正戊醛 | 110-62-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 正戊醛
• 中文别名: 戊醛；N-戊醛；缬草醛
• 英文名称: pentanal
• 英文别名: n-pentanaldehyde；valeraldehyde；n-valeraldehyde；n-pentanal；butyraldehyde；1-pentanal；n-butylaldehyde
• CAS: 110-62-3
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00007026
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -92 °C
• 沸点：
  103 °C
• 密度：
  0.81 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  54 °F
• 溶解度：
  溶于乙醇、乙醚等常用有机溶剂。
• 介电常数：
  13.9（Ambient）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 175 mg/m3 (50 ppm) (ACGIH and OSHA).
• LogP：
  1.5 at 25℃ and pH7
• 物理描述：
  Valeraldehyde appears as a colorless liquid. Slightly soluble in water and less dense than water. Flash point 54°F. Vapors heavier than air. Used to make artificial flavorings and rubber.
• 颜色/状态：
  Liquid
• 气味：
  POWERFUL, ACRID, PUNGENT ODOR
• 味道：
  WARM, SLIGHTLY FRUITY, & NUT-LIKE AT LOW LEVELS
• 蒸汽密度：
  3 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  26 mm Hg at 20 °C
• 亨利常数：
  1.47e-04 atm-m3/mole
• 大气OH速率常数：
  2.85e-11 cm3/molecule*sec
• 自燃温度：
  432 °F (222 °C)
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and fumes.
• 粘度：
  0.54 mPa-s at 20 °C
• 表面张力：
  27.4 mN/m at 20 °C
• 电离电位：
  9.82 eV
• 气味阈值：
  0.028 ppm
• 折光率：
  Index of refraction = 1.3944 at 20 °C/D
• 保留指数：
  674;658;678;657;668;680;674;674;678.1;679;687;719;692;692;675;675;673.91;674.37;675.18;676.24;677.34;674;675;676;677;676;679;664.1;673.5;680;681;679;678;684;686;688;675;678;732;670;665;673;676;661;686;674;669;694;674;672;666;669;672;674;680;666.99;678.2;678;668;677;674;668;680;671;671;676;677;670;694;668;668;694;694;673;671;667;669;669;679;684;671.8;677.2
• 稳定性/保质期：

  1. 稳定性^[17]：稳定。

  2. 禁配物^[18]：强氧化剂、强碱、强还原剂、氧。

  3. 避免接触的条件^[19]：受热。

  4. 聚合危害^[20]：可能发生聚合。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

使用人肝脏的研究表明，戊醛极易被氧化，并且当使用部分纯化的人肝脏乙醛脱氢酶（ALDH）在体外测试时，其相对氧化速率在底物浓度在0.5到3.0 mM之间时相似。在这种情况下，戊醛的氧化速率与乙醛相当。

Studies using human liver indicate that valeraldehyde, ... is readily oxidized and that its relative rate of oxidation is similar when tested in vitro at substrate concentrations between 0.5 and 3.0 mM using partially purified human liver aldehyde dehydrogenase (ALDH). Under these conditions, the rate of oxidation for /valeraldehyde/ was comparable to acetaldehyde.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸气被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛、皮肤、鼻子、喉咙刺激

irritation eyes, skin, nose, throat

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。

Cough. Sore throat.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

Redness.

Redness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (175 mg/m3) (Aldehydes)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S33,S37/39,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38,R11
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  29121900
• 危险品运输编号：
  UN 2058 3/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  YV3600000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风良好的库房中。 - 远离火源和热源，库温不宜超过37℃。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放，严禁混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

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第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	戊醛
化学品英文名称：	pentanal
中文名称 2 ：	正戊醛
英文名称 2 ：	Valeraldehyde
技术说明书编码：	368
CAS No. ：	110-62-3
分子式：	C 5 H 10 O
分子量：	86.13

第二部分：成分 / 组成信息

有害物成分 含量 CAS No. 戊醛

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：
健康危害：	蒸气对眼及上呼吸道粘膜有刺激作用。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	易燃，遇明火、高热或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。若遇高热，可发生聚合反应，放出大量热量而引起容器破裂和爆炸事故。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳。
灭火方法：	尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。处在火场中的容器若已变色或从安全泄压装置中产生声音，必须马上撤离。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，全面排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、碱类接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过 30 ℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、碱类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制 / 个体防护

职业接触限值
中国 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
前苏联 MAC(mg/m3) ：	未制定标准
TLVTN ：	ACGIH 50ppm,176mg/m3
TLVWN ：	未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，全面排风。提供安全淋浴和洗眼设备。
呼吸系统防护：	空气中浓度超标时，应该佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿防静电工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作完毕，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分：	纯品
外观与性状：	无色液体。
pH ：
熔点 ( ℃ ) ：	-91.1
沸点 ( ℃ ) ：	103
相对密度 ( 水 =1) ：	0.81
相对蒸气密度 ( 空气 =1) ：	2.96
饱和蒸气压 (kPa) ：	3.5(20 ℃ )
燃烧热 (kJ/mol) ：	无资料
临界温度 ( ℃ ) ：	无资料
临界压力 (MPa) ：	无资料
辛醇 / 水分配系数的对数值：	无资料
闪点 ( ℃ ) ：	-8
引燃温度 ( ℃ ) ：	385
爆炸上限 %(V/V) ：	2.6
爆炸下限 %(V/V) ：	14.0
溶解性：	微溶于水，溶于乙醇、乙醚。
主要用途：	用作香料、橡胶促进剂。
其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂、氧。
避免接触的条件：	受热、空气。
聚合危害：
分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50 ： 3200 mg/kg( 大鼠经口 ) ； 4857 mg/kg( 兔经皮 ) LC50 ：无资料
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：
其它有害作用：	该物质对环境有危害，建议不要让其进入环境。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	32069
UN 编号：	2058
包装标志：
包装类别：	O52
包装方法：	小开口钢桶；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、还原剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息	化学危险物品安全管理条例 (1987 年 2 月 17 日国务院发布 ) ，化学危险物品安全管理条例实施细则 ( 化劳发 [1992] 677 号 ) ，工作场所安全使用化学品规定 ([1996] 劳部发 423 号 ) 等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92) 将该物质划为第 3.2 类中闪点易燃液体。

第十六部分：其他信息

参考文献：
填表时间：
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：
MSDS 修改日期：

制备方法与用途

戊醛简介

戊醛一般专指正戊醛，是重要的有机合成中间体。它可加氢生成正戊醇、氧化生成正戊酸，在氨的存在下加氢得正戊胺，缩合加氢生成2-丙基庚醇（2-PH）或癸醇等国内外需求旺盛的化学品。

应用

世界上45%的戊醇用于生产磷酸二硫二戊酯，是润滑油添加剂二戊基硫化磷酸盐的原料；18%的戊醇用于生产乙酸戊酯，是涂料的优良溶剂及硝酸纤维素、醋酸纤维素混合溶剂的组成部分。此外，戊醇与二硫化碳、氢氧化钠可合成原黄酸戊酯，作为提取金属的浮选剂。

用途

• 戊酸主要用于与多元醇，如季戊四醇、三羟甲基丙烷一起生产合成润滑脂。
• 戊酸衍生的专用化学品有三十多种，例如戊酸异戊酯是一种调味香料，也可用于化妆品。
• 正戊醛作为一种重要的有机合成中间体，加氢生成的戊醇可用于生产润滑油添加剂的原料磷酸二硫二戊酯。
• 戊醛氧化生成的戊酸可作为化妆品、香料的合成原料。此外，戊酸还可与多元醇反应合成润滑脂。
• 2-丙基庚醇（2-PH）是一种良好的有机溶剂，用于生产增塑剂和表面活性剂。

制备

一种醚后碳四氢甲酰化制备正戊醛的方法如下：

1. 通过将乙酰丙酮羰基铑催化剂前体在溶剂中与双亚磷酸酯配体混合，制备铑/双亚磷酸酯络合物催化剂；其中双亚磷酸酯与铑的摩尔比为0.5~10：1，铑浓度为50~500mg/L。
2. 将上述所制备的催化剂加入反应釜中，先用高纯氮吹扫试漏，用合成气置换后，再加入醚后碳四并搅拌升温。控制反应温度在50~100℃之间，将合成气充至反应压力1~2MPa开始计时反应；反应时间为4-8小时后停止反应，并冷却至室温。
3. 所述合成气为氢气和一氧化碳的混合气体，其氢气与一氧化碳的摩尔比在0.9675:1到1.3246之间。

特性

• 无色、具有特殊香味的浸透性液体，水中溶解度为1.35%（重量）。
• GB 2760--1996规定正戊醛为暂时允许使用的食用香料。
• 主要用途包括加氢制戊醇及氧化制戊酸，也可用作香料和橡胶促进剂的原料。
• 作为有机合成中间体、香料原料及橡胶促进剂使用。
• 生产方法有正戊醇氧化法（气相氧化在550℃下进行；液相氧化在Na2Cr2O7与H2SO4存在下进行）和1-丁烯羰基合成法（1-丁烯与合成气[CO/H2]在19.6-29.4MPa、150-170℃下反应）。

安全信息

• 类别：易燃液体
• 毒性分级：中毒
• 急性毒性（大鼠）LD50: 4581毫克/公斤；急性毒性（小鼠）LD50: 6400毫克/公斤。
• 刺激数据：眼睛- 兔子 100毫克/24小时重度；皮肤-兔 500毫克/24小时中度
• 爆炸物危险特性：与空气混合，受热、明火可爆。
• 可燃性危险特性：遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾。
• 储运特性：库房通风低温干燥；与氧化剂、酸类分开存放。
• 灭火剂：干粉、干砂、二氧化碳、泡沫
• 职业标准：TWA 175毫克/立方米；STEL 260毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正戊醛 生成 反式-2-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Straightforward Synthesis of 2-Alkenoic Acids from the Corresponding Saturated Aldehydes

  摘要：

  2-烯酸可以通过饱和醛与4-(苯硒基)吗啉[苯硒基吗啉]的就地α-硒化反应，随后通过过氧化氢氧化得到高产率的制备。实际的氧化剂是在反应介质中形成的苯硒过酸。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27360
• 作为产物：
  描述：

  1,2-戊二醇 在 WO₃ loading on γ-Al₂O₃ with 20 wt% WO₃ 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 正戊醛
  参考文献：
  名称：

  用于多元醇气相脱水的高活性且耐用的 WO3/Al2O3 催化剂

  摘要：

  研究了WO 3 /Al 2 O 3催化剂上的气相甘油脱水。γ-Al 2 O 3上WO 3 的负载量显着影响丙烯醛的产率，并且WO 3负载量为20wt％的催化剂表现出最高的活性。WO 3负载量为20wt%的WO 3 /Al 2 O 3催化剂比其他负载型WO 3催化剂和沸石表现出更高的活性和耐久性。反应后WO 3 /Al 2 O 3催化剂的布朗斯台德酸位和介孔数量没有减少，表明甘油不断进入WO 3 /Al 2 O 3介孔内的布朗斯台德酸位，从而维持丙烯醛的形成率高。O 2流下的脱水进一步提高了WO 3 /Al 2 O 3催化剂的耐久性，从而能够可持续形成丙烯醛。此外，负载量为20wt％WO 3 的WO 3 /Al 2 O 3催化剂对各种多元醇的脱水表现出高活性，能够以高产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1039/d0ra08340b
• 作为试剂：
  描述：

  正癸烯 在 copper diacetate 、 正戊醛 、 氧气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以8.2 g的产率得到1,2-二甲基丁炔酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of higher epoxides by the joint catalytic oxidation of aldehydes and olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00963242

文献信息

• Synthese und flüssigkristalline Eigenschaften 2,6-disubstituierter Naphthaline
  作者：Urs H. Lauk、Peter Skrabal、Heinrich Zollinger

  DOI：10.1002/hlca.19850680533

  日期：1985.8.14

  Synthesis and Liquid-Crystal Properties of 2,6-Disubstituted Naphthalene Derivatives

  2,6-二取代萘衍生物的合成及液晶性能
• 取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其制备 方法与应用
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN105001235B

  公开（公告）日：2017-05-17

  本发明涉及医药技术领域。本发明提供了一种取代噻吩并苯醌并异噁唑类化合物及其药学上可接受的盐，所述的取代芳香四环类化合物，其结构通式如下：本发明还提供上述化合物的制备方法，以及在制备抗真菌药物中的应用。
• Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Aliphatic<i>N</i>-Arylhydrazones: A Concise Synthetic Entry to 2-Trifluoromethylindoles from Simple Aldehydes
  作者：Alexis Prieto、Mélissa Landart、Olivier Baudoin、Nuno Monteiro、Didier Bouyssi

  DOI：10.1002/adsc.201500237

  日期：2015.9.14

  trifluoromethylation of N,N‐disubstituted hydrazones using the Togni reagent is demonstrated to proceed efficiently for aliphatic aldehyde‐derived substrates. The success of the reactions relied on the choice of the N,N‐diphenylamino group as the terminal hydrazone amino group where N,N‐dialkylamino groups were preferred for (hetero)aromatic aldehyde‐derived substrates. In addition, the trifluoromethylated N‐arylhydrazones

  已证明使用Togni试剂对N，N-二取代进行铜催化的C（sp 2）H三氟甲基化可有效地处理脂肪族醛衍生的底物。反应的成功取决于选择N，N-二苯基氨基作为terminal末端基团，其中N，N-二烷基氨基更适合用于（杂）芳醛衍生的底物。此外，三氟甲基化的N-芳基azo烷被证明是费希尔吲哚合成的理想底物，可通过简单的三步法从简单的醛类中获得2-三氟甲基吲哚衍生物。
• Synthesis of multi-substituted 1,2,4-triazoles utilising the ambiphilic reactivity of hydrazones
  作者：Haruo Matsuzaki、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui、Mayuko Okazaki、Seishin Suzuki、Masafumi Ueda

  DOI：10.1039/d1cc05326d

  日期：——

  The synthesis of N-alkyl-1H-1,2,4-triazoles from N,N-dialkylhydrazones and nitriles via formal [3+2] cycloaddition including the C-chlorination/nucleophilic addition/cyclisation/dealkylation sequence was developed. This sequential reaction utilising the in situ generation of hydrazonoyl chloride based on the ambiphilic reactivity of hydrazones afforded a variety of multi-substituted N-alkyl-triazoles

  合成ñ -烷基-1 ħ从-1,2,4-三唑Ñ，Ñ -dialkylhydrazones和腈经由正式[3 + 2]环加成，包括Ç -chlorination /亲核加成/环化/脱烷基化序列被开发。这种基于腙的双亲反应性原位生成腙酰氯的连续反应以高产率提供了多种多取代的N-烷基-三唑。多取代三唑的合成效用也通过进一步的转化得到了证明。
• A Facile Microwave and SnCl2 Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Nicholas S. O'Brien、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch20101

  日期：——

  An elegantly simple, facile, and robust approach to a scaffold of biological importance, 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones, is reported. A catalytic 1 % SnCl2/microwave-mediated approach afforded access to pure material, collected by cooling and filtration after 20-min microwave irradiation at 120°C. A total of 41 analogues were prepared in isolated yields of 17–99 %. This process was highly tolerant

  据报道，具有生物学重要性的支架2，3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones是一种优雅，简单，轻便且健壮的方法。1％SnCl 2催化/微波介导的方法提供了纯净的物质，在120°C的微波照射20分钟后通过冷却和过滤收集。总共制备了41种类似物，分离产率为17–99％。该过程对脂肪族，芳香族，杂环和无环醛具有很高的耐受性，但是呋喃，吡咯和噻吩醛的反应性与亲电子加成和/或Diels-Alder加成的倾向相关。结果，噻吩提供了高产率（80％），而吡咯羧醛没有反应。具有简单的肉桂醛，并在SbCl 3中介导的反应，并与α，β-不饱和醛等价的喹唑啉-4（3 H）-一个，而不是2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一个。

表征谱图