[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate | 57817-89-7

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (1R,4S,5R,9S,10R,13S)-13-[4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,9-dimethyl-14-methylidenetetracyclo[11.2.1.01,10.04,9]hexadecane-5-carboxylate
• CAS: 57817-89-7
• 化学式: C₃₈H₆₀O₁₈
• 分子量: 804.9
• InChiKey: UEDUENGHJMELGK-YTWWRKNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°C
• 比旋光度：
  D25 -39.3° (c = 5.7 in H2O)
• 沸点：
  963.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶，25mg/mL，澄清
• LogP：
  4.440 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  295
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  18

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2938909090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  NZ8175000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

甜叶菊与甜菊糖的基本信息

1. 植物来源：

   • 甜叶菊（Stevia rebaudiana Bertoni），是一种生长在南美圭亚那东北部的灌木植物。

2. 提取方法：

   • 干燥后的叶子使用乙醇进行抽提。
   • 抽提液中加入乙醚沉淀甜味物质，再用甲醇重结晶得到甜菊糖。

3. 化学性质与用途：

   • 白色至微黄色结晶性粉末，熔点为198°C。
   • 1g该品可溶于约800ml水中，微溶于乙醇。
   • 旋光率[α]20/D为-39.3°（C=5.7，H2O）。
   • 耐高温，在酸性及碱性溶液中稳定。

4. 甜度与口感：

   • 相对蔗糖，甜菊糖的甜度约高300倍。
   • 高浓度时略带苦味，但在口中甜味持久不易消失。

5. 主要用途：

   • 用于制作各种食品和饮料中的甜味剂。
   • 特别适合高血压、糖尿病、肥胖症、心脏病等患者食用的低热量食品。
   • 可作为蔗糖替代品，适用于需要控制卡路里的场合。

安全性与毒理学依据

1. LD50：小鼠口服34.77g/kg(bw)。

2. NOEL：

   • 大鼠口服剂量为550mg/kg(bw)(日本)。
   • 中国和日本的毒理学研究均表明，甜菊糖苷无致畸、致突变及致癌性。

3. 代谢与排泄：摄入后主要以原形形式通过粪便和尿液排出体外。

使用标准

1. 最大允许使用量：

   • 根据GB2760-86，可应用于液体和固体饮料、糖果及糕点等食品中。
   • 用量按正常生产需要确定。

2. 储存条件：耐热耐光，在pH值3～10范围内十分稳定。

生产过程的改进与新进展

• 高纯度甜菊糖苷（如Rebaudioside A）及其酶转化产物的出现，进一步改善了口感和使用效果。
• 甜叶菊的栽培范围不断扩大，尤其是中国江苏、福建、新疆等地的大面积种植。

化学性质及生物学作用机制

1. 化学性质：

   • 白色至微黄色结晶性粉末。
   • 高溶解度在水中（约800ml水可溶1g）。
   • 熔点为198°C。
   • 在酸碱溶液中稳定。

2. 生物学作用机制：

   • 干扰有机阴离子运输系统，抑制p-氨基马尿酸盐(PAH)的跨上皮转运。
   • 诱导ROS介导的细胞凋亡（特别是在人乳腺癌细胞的研究中）。

综上所述，甜叶菊及其提取物甜菊糖具有显著的甜味优势和健康潜力，在食品行业中的应用越来越广泛。

文献信息

• Novel Process for the Preparation of Rebaudioside D and Other Related Naturally Occurring Sweetners
  申请人：SU ZHOU JING HONG BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20140296499A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A novel process for preparation of Rebaudioside D (RD), and other related naturally occurring sweeteners is provided. RD is a natural sweetening agent which can decrease the bitter aftertaste of steviol glycosides. The said process is suitable for commercial manufacturing by using readily available natural products and nontoxic reagents.

  提供了一种制备雷巴甙D（RD）和其他相关天然甜味剂的新工艺。RD是一种天然甜味剂，可以减少史蒂维奥甙的苦涩余味。该工艺适用于商业生产，使用易获得的天然产品和无毒试剂。
• Edible composition with stevia rebaudiana
  申请人：Biolittletec, S.L.

  公开号：EP2457450A1

  公开（公告）日：2012-05-30

  An edible composition with steviol glycosides and comprising a dry powder or mixture of dried solids, which is a mixture of the leaves and the stems of the Stevia rebaudiana plant. A process for preparing the edible composition and products comprising the same are also disclosed. The edible composition is useful as egg colouring agent, and as egg shell hardening agent.

  一种含有甜菊糖苷的可食用组合物，由干粉或干燥固体混合物组成，干粉或干燥固体混合物是甜叶菊植物叶和茎的混合物。此外，还公开了制备该可食用组合物的工艺以及包含该组合物的产品。该食用组合物可用作鸡蛋着色剂和蛋壳硬化剂。
• Mixtures of matter
  申请人：Schafer Uwe

  公开号：US10251409B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  Suggested is a mixture of matter, comprising: (a) steviol glycosides, (b) starch degradation products and (c) one or more phenolic sweetness-enhancing aroma substances selected from the group formed by hesperetin, phloretin, 1-(2,4-dihydroxyphenyl)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-1-one, 7,3-dihydroxy-4′-methoxyflavan and 5-hydroxy-4-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-2-chromanone. On condition that components (a+b) and (c) are present in a ratio by weight of from 1.99 to 99:1.

  建议是一种物质混合物，包括(a) 甜菊糖苷；(b) 淀粉降解产物；(c) 一种或多种酚类甜味增强香味物质，这些物质选 自由橙皮素、菲洛尔丁1-(2,4-二羟基苯基)-3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)丙-1-酮、7,3-二羟基-4′-甲氧基黄烷和 5-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-7-甲氧基-2-苯并吡喃酮组成的组。条件是(a+b)和(c)组分的重量比为 1.99 至 99:1。
• Stevioside Polymorphic and Amorphous Forms, Methods for Their Formulation, and Uses
  申请人：Prakash Indra

  公开号：US20080292764A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  Exemplary embodiments of this invention encompass a method for purifying a substantially crude stevioside, methods for preparing polymorphic and amorphous forms of stevioside, and the polymorphic and amorphous forms prepared therefrom.
• STEVIOSIDE BLENDS
  申请人：Cargill, Incorporated

  公开号：US20150237898A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  Sweetener compositions comprising particular glycoside blends are described in this paper. The glycoside blends comprise any or all of rebaudioside A, rebaudioside B, and rebaudioside D together with stevioside in various proportions. The sweetener composition can also include one or more bulking agents or other ingredients. The sweetener compositions can be used in foods and beverages.