S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 | 51433-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 中文名称: S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯
• 英文名称: hydrazine carboxamide
• 英文别名: semicarbazid；semicarbazide；N'-azaniumylcarbamimidate
• CAS: 51433-48-8
• 化学式: CH₅N₃O
• mdl: MFCD00042824
• 分子量: 75.0702
• InChiKey: DUIOPKIIICUYRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96.0 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 在 水 、 亚硝酸 作用下， 生成 carbamoyl azide
  参考文献：
  名称：

  Curtius; Heidenreich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2>52, p. 476

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基亚硝基脲 在 水 、 肼 作用下， 生成 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF N-SUBSTITUTED UREAS FROM NITROSOMETHYLUREAS

  摘要：

  在水溶液中，氨基与N-亚硝基-N-甲基脲反应，可以得到良好产率的N-取代脲。研究表明，N-亚硝基-N-甲基脲会分解为亚硝基甲基胺和异氰酸。同样地，N-亚硝基-N，N'-二甲基脲和氨基也会产生良好产率的N-取代-N'-甲基脲。

  DOI：

  10.1139/v51-056
• 作为试剂：
  描述：

  山道年 在 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 生成 4α,5α-dihydroxy-α-santonin
  参考文献：
  名称：

  Naik, U. P.; Mavinkurve, S.; Naik, U. S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 381 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Potential hypnotics and anxiolytics in the 4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine series: 8-Chloro-6-(2-chlorophenyl)-1-[4-(2-methoxyethyl)piperazino]-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine and some related compounds
  作者：Zdeněk Polívka、Miroslav Ryska、Jiří Holubek、Emil Svátek、Jan Metyš、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19832395

  日期：——

  1-Bromo derivatives XIIa and XIIb were prepared by bromination of 8-chloro-6-phenyl-4H-s-triazolo[4,3-a]-1,4-benzodiazepine (XIa) and its 6-(2-chlorophenyl) analogue XIb with bromine in chloroform in the presence of pyridine. Substitution reactions with 1-(2-methoxyethyl)piperazine (XIVb), 1-(3-methoxypropyl)piperazine (XVb), 1-(2-ethoxyethyl)piperazine (XVIb) and 1-(2-methylthioethyl)piperazine (XVIIb) afforded the title compound IIb and analogues IIa and IIIb-Vb. A substitution reaction of the bromo derivative XIIb with piperazine gave the 1-piperazino derivative VIIIb which was alkylated with 2-phenoxyethyl bromide and 2-phenylthioethyl bromide to give compounds VIb and VIIb. The title compound IIb has very high anticonvulsant and discoordinating activities in mice. The enlargement of the substituent R¹ (compounds IIIb-VIIb) results in a gradual decrease of the effects mentioned.

  1-溴衍生物XIIa和XIIb是通过在氯仿中存在吡啶的情况下，用溴对8-氯-6-苯基-4H-s-三唑并[4,3-a]-1,4-苯二氮杂环己烷（XIa）及其6-(2-氯苯基)类似物XIb进行溴化制备的。用1-(2-甲氧基乙基)哌嗪（XIVb）、1-(3-甲氧基丙基)哌嗪（XVb）、1-(2-乙氧基乙基)哌嗪（XVIb）和1-(2-甲硫基乙基)哌嗪（XVIIb）进行取代反应，得到了标题化合物IIb及其类似物IIa和IIIb-Vb。溴衍生物XIIb与哌嗪的取代反应得到了1-哌嗪基衍生物VIIIb，它与2-苯氧基乙溴和2-苯硫基乙溴烷基化，得到化合物VIb和VIIb。标题化合物IIb在小鼠中具有非常高的抗惊厥和失调活性。取代基R1的扩大（化合物IIIb-VIIb）导致上述效应逐渐减弱。
• 一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医 学方面的应用
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN105017197B

  公开（公告）日：2017-07-07

  本发明提供了一种缩氨脲类化合物的制备方法和在生物医学方面的应用，该化合物为式I所示化合物或其对映异构体、非对映异构体、外消旋体、药学上可接受的盐、结晶水合物或溶剂合物。其中，X为硫或氧；R1和R2分别独立地为氢，含有1～3个碳原子的烷基或N＝CHR5，其中R5为任选取代的芳香基或任选取代的烷基；R3和R4分别独立地为氢或含有1～3个碳原子的烷基或选自式II、III、IV、V所示取代基：X1为硫或氧；Y、Y1和Y2分别独立地为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、甲氧基、氨基、磺酸基、硝基、羧基、巯基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基中的至少一个；Z1为氢、含有1～3个碳原子的烷基、卤素、羟基、氨基、甲氨基、乙氨基、二甲氨基或者二乙氨基；该化合物能够用于铜代谢紊乱引起的相关疾病。
• In-house chemical library<i>repurposing</i>: A case example for<i>Pseudomonas aeruginosa</i>antibiofilm activity and quorum sensing inhibition
  作者：L Ravithej Singh、Vikash C. Tripathi、Sneha Raj、Anoop Kumar、Sampa Gupta、Soyar Horam、Akanksha Upadhyay、Pragati Kushwaha、Jesu Arockiaraj、Koneni V. Sashidhara、Mukesh Pasupuleti

  DOI：10.1002/ddr.21458

  日期：2018.12

  Hit, Lead & Candidate Discovery

  命中，线索和候选发现
• Design, synthesis and anticancer activity of dihydropyrimidinone–semicarbazone hybrids as potential human DNA ligase 1 inhibitors
  作者：Koneni V. Sashidhara、L. Ravithej Singh、Mohammad Shameem、Sarika Shakya、Anoop Kumar、Tulsankar Sachin Laxman、Shagun Krishna、Mohammad Imran Siddiqi、Rabi S. Bhatta、Dibyendu Banerjee

  DOI：10.1039/c6md00447d

  日期：——

  A series of rationally designed new class of hLig1 inhibitors with potentin vitroanti-cancer properties is presented.

  一系列经过合理设计的新型hLig1抑制剂，具有强大的体外抗癌特性。
• Discovery of Phthalimides as Immunomodulatory and Antitumor Drug Prototypes
  作者：Claudia Pessoa、Paulo Michel P. Ferreira、Letícia Veras C. Lotufo、Manoel O. de Moraes、Suellen M. T. Cavalcanti、Lucas Cunha D. Coêlho、Marcelo Z. Hernandes、Ana Cristina L. Leite、Carlos A. De Simone、Vlaudia M. A. Costa、Valdênia M. O. Souza

  DOI：10.1002/cmdc.200900525

  日期：2010.4.6

  Optimized anticancer agents: A set of functionalized phthalimides was synthesized and evaluated for antitumor activities and as modulators of the secretion of cytokines and nitric oxide. Their potency was compared with that of thalidomide, and as a result, a new potent anticancer and immunomodulatory agent, compound 2 b, was identified.

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。

表征谱图