1-(4-aminopiperidin-1-yl)-4,4-bis(4-fluorophenyl)butan-1-one | 808749-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-aminopiperidin-1-yl)-4,4-bis(4-fluorophenyl)butan-1-one
• 英文别名: 1-(4-Amino-piperidin-1-yl)-4,4-bis-(4-fluoro-phenyl)-butan-1-one; hydrochloride
• CAS: 808749-34-0
• 化学式: C₂₁H₂₄F₂N₂O
• 分子量: 358.431
• InChiKey: MTOMEIDJINPCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-aminopiperidin-1-yl)-4,4-bis(4-fluorophenyl)butan-1-one 在 盐酸 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-methyl-2-methylaminopentanoic acid {1-[4,4-bis(4-fluorophenyl)butyryl]piperidin-4-yl}amide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步药理学评估的4-氨基哌啶衍生物作为N型钙通道阻滞剂，对疼痛和神经性疼痛有活性。

  摘要：

  已经合成了几种具有4-氨基哌啶骨架的化合物，它们在两个氮原子上都被包含维拉帕米和氟那利嗪的结构基序的烷基或酰基部分修饰，以及在已知的N型钙通道拮抗剂中更常见的那些。使用小鼠热板试验的抗伤害感受活性来选择要进一步研究的分子。在PC12大鼠嗜铬细胞瘤克隆细胞系上对活性化合物进行了体外测试，以评估其对N型钙通道和神经性疼痛大鼠模型的作用。已选择了两种具有N型钙通道拮抗作用且对疼痛和神经性疼痛具有有效作用的化合物（3和18）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm049923l
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁氧羰基氨基哌啶 在 碘代三甲硅烷 、 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-aminopiperidin-1-yl)-4,4-bis(4-fluorophenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和初步药理学评估的4-氨基哌啶衍生物作为N型钙通道阻滞剂，对疼痛和神经性疼痛有活性。

  摘要：

  已经合成了几种具有4-氨基哌啶骨架的化合物，它们在两个氮原子上都被包含维拉帕米和氟那利嗪的结构基序的烷基或酰基部分修饰，以及在已知的N型钙通道拮抗剂中更常见的那些。使用小鼠热板试验的抗伤害感受活性来选择要进一步研究的分子。在PC12大鼠嗜铬细胞瘤克隆细胞系上对活性化合物进行了体外测试，以评估其对N型钙通道和神经性疼痛大鼠模型的作用。已选择了两种具有N型钙通道拮抗作用且对疼痛和神经性疼痛具有有效作用的化合物（3和18）进行进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm049923l

文献信息

• Permanently charged sodium and calcium channel blockers as anti-inflammatory agents
  申请人：Children's Medical Center Corporation

  公开号：US10729664B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  The invention provides compounds, compositions, methods, and kits for the treatment of neurogenic inflammation.

  本发明提供了用于治疗神经源性炎症的化合物、组合物、方法和试剂盒。
• PERMANENTLY CHARGED SODIUM AND CALCIUM CHANNEL BLOCKERS AS ANTI- INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Woolf Clifford J.

  公开号：US20120172429A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The invention provides compounds, compositions, methods, and kits for the treatment of neurogenic inflammation.
• PERMANENTLY CHARGED SODIUM AND CALCIUM CHANNEL BLOCKERS AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：WOOLF Clifford J.

  公开号：US20190216747A1

  公开（公告）日：2019-07-18

  The invention provides compounds, compositions, methods, and kits for the treatment of neurogenic inflammation.
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of 4-Aminopiperidine Derivatives as N-Type Calcium Channel Blockers Active on Pain and Neuropathic Pain
  作者：Elisabetta Teodori、Elisabetta Baldi、Silvia Dei、Fulvio Gualtieri、Maria Novella Romanelli、Serena Scapecchi、Cristina Bellucci、Carla Ghelardini、Rosanna Matucci

  DOI：10.1021/jm049923l

  日期：2004.11.1

  Several compounds with a 4-aminopiperidine scaffold decorated on both nitrogen atoms by alkyl or acyl moieties containing the structural motifs of verapamil and of flunarizine, as well as those that are more frequent in known N-type calcium channel antagonists, have been synthesized. Antinociceptive activity on the mouse hot-plate test was used to select molecules to be submitted to further studies

  已经合成了几种具有4-氨基哌啶骨架的化合物，它们在两个氮原子上都被包含维拉帕米和氟那利嗪的结构基序的烷基或酰基部分修饰，以及在已知的N型钙通道拮抗剂中更常见的那些。使用小鼠热板试验的抗伤害感受活性来选择要进一步研究的分子。在PC12大鼠嗜铬细胞瘤克隆细胞系上对活性化合物进行了体外测试，以评估其对N型钙通道和神经性疼痛大鼠模型的作用。已选择了两种具有N型钙通道拮抗作用且对疼痛和神经性疼痛具有有效作用的化合物（3和18）进行进一步研究。