(S)-2-{(2S,5S,6S)-6-[(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-8-(9-Bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-octyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester | 781651-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-{(2S,5S,6S)-6-[(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-8-(9-Bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-octyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S,5S,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6S,7R)-9-(9-borabicyclo[3.3.1]nonan-9-yl)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4,6-dimethyl-3,5-bis(triethylsilyloxy)nonan-2-yl]-5-methyloxan-2-yl]propanoate
• CAS: 781651-83-0
• 化学式: C₄₇H₉₅BO₆Si₃
• 分子量: 851.335
• InChiKey: PUMNECKPUNZIGY-ZEJUFKJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.05
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(2S,5S,6S)-6-[(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-8-(9-Bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-octyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 三苯胂 、 四乙基氟化铵水合物 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-((2S,5S,6S)-5-methyl-6-((2S,3S,4S,5S,6S,7R,10E,12R,13R,14E,16R)-3,5,7,13-tetrahydroxy-4,6,12,14,16-pentamethylnonadeca-10,14-dien-2-yl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434
• 作为产物：
  描述：

  ((2R,3R)-3-{(R)-1-[(2S,3S,6S)-3-Methyl-6-((R)-1-methyl-2-triisopropylsilanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethyl}-oxiranyl)-methanol 在 4A MS 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 重水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (S)-2-{(2S,5S,6S)-6-[(1R,2R,3R,4S,5S,6R)-8-(9-Bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,3,5-trimethyl-2,4-bis-triethylsilanyloxy-octyl]-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  离子载体抗生素锌卟啉的立体选择性全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200460434

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of the Ionophore Antibiotic Zincophorin
  作者：Kei Komatsu、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1002/anie.200460434

  日期：2004.8.20