苜蓿内酯 | 1983-72-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 苜蓿内酯
• 英文名称: medicagol
• 英文别名: 16-hydroxy-5,7,11,19-tetraoxapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.013,18]icosa-1(12),2,4(8),9,13(18),14,16-heptaen-20-one
• CAS: 1983-72-8
• 化学式: C₁₆H₈O₆
• 分子量: 296.236
• InChiKey: URMVEUAWRUQHON-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300℃
• 密度：
  1.644±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• LogP：
  2.706 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

化学性质
黄色结晶，可溶于甲醇、乙醇和DMSO等多种有机溶剂，来源于紫花苜蓿（Medicago sativa）全草。

用途
苜蓿内酯具有雌性激素的活性，并可用于含量测定、鉴定及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苜蓿内酯 、 乙酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 3-O-acetyl-8,9-methylenedioxycoumestan
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二羟基查耳酮首次直接转化为香豆素

  摘要：

  通过类似的2,2'-二羟基查耳酮与硝酸th（III）在甲醇中的直接反应，合成了三种香豆素，即氟苯丙胺，麦地高乐和槐豆素B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01076-x
• 作为产物：
  描述：

  2-O-methoxymethyl-4,5-methylenedioxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 thallium(III) nitrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 苜蓿内酯
  参考文献：
  名称：

  2,2'-二羟基查耳酮首次直接转化为香豆素

  摘要：

  通过类似的2,2'-二羟基查耳酮与硝酸th（III）在甲醇中的直接反应，合成了三种香豆素，即氟苯丙胺，麦地高乐和槐豆素B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01076-x

文献信息

• O-Heterocycles via Laccase-Catalyzed Domino Reactions with O₂as the Oxidant
  作者：Uwe Beifuss、Heiko Leutbecher、Jürgen Conrad、Iris Klaiber

  DOI：10.1055/s-2005-922748

  日期：——

  Laccase-catalyzed domino reactions of 4-hydroxy-6-­methyl-2H-pyran-2-one or substituted 4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with catechols using molecular oxygen as an oxidant afford coumestans and related O-heterocycles with yields ranging from 51% to 99%.

  以分子氧为氧化剂，4-羟基-6-甲基-2H-吡喃-2-酮或取代的4-羟基-2H-色烯-2-酮与儿茶酚的拉卡酶催化多米诺反应，能得到耦梅斯坦和相关的O-杂环，其产率范围为51%到99%。
• Copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative coupling approach to coumestans from 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins
  作者：Xianheng Song、Xiang Luo、Jianfei Sheng、Jianheng Li、Zefeng Zhu、Zhibo Du、Hui Miao、Meng Yan、Mingkang Li、Yong Zou

  DOI：10.1039/c9ra01909j

  日期：——

  A copper-catalyzed intramolecular cross dehydrogenative C–O coupling reaction of 2′-hydroxyl-3-arylcoumarins was developed. This protocol provided a facile and efficient strategy for the construction of natural coumestans and derivatives in moderate to high yields. This transformation exhibited good functional group compatibility and was amenable to substrates with free phenolic hydroxyl groups.

  开发了铜催化的 2'-羟基-3-芳基香豆素的分子内交叉脱氢 C-O 偶联反应。该协议为构建中等到高产量的天然coumestans和衍生物提供了一种简便有效的策略。该转化表现出良好的官能团相容性，并且适用于具有游离酚羟基的底物。
• [EN] COUMESTAN, COUMESTROL, COUMESTAN DERIVATIVES AND PROCESSES OF MAKING THE SAME AND USES OF SAME<br/>[FR] COUMESTAN, COUMESTROL, DÉRIVÉS DU COUMESTAN, PROCÉDÉS DE FABRICATION ASSOCIÉS ET APPLICATIONS
  申请人：BG NEGEV TECHNOLOGIES & APPLIC LTD

  公开号：WO2014106848A1

  公开（公告）日：2014-07-10

  The present invention provides new coumestans compounds and processes for the preparation of coumestans, pharmaceutical compositions having a coumestan as an active pharmaceutical ingredient, and methods of utilizing coumestans as selective estrogen receptor modulators (SERMs) for treating estrogen dependent diseases such as breast cancer.

  本发明提供了新的库默斯坦化合物和制备库默斯坦的方法，以库默斯坦作为活性药物成分的药物组合物，以及利用库默斯坦作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs）治疗雌激素依赖性疾病，如乳腺癌的方法。
• Plant isoflavonoid hydroxylases and methods of use thereof
  申请人：Dixon A. Richard

  公开号：US20050172354A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention provides plant isoflavonoid hydroxylase coding sequences. Also provided are constructs comprising these sequences, plants transformed therewith and methods of use thereof. In certain aspects of the invention, plants transformed with the nucleic acids are provided exhibiting improved pest and disease resistance. Plants provided by the invention may also exhibit improved nutritional qualities.

  本发明提供了植物异黄酮羟化酶编码序列。还提供了包含这些序列的构建物、转化有这些构建物的植物以及使用方法。在本发明的某些方面，提供了通过核酸转化而获得改善害虫和疾病抗性的植物。本发明提供的植物也可能表现出改善的营养品质。
• Coumestan, Coumestrol, Coumestan Derivatives and Processes of Making the Same and Uses of Same
  申请人：B.G. NEGEV TECHNOLOGIES AND APPLICATIONS LTD.

  公开号：US20150336977A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  The present invention provides new coumestans compounds and processes for the preparation of coumestans, pharmaceutical compositions having a coumestan as an active pharmaceutical ingredient, and methods of utilizing coumestans as selective estrogen receptor modulators (SERMs) for treating estrogen dependent diseases such as breast cancer.

  本发明提供了新的库默斯坦类化合物和制备库默斯坦的方法，具有库默斯坦作为活性药物成分的药物组合物，以及利用库默斯坦作为选择性雌激素受体调节剂（SERMs）治疗雌激素依赖性疾病，如乳腺癌的方法。