4-庚酮 | 123-19-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-庚酮
• 中文别名: 二丙基甲酮；乳酮；二正丙基甲酮；庚酮；二丙基酮；2-庚酮，甲基戊基甲酮；二丙基(甲)酮
• 英文名称: 4-heptanone
• 英文别名: 3-heptanone；heptan-4-one；dipropyl ketone
• CAS: 123-19-3
• 化学式: C₇H₁₄O
• mdl: MFCD00009403
• 分子量: 114.188
• InChiKey: HCFAJYNVAYBARA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -33 °C (lit.)
• 沸点：
  145 °C (lit.)
• 密度：
  0.817 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  3.94 (vs air)
• 闪点：
  120 °F
• 溶解度：
  H2O：不溶
• 介电常数：
  12.6（17℃）
• 暴露限值：
  TLV-TWA 235 mg/m3 (50 ppm) (NIOSH).
• LogP：
  1.97
• 物理描述：
  Dipropyl ketone appears as a colorless liquid with a pleasant odor. Insoluble in water and less dense than water. Flash point 120°F. Toxic by inhalation. A skin irritant. Used to make flavorings and as a solvent.
• 颜色/状态：
  Stable, colorless liquid
• 气味：
  Pleasant odor
• 味道：
  Burning taste
• 蒸汽密度：
  3.93 (Air = 1)
• 蒸汽压力：
  5.2 mm Hg at 20 °C
• 自燃温度：
  430 °C
• 分解：
  Hazardous decomposition products formed under fire conditions. - Carbon oxides.
• 粘度：
  0.0074 cP at 20 °C
• 表面张力：
  25.2 dynes/cm at 25 °C
• 电离电位：
  9.10 eV
• 折光率：
  Index of refraction = 1.4069 at 20 °C/D
• 保留指数：
  853.4;852;853;854;855;859;859;859;860;851;853;855;868;852;853;852;856.7;852;853;853.2;857;848;857;857;857;850;856.6;857
• 稳定性/保质期：
  1. 遇高热、明火或强氧化剂易引起燃烧。 2. 存在于烟气中。 3. 天然存在于苹果汁、香木瓜、梨、烤土豆、面包、咖啡、花生等食物中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

在建立了所有假设代谢物的分析方法之后，作者分析了（i）50名接受血液透析的患者和50名对照的血浆样本；（ii）100名糖尿病患者和100名对照的尿液样本；以及（iii）10名接受静脉输注DEHP的对照的尿液样本。尿液中的4-庚酮浓度在对照组（128.6+/-11.4微克/升，平均值+/-标准误）和糖尿病组（131.2+/-11.6微克/升）之间没有差异，但在血液透析患者的血浆中显著升高（95.9+/-9.6微克/升），与对照组（10.4+/-0.5微克/升）相比。暴露于DEHP导致健康人尿液中代谢物4-庚酮及所有假设中间体在24小时内显著增加（P<0.001）。结论：这些研究表明，4-庚酮与糖尿病无关，但在人体中是DEHP的主要代谢物...

... After establishing analytical methods for all postulated metabolites, /the authors/ analyzed (i) plasma samples from 50 patients on haemodialysis and 50 controls; (ii) urine samples from 100 diabetic patients and 100 controls; and (iii) urine samples from 10 controls receiving DEHP intravenously. 4-Heptanone concentrations in urine did not differ between controls (128.6+/-11.4 ug/L, mean+/- SEM) and diabetic patients (131.2+/-11.6 ug/L) but were significantly elevated in plasma from hemodialysis patients (95.9+/-9.6 ug/L) compared with controls (10.4+/-0.5 ug/L). Exposure to DEHP led to a significant increase (P<0.001) of the metabolite 4-heptanone and all the proposed intermediates in urine of healthy persons within 24 hr. CONCLUSIONS: These studies show that 4-heptanone is not associated with diabetes but is a major DEHP metabolite in humans...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

2-乙基己醇在给大鼠口服给药后有效地被吸收。与2-乙基(1-14C)己醇相关的碳-14快速通过呼吸CO2（6-7%）、粪便（8-9%）和尿液（80-82%）排出，基本上在给药后28小时内完全消除。在(14)CO2中回收的标记物数量与从尿液中回收的无标记2-庚酮加4-庚酮的数量相匹配，这表明这两种类型的代谢物可能都是由主要尿液代谢物，2-乙基己酸通过部分β-氧化后的脱羧作用衍生而来的...

2-Ethylhexanol was efficiently absorbed following oral administration to rats. Carbon-14 associated with 2-ethyl(1-14C)hexanol was rapidly excreted in respiratory CO2 (6-7%), feces (8-9%) and urine (80-82%), with essentially complete elimination by 28 hr after administration. The amount of label recovered in (14)CO2 matched the amount of unlabelled 2-heptanone plus 4-heptanone recovered from urine, suggesting that both types of metabolite may have been derived form the major urinary metabolite, 2-ethylhexanoic acid, by decarboxylation following partial beta-oxidation...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽和摄入进入人体。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 症状

眼睛刺激，皮肤刺激；中枢神经系统抑制，头晕，嗜睡，呼吸减慢；在动物中：肝脏损伤；麻醉状态

irritation eyes, skin; central nervous system depression, dizziness, drowsiness, decreased breath; In Animals: liver injury; narcosis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

• 吸入症状

咳嗽。喉咙痛。困倦。乏力。头痛。

Cough. Sore throat. Drowsiness. Lethargy. Headache.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 皮肤症状

红斑。干燥皮肤。

Redness. Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

安全信息

• 职业暴露等级：
  A
• 职业暴露限值：
  TWA: 50 ppm (235 mg/m3)
• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R10,R20
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  UN 2710 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  MJ5600000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请远离明火或强氧化剂。

SDS

第一部分：化学品名称

制备方法与用途

毒性

该物质在GRAS（FEMA）下被认为是安全的。

使用限量

• FEMA (mg/kg)：无醇饮料7.8；冷饮11；糖果19；焙烤制品27.0；布丁及明胶制品0.60～8.0。
• FDA，§172．515：适量为限。

化学性质

无色液体，具强烈醚香和果香，带乳酪、甜、康酿克、菠萝蜜等香气。沸点144～145℃，熔点-33℃。不溶于水，但易溶于乙醇和乙醚。天然存在于苹果汁、番木瓜、梨、烤土豆、面包、咖啡及花生中。

用途

主要用作食用香料，用于配制菠萝蜜、康酿克、香蕉、热带水果等型香精。同时也可用作硝化纤维的溶剂，并参与有机合成。

生产方法

由丁酸通过425℃木炭，然后经500℃氧化铈或氧化钍处理而得；也可通过400～425℃氧化铁获得。

类别

易燃液体

毒性分级

中毒

急性毒性

• 口服：大鼠LD50: 3000毫克/公斤
• 静脉注射：小鼠LD50：271毫克/公斤

刺激数据

• 皮肤接触：兔子，500毫克/24小时 轻度刺激
• 眼睛接触：兔子，500毫克/24小时 轻度刺激

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃；燃烧时会排放出刺激性的烟雾。

储运特性

包装需完好无损，轻拿轻放；库房要保持通风，远离明火和高温环境，并与氧化剂分开存放。

灭火剂

泡沫、二氧化碳、干粉、砂土、1211

职业标准

时间加权平均容许浓度（TWA）：230毫克/立方米；短时间接触极限（STEL）：350毫克/立方米

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-庚酮 在 频那醇硼烷 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到4-庚醇
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅支持的MnII位点可作为羰基硼氢化，氢化硅烷化和酯交换反应的高效催化剂。

  摘要：

  锰是仅次于铁和钛的第三大过渡金属元素，最近已证明在许多反应中都是有效的均相催化剂。本文中，报道了使用表面有机金属化学（SOMC）结合基于Mn2 [OSi（OtBu）3] 4和Mn {N（SiMe3）2} 2⋅THF的量身定制的热解分子前体方法，制备了二氧化硅负载的MnII位点的方法。 。这些支持的MnII位点没有有机配体，可有效催化众多反应：酮和醛的硼氢化和氢化硅烷化以及工业相关底物的酯交换反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201903638
• 作为产物：
  描述：

  4-庚醇 在 cerium(III) sulfate 、 barium bromate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.3h， 以100%的产率得到4-庚酮
  参考文献：
  名称：

  溴酸铈（III）作为有机化合物氧化的新试剂

  摘要：

  摘要 溴酸钡与硫酸铈(III)反应制得溴酸铈(III)，可用于烷基芳烃、醇类和硫化物的氧化。在温和条件下以高产率获得产品。Ce(BrO3)3 是一种独特的双性质试剂，其中阴离子是氧化剂，阳离子是催化剂。化学计量研究表明，溴酸盐在这些条件下被还原为溴化物，从而使该过程非常高效。

  DOI：

  10.1081/scc-120020194
• 作为试剂：
  描述：

  2-庚酮 、 在 4-庚酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylnon-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Reetz, Manfred T.; Westermann, Juergen; Steinbach, Rainer, Chemische Berichte, 1985, vol. 118, # 4, p. 1421 - 1440

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF STRESS-RELATED CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT D'ÉTATS LIÉS AU STRESS
  申请人：OTSUKA PHARMA CO LTD

  公开号：WO2010137738A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention provides a novel heterocyclic compound. A heterocyclic compound represented by general formula (1) wherein, R1 and R2, each independently represent hydrogen; a phenyl lower alkyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a lower alkyl group and the like on a benzene ring and/or a lower alkyl group; or a cyclo C3-C8 alkyl lower alkyl group; or the like; R3 represents a lower alkynyl group or the like; R4 represents a phenyl group that may have a substituent(s) selected from the group consisting of a 1,3,4-oxadiazolyl group that may have e.g., halogen or a heterocyclic group selected from pyridyl group and the like; the heterocyclic group may have at least one substituent(s) selected from a lower alkoxy group and the like or a salt thereof.

  本发明提供了一种新颖的杂环化合物。一种由通式（1）表示的杂环化合物，其中，R1和R2分别独立表示氢；苯基较低烷基基团，可能在苯环和/或较低烷基基团上具有从较低烷基基团等组成的取代基；或环C3-C8烷基较低烷基基团；或类似物；R3表示较低炔基基团或类似物；R4表示可能具有从1,3,4-噁二唑基团（例如，卤素）或从吡啶基团等组成的取代基的苯基团；所述杂环基可能具有至少一个从较低烷氧基等选择的取代基或其盐。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (3S,4S)-TETRAHYDROFURAN-3-YL 4-ISOPROPYL-6,7-DIHYDRO-3H-IMIDAZO[4,5-C]PYRIDINE-5(4H)-CARBOXYLATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (3S,4S)-TÉTRAHYDROFURAN-3-YL 4-ISOPROPYL -6,7-DIHYDRO -3 H-IMIDAZO [4,5-C] PYRIDINE -5 (4H)-CARBOXYLATE
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2018078363A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The invention relates to an improved process for the synthesis of (3S,4S)-tetrahydrofuran-3-yl 4-isopropyl-6,7-dihydro-3H-imidazo[4,5-c]pyridine-5(4H)-carboxylate, and pharmaceutically acceptable salts thereof, such as the methanesulphonic acid salt.

  该发明涉及一种改进的合成过程，用于合成(3S,4S)-四氢呋喃-3-基-4-异丙基-6,7-二氢-3H-咪唑并[4,5-c]吡啶-5(4H)-羧酸酯，以及其药用可接受的盐，如甲磺酸盐。
• [EN] SUBSTITUTED 4-ALKOXYOXAZOL DERIVATIVES AS PPAR AGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 4-ALCOXYOXAZOLE SUBSTITUES EN TANT QU'AGONISTES DES RECEPTEURS PPAR
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2004041275A1

  公开（公告）日：2004-05-21

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1 to R8 and n are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases such as diabetes.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R8和n如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯。这些化合物可用于治疗疾病，如糖尿病。
• [EN] BLUE POLYMERIC HAIR DYES<br/>[FR] COLORANTS CAPILLAIRES POLYMÈRES BLEUS
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009090124A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  Disclosed are cationic polymeric dye with a hue value of h = 210° to 330° comprising: a) a polymer backbone, b) a residue of an organic dye, and c) optionally colorless organic groups, wherein (b) and (c) are covalently bound to the polymer backbone (a), and wherein the cationic charges can independently be part of the dye or the colorless organic groups. The dyes are distinguished by their depth of shade and their good fastness properties to washing, such as, for example, fastness to light, shampooing and rubbing.

  揭示了一种带有色调值为h = 210°至330°的阳离子聚合染料，包括：a)聚合物骨架，b)有机染料残基，以及c)可选的无色有机基团，其中(b)和(c)与聚合物骨架(a)以共价键结合，阳离子电荷可以独立地成为染料或无色有机基团的一部分。这些染料以其色深和对洗涤的良好耐久性特性而区分，例如对光、洗发水和摩擦的耐久性。
• Purification and Characterization of an NADH-Dependent Alcohol Dehydrogenase from<i>Candida maris</i>for the Synthesis of Optically Active 1-(Pyridyl)ethanol Derivatives
  作者：Shigeru KAWANO、Miho YANO、Junzo HASEGAWA、Yoshihiko YASOHARA

  DOI：10.1271/bbb.100528

  日期：2011.6.23

  A novel (R)-specific alcohol dehydrogenase (AFPDH) produced by Candida maris IFO10003 was purified to homogeneity by ammonium sulfate fractionation, DEAE-Toyopearl, and Phenyl-Toyopearl, and characterized. The relative molecular mass of the native enzyme was found to be 59,900 by gel filtration, and that of the subunit was estimated to be 28,900 on SDS-polyacrylamide gel electrophoresis. These results suggest that the enzyme is a homodimer. It required NADH as a cofactor and reduced various kinds of carbonyl compounds, including ketones and aldehydes. AFPDH reduced acetylpyridine derivatives, β-keto esters, and some ketone compounds with high enantioselectivity. This is the first report of an NADH-dependent, highly enantioselective (R)-specific alcohol dehydrogenase isolated from a yeast. AFPDH is a very useful enzyme for the preparation of various kinds of chiral alcohols.

  一种由Candida maris IFO10003产生的新型（R）-特异性醇脱氢酶（AFPDH）通过硫酸铵分级、DEAE-Toyopearl和Phenyl-Toyopearl纯化至均一，并进行了表征。通过凝胶过滤法测得该酶的原分子质量为59,900，而在SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中亚基的估计分子质量为28,900。这些结果表明该酶为同源二聚体。它需要NADH作为辅因子，并能还原包括酮和醛在内的多种羰基化合物。AFPDH能高对映选择性地还原乙酰吡啶衍生物、β-酮酯和某些酮化合物。这是首例从酵母中分离出的依赖NADH的高对映选择性（R）-特异性醇脱氢酶的报道。AFPDH对于制备多种手性醇是非常有用的酶。

表征谱图