the presence of catalytic cobalt(II) chloride under an oxygen atmosphere at ambient temperature is dependent upon the reaction medium. Aliphatic aldehydes react in acetonitrile to give 1,2-diones whereas the aromatic aldehydes are acylated to yield the corresponding acylals. On the other hand, carboxylic acids are obtained from aliphatic and aromatic aldehydes by conducting the reaction in dichloroethane or benzene. Cobalt(II) chloride in acetonitrile catalyzes the conversion of aliphatic aldehydes to the corresponding anhydrides in the absence of acetic anhydride whereas aromatic aldehydes remain largely unaffected under these conditions. A preliminary mechanistic study in three different solvents (i.e. acetonitrile, dichloroethane, and DMF) has revealed that in acetonitrile and in the presence of acetic anhydride, aliphatic aldehydes behave differently than aromatic aldehydes. Some trapping experiments using methyl acrylate and stilbene have been conducted to demonstrate the occurrence of an acyl cobalt and peroxyacyl cobalt intermediate during these reactions.

  DOI：

  10.1021/jo00072a041
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 硫酸 作用下， 生成 正丁醛
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Monatshefte fur Chemie, 1904, vol. 25, p. 4

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 在 cobalt(II) chloride 氧气 、 乙酸酐 、 正丁醛 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以69%的产率得到2-吡啶甲酸
  参考文献：
  名称：

  正丁醛存在下钴催化芳族醛合成1，2-二酮

  摘要：

  氯化钴（II）在双氧存在下催化多种芳族醛的氧化偶联，从而生成1,2-二酮或羧酸。在正丁醛的存在下，芳香醛可被转化为1,2-二酮，而在乙酸酐和正丁醛的存在下，则可形成相应的羧酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76671-8

文献信息

• A Novel, One-Pot Synthesis of α-<i>C</i>-Cyanohydrazines in the Presence of Lithium Perchlorate/Diethylether Solution (5.0 M)
  作者：Akbar Heydari、Robabe Baharfar、Mohsen Rezaie、Saied M. Aslanzadeh

  DOI：10.1246/cl.2002.368

  日期：2002.3

  Condensation of N,N-dimethylhydrazine, an aldehyde in lithium perchlorate/diethylether solution (5.0 M) gave N,N-dimethylhydrazone, which were treated with trimethylsilyl-cyanide to afford α-C-cyanohydrazine. These compounds are important precursors of nitrogen-substituted reagents.

  在5.0 M高氯酸锂/乙醚溶液中，N,N-二甲基肼与醛缩合生成N,N-二甲基脎，再经三甲基硅基氰处理得到α-C-氰基肼。这些化合物是含氮取代基试剂的重要前体。
• Preparation of functionalized cyclobutenones and phenolic compounds from α-diazo β-ketophosphonates
  作者：Rindra Andriamiadanarivo、Bernard Pujol、Bernard Chantegrel、Christian Deshayes、Alain Doutheau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61512-5

  日期：1993.12

  When heated in refluxing benzene or toluene, α-diazo β-ketophosphonates 2, prepared in three steps from aldehydes or ketones, gave rise to functionalized cyclobutenones 4 or phenolic compounds 5. These products are formed by electrocyclisation respectively of a vinyl or dienylketene, resulting from a Wolff rearrangement.

  当在回流的苯或甲苯中加热时，由醛或酮分三步制备的α-重氮β-酮膦酸酯2生成官能化的环丁烯酮4或酚类化合物5。这些产物是由沃尔夫夫重排分别通过乙烯基或二烯基烯酮的电环化而形成的。
• A “one-pot” multicomponent approach to polysubstituted 4-aminopyridines
  作者：Jiaan Shao、Wanwan Yu、Zhanying Shao、Yongping Yu

  DOI：10.1039/c2cc17850h

  日期：——

  A novel and facile domino reaction has been developed to synthesize a variety of polysubstituted 4-aminopyridines from α-azidovinylketones, aldehydes and methylamine derivatives in reasonably good yields under mild conditions. Additionally, a possible mechanism is proposed.

  一种新颖且简便的多米诺反应已被开发，用于在温和条件下以合理良好的产率合成多种多取代的4-氨基吡啶，原料为α-叠氮乙烯基酮、醛和甲胺衍生物。此外，还提出了一种可能的机理。
• Synthesis of nitrogen heterocycles <i>via</i> α-aminoalkyl radicals generated from α-silyl secondary amines under visible light irradiation
  作者：Kazunari Nakajima、Mai Kitagawa、Yuya Ashida、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4cc03000a

  日期：——

  We have succeeded in the visible light-mediated synthetic use of α-aminoalkyl radicals derived from α-silyl secondary amines toward addition to α,β-unsaturated carbonyl compounds. The resulting γ-aminocarbonyl compounds are converted into γ-lactams and pyrroles in a one-pot process.

  我们已成功地利用可见光介导合成了从α-硅烷二级胺衍生的α-氨基烷基自由基，用于加成到α,β-不饱和羰基化合物。所得的γ-氨基羰基化合物在一个锅过程中转化为γ-内酰胺和吡咯烷。
• Npy antagonists, preparation and uses
  申请人：Botez Iuliana

  公开号：US20090233910A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  The present invention concerns novel compounds, their preparation and their uses, therapeutic uses in particular. More specifically it concerns derivative compounds having at least two aromatic cycles, their preparation and their uses, in particular in the area of human or animal health. These compounds have an affinity for the biological receptors of neuropeptide Y, NPY, present in the central and peripheral nervous systems. The compounds of the invention are preferably NPY antagonists, and more particularly antagonists of sub-type NPY Y1, and can therefore be used for the therapeutic or prophylactic treatment of any disorder involving NPY. The present invention also concerns pharmaceutical compositions containing said compounds, their preparation and their uses, as well as treatment methods using said compounds.

  本发明涉及新颖化合物，它们的制备和用途，特别是在治疗方面的用途。更具体地说，它涉及至少具有两个芳香环的衍生化合物，它们的制备和用途，特别是在人类或动物健康领域。这些化合物对存在于中枢和外周神经系统中的神经肽Y（NPY）的生物受体具有亲和力。本发明的化合物优选为NPY拮抗剂，更具体地说是NPY Y1亚型的拮抗剂，因此可用于治疗或预防涉及NPY的任何疾病。本发明还涉及含有所述化合物的药物组合物，其制备和用途，以及使用所述化合物的治疗方法。

表征谱图