2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol | 60078-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol
• 英文别名: 4-hydroxy-β-cyclocitral；(+/-)-3-hydroxycyclocitral；3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohex-1-enecarbaldehyde；3-Hydroxy-2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenecarboxaldehyde；3-hydroxy-2,6,6-trimethylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 60078-92-4
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: OXXWXNOBQVVELA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-187 °C
• 沸点：
  269.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 hexacarbonyl molybdenum 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 aluminium amalgam 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 thallium (I) ethoxide 、 草酸 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 243.47h， 生成 (+/-)-desacetyl forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  alpha-环柠檬腈 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  制备 13C 标记的 3,4-Didehydro-Retinal、3-Hydroxyretinal 和 4-Hydroxyretinal 至均匀 13C-富集的合成方案

  摘要：

  已经开发了一种模块化合成方案，用于合成 13C 标记的天然存在的视觉色素发色团；3,4-二脱氢视黄醛、3-羟基视黄醛和4-羟基视黄醛。这些化合物现在可以在任何位置或位置组合上以 > 99% 的 13C 富集率制成。我们使用常见的 C10+C5+C5 方案合成视黄醛，通过改变 C10 部分，我们现在可以制备具有选择性或均匀 13C 富集的所需视黄醛衍生物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390130

文献信息

• Lipase-mediated resolution of the hydroxy-cyclogeraniol isomers: application to the synthesis of the enantiomers of karahana lactone, karahana ether, crocusatin C and γ-cyclogeraniol
  作者：Stefano Serra、Francesco G. Gatti、Claudio Fuganti

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.05.013

  日期：2009.6

  study on the lipase PS-mediated resolution of different hydroxy-geraniol isomers is reported. A number of α-, β- and γ-isomers bearing a 2-, 3- or 4-hydroxy functional group were synthesised regioselectively and then submitted to the lipase-mediated kinetic acetylation. The latter experiments showed that the 2-hydroxy isomers 4, 5 and 14 (α, γ and β, respectively) as well as cis-3-hydroxy α-cyclogeraniol

  报道了对脂肪酶PS介导的不同羟基香叶醇异构体拆分的综合研究。选择性地合成许多带有2-，3-或4-羟基官能团的α-，β-和γ-异构体，然后进行脂肪酶介导的动力学乙酰化。后者实验表明，2-羟基异构体4，5和14（α，γ分别和β），以及顺式-3-羟基α-cyclogeraniol 7和顺式-4-羟基γ-cyclogeraniol 10可以很容易地通过此过程解决。这些化合物主要部分的对映体纯度通过重结晶而提高，所得对映体二醇被用作合成天然萜类化合物卡拉汉内酯，卡拉汉醚和番红花素C的组成部分，并用于制备合成中间体γ-环香叶醇。二醇的对映异构体的绝对构型7，10，14和19通过用已知化合物的化学相关性来确定40，41，39和41分别。
• An efficient approach to the AB ring system of forskolin
  作者：Zhi-Yu Liu、Xiao-Rui Zhou、Ze-Min Wu

  DOI：10.1039/c39870001868

  日期：——

  An efficient intramolecular Diels-Alder reaction for the synthesis of the AB ring system of forskolin is described.

  描述了一种有效的分子内Diels-Alder反应，用于合成毛喉素的AB环系统。
• An intramolecular Diels–Alder strategy to forskolin
  作者：K. C. Nicolaou、Wen Sen Li

  DOI：10.1039/c39850000421

  日期：——

  A strategy for the construction of the AB ring system of forskolin based on a novel intramolecular Diels–Alder reaction is reported.

  据报道，一种基于新型分子内Diels-Alder反应的福斯高林AB环系统的构建策略。
• An approach to forskolin an efficient synthesis of a tricyclic lactone intermediate
  作者：Tsung-Tee Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80411-6

  日期：1988.1

  Tricyclic lactone 10, a potential intermediate for the synthesis of forskolin, was prepared from (±)-3-hydroxycyclocitral employing an intramolecular Michael addition as the key step.

  三环内酯10是Forskolin合成的潜在中间体，它是通过（±）-3-羟基环柠檬醛以分子内迈克尔加成反应为关键步骤制备的。
• A short and efficient enantioselective route to a key intermediate for the total synthesis of forskolin
  作者：E.J Corey、Paul Da Silva Jardine

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70681-2

  日期：1989.1

  A simple route for the enantioselective synthesis of key intermediates (11 and 12) for the total synthesis of forskolin has been developed starting from acid 6 and (S)-alcohol 5. The latter is prepared by enantioselective catalytic CBS reduction of dienone 3, and is converted by an intramolecular Diels-Alder reaction to tricyclic lactone 9.

  从酸6和（S）-醇5开始，已开发出一种用于对福斯高林进行全合成的关键中间体（11和12）的对映选择性合成的简单路线。后者通过对映二烯酮3的对映选择性催化CBS还原制备，并通过分子内Diels-Alder反应转化为三环内酯9。

表征谱图