Sativan | 41743-86-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 黄酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: Sativan
• 英文别名: (-)-Sativan；(3R)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-chromen-7-ol
• CAS: 41743-86-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: TUXCLJQCYVCGDW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  125-127 °C
• 沸点：
  443.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基色满-4-酮 在 aluminum trihydroxide 、 palladium 10% on activated carbon 、 (R)-2-(dicyclohexylphosphino)-2'-(m-aminophenoxy)-1,1'-binaphthyl 、 氢气 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.25h， 生成 Sativan
  参考文献：
  名称：

  一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法

  摘要：

  本发明公开了一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法，属于有机合成领域。以7‑羟基色满‑4‑酮为原料，经过保护基保护、烯醇酯化反应、不对称加成反应、羰基还原反应、脱除酚羟基保护基反应、成环反应和脱甲基反应七步反应最终得到具有光学纯度的光甘草定。本发明通过使用钯催化剂和有机磷配体不对称的引入手性中心得到光学纯度的光甘草定，其反应条件温和，操作方便，适用于工业化应用。且原料易得、成本低，产物收率良好、高立体选择性。

  公开号：

  CN111362961B

文献信息

• Synthetic access to optically active isoflavans by using allylic substitution
  作者：Yuji Takashima、Yuki Kaneko、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.116

  日期：2010.1

  A general approach to the (S)- and (R)-isoflavans was invented, and efficiency of the method was demonstrated by the synthesis of (S)-equol ((S)-3), (R)-sativan ((R)-4), and (R)-vestitol ((R)-5). The key step is the allylic substitution of (S)-6a (Ar1=2,4-(MeO)2C6H3) and (R)-6b (Ar1=2,4-(BnO)2C6H3) with copper reagents derived from CuBr·Me2S and Ar2-MgBr (7a, Ar2=4-MeOC6H4; 7b, 2,4-(MeO)2C6H3; 7c,

  发明了（S）-和（R）-异黄酮的通用方法，并且该方法的效率通过合成（S）-雌马酚（（S）-3），（R）-sativan（（R）-4），和（R）-vestitol（（R）-5）。关键的步骤是（的烯丙基取代小号） - 6a中（AR 1 = 2,4-（MEO）2 C ^ 6 ħ 3）和（- [R ）-图6b（AR 1 = 2,4-（BNO）2 Ç6 H 3）和衍生自CuBr·Me 2 S和Ar 2 -MgBr（7a，Ar 2 = 4-MeOC 6 H 4 ; 7b，2,4-（MeO）2 C 6 H 3 ; 7c，2的铜试剂-momo -4- MeOC 6 ħ 3），家具抗小号ñ 2的产品（[R ）-图8a和（小号） - 8b中，ç93-97％的手性转移，收率为60-75％。产物的烯烃部分被氧化裂解，然后除去Ar 1部分上的Me和Bn基团。最后，用K 2 CO 3和Mitsunobu试剂对溴化苯酚
• A chiral pool approach for asymmetric syntheses of both antipodes of equol and sativan
  作者：Chinni Yalamanchili、Amar G. Chittiboyina、Sateesh Chandra Kumar Rotte、John A. Katzenellenbogen、William G. Helferich、Ikhlas A. Khan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.004

  日期：2018.4

  followed by intramolecular Mitsunobu reaction and deprotection steps resulted the target compounds, S-(−)-equol and S-(+)-sativan, with high degree of enantiopurity. By simply switching the chiral auxiliary to (S)-4-benzyloxazolidin-2-one and following the same synthetic sequence the antipodes, R-(+)-equol and R-(−)-sativan were achieved. Both enantiomers are of interest from a clinical and pharmacological

  首次从易得的原料开始，以> 98％ee合成异黄烷酮，雌马酚和sativan的对映体。手性异黄酮（-）-雌马酚是由大豆异黄酮，formonentin和黄豆苷元通过肠道细菌在某些人群中的作用而产生的，据报道，其他手性异黄烷也来自各种植物化学来源。为了生产克量的这些手性异黄烷醇，将埃文斯的对映选择性羟醛缩合用作手性诱导步骤，以在C-3位置引入所需的手性。将手性硼烯酸酯加到取代的苯甲醛中导致官能化的合成-羟醛产品，产率> 90％，非对映选择性优异。官能团转化，随后进行分子内光延反应和脱保护步骤，得到具有高对映体纯度的目标化合物S -（-）-雌马酚和S -（+）-sativan。通过简单地将手性助剂切换为（S）-4-苄基恶唑烷丁-2-酮，并按照相同的合成顺序，对映体R -（+）-雌马酚和R-（-）-满足。从临床和药理学观点来看，这两种对映异构体都是令人感兴趣的，并且目前正在被开发为营养药物和药理学试
• A general asymmetric route to enantio-enriched isoflavanes via an organocatalytic annulation of o-quinone methides and aldehydes
  作者：Jian Zhang、Shuangzhan Zhang、Huixin Yang、Ding Zhou、Xueting Yu、Wei Wang、Hexin Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.016

  日期：2018.6

  Reported herein is a general approach to optically active isoflavanes based on a chiral amine-catalyzed [4 + 2] asymmetric annulation of o-quinone methides and aldehydes. A number of naturally occurring isoflavanes, including equol, sativan, isosativan, vestitol and medicarpin, as well as isoflavane analogues were readily prepared with good to excellent enantioselectivities.

  本文报道的是基于手性胺催化的邻醌甲基化物和醛的[4 + 2]不对称环空的旋光异黄酮的一般方法。易于制备具有良好至优异对映选择性的许多天然存在的异黄酮，包括雌马酚，sativan，isosativan，vestitol和medicarpin，以及异黄烷类似物。
• 一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法
  申请人：玉林师范学院

  公开号：CN111362961B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明公开了一种不对称合成光学纯度的光甘草定的方法，属于有机合成领域。以7‑羟基色满‑4‑酮为原料，经过保护基保护、烯醇酯化反应、不对称加成反应、羰基还原反应、脱除酚羟基保护基反应、成环反应和脱甲基反应七步反应最终得到具有光学纯度的光甘草定。本发明通过使用钯催化剂和有机磷配体不对称的引入手性中心得到光学纯度的光甘草定，其反应条件温和，操作方便，适用于工业化应用。且原料易得、成本低，产物收率良好、高立体选择性。