支脱皂苷元 | 511-96-6

• 物质功能分类: 生物 - 蛋白与多肽 - 蛋白检测
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 支脱皂苷元
• 中文别名: 吉托皂苷元
• 英文名称: gitogenin
• 英文别名: (25R),5α-spirostane-2α,3β-diol；(25R)-5α-spirostane-2α,3β-diol；5α,25R-spirostan-2α,3β-diol；5α-spirostan-2α,3β-diol；(2α,3β,5α,25R)-spirostan-2,3-diol；(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16R,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16-diol
• CAS: 511-96-6
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: FWCXELAAYFYCSR-RYKNUXCGSA-N

物化性质

• 熔点：
  272-273℃
• 比旋光度：
  D20 -75° (c = 1.02 in CHCl3)
• 沸点：
  466.26°C (rough estimate)
• 密度：
  1.16
• 溶解度：
  氯仿：30mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

支脱皂苷元是玉簪花的化学成分之一。研究玉簪花的化学成分有助于其质量控制、蒙医临床合理用药及进一步开发利用。通过溶剂法进行提取和萃取分部，并利用管碟法研究各部位对常见菌株的抑菌活性，筛选出具有活性的部位。然后，采用溶剂法和多种现代色谱技术（如硅胶、Sephadex LH-20、RP-18、HP-20大孔吸附树脂等柱色谱）系统分离玉簪花提取物，并利用理化鉴别及现代波谱分析技术（MS、1H-NMR、13C-NMR、DEPT以及1H-1HCOSY、HSQC、HMBC等2DNMR）鉴定化合物的结构。

生物活性

Gitogenin是从Tribulus longipetalus整株中分离出的一种天然类固醇，是UDP-葡萄糖醛酸转移酶1A4 (UGT1A4) 和α-葡萄糖苷酶的选择性抑制剂。其IC50值分别为0.69 µM（使用三氟拉嗪为底物）和37.2 μM，并且不抑制人类主要细胞色素P450亚型的活性。

靶点

• UGT1A4: IC50 = 0.69 µM
• α-葡萄糖苷酶: IC50 = 37.2 μM

体外研究

当使用tamoxifen作为UGT1A4在HLMs中的底物时，Gitogenin表现出对tamoxifen的强抑制作用，IC50值为6.13 µM。类似地，对于midazolam作为UGT1A4的底物，其IC50值为5.7 µM。此外，当使用olanzapine作为UGT1A4的底物时，其IC50值为6.0 µM。最后，我们还评估了Gitogenin对由UGT1A4介导的asenapine葡萄糖醛酸化抑制作用，并观察到相似的抑制效果，IC50值为22.0 µM。

体内研究

在体外培养的大鼠垂体细胞中，检测Gitogenin（浓度20 μg/mL）对生长激素释放的刺激作用。结果表明，其能够促进大鼠生长激素（rGH）的分泌，浓度为26.1 ng/mL。

化学性质

支脱皂苷元呈粉末状，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，并来源于麦冬、番麻、胡卢巴、蒺藜根和大鱼鳔花。

用途

支脱皂苷元具有改善血液循环及治疗脑缺血的作用。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  剑麻皂素	tigogenin	77-60-1	C27H44O3	416.645
  (25R)-5a-螺甾烷-3-酮	tigogenone	470-07-5	C27H42O3	414.629
  ——	2α-acetoxy-5α-spirostan-3β-ol	2781-69-3	C29H46O5	474.681
  ——	(25R)-2α-hydroxy-5α-spirostan-3-one	848854-25-1	C27H42O4	430.628
  ——	25D,5α-Spirostan-2α-ol-3-on-3-acetat	3001-32-9	C29H44O5	472.665
  龙舌兰皂苷乙酯	hecogenin acetate	915-35-5	C29H44O5	472.665
  ——	gitogenin 3-O-β-D-glycopyranosyl(1->3)-β-D-glucopyranoside	——	C39H64O14	756.929
  ——	trigoneoside Ib	——	C44H74O19	907.06
  ——	26-O-β-D-glucopyranosyl-(25R)-5α-furostane-2α,3β,22ξ,26-tetrol 3-O-β-D-xylopyranosyl(1->4)-β-D-glucopyranoside	290347-58-9	C44H74O19	907.06
  ——	(25R)-2α,3β-dihydroxy-5α-spirostane 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-β-D-galactopyranoside	——	C39H64O13	740.929
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	gitogenin diacetate	3399-20-0	C31H48O6	516.719

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  支脱皂苷元 在 铂 作用下， 生成 Dihydromarkogenin
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01201a032
• 作为产物：
  描述：

  剑麻皂素 在 chromium(VI) oxide 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 硫酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 支脱皂苷元
  参考文献：
  名称：

  功能化 2,3-螺甾烷异构体的合成和抗真菌活性

  摘要：

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.03.092

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of functionalized 2,3-spirostane isomers
  作者：Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Katharine L. Bowdy、Edwin D. Stevens、Branko S. Jursic、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.092

  日期：2011.5

  widely used antifungals, making the development of novel antifungal agents essential. Many naturally occurring products have been found to be effective antimicrobial agents. In particular, saponins with spirostane glycosidic moieties—isolated from plant or marine species—have been shown to possess a range of antimicrobial properties. In this report, we outline a novel approach to the synthesis of a number

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。
• Medicinal Foodstuffs. IV. Fenugreek Seed. (1): Structures of Trigoneosides Ia, Ib, IIa, IIb, IIIa, and IIIb, New Furostanol Saponins from the Seeds of Indian Trigonella foenum-graecum L.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Toshiyuki MURAKAMI、Hajime KOMATSU、Nobutoshi MURAKAMI、Johji YAMAHARA、Hisashi MATSUDA

  DOI：10.1248/cpb.45.81

  日期：——

  26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-5 beta-furostane-3 beta,22 zeta,26-triol 3-O-[beta-D-xylopyranosyl (1-->6)]-beta-D-glucopyranoside, 26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25S)-5 alpha-furostane-3 beta,22 zeta,26-triol 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl(1 --> 2)]-beta-D-glucopyranoside, and 26-O-beta-D-glucopyranosyl-(25R)-5 alpha-furostane-3 beta,22 zeta,26-triol 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl (1 --> 2)]-beta-D-glucopyranoside

  从药用食品葫芦巴种子（胡芦巴种子）中分离出六个新的呋喃固醇皂苷，称为皂角苷Ia，Ib，IIa，IIb，IIIa和IIIb，还有印度产的Trigonella foenum-graecum L.（豆科）的种子和两种已知的皂苷，根据化学和物理化学证据确定了三方苷Ia，Ib，IIa，IIb，IIIa和IIIb的结构为26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-（25S）-5 alpha- furostane-2 alpha，3 beta，22 zeta，26-tetraol 3-O- [β-D-xylopyranosyl（1-> 6）]-beta-D-glucopyranoside，26-O-beta-D-glucopyranosyl-（ 25R）-5 alpha-furostane-2 alpha，3 beta，22 zeta，26-tetraol 3-O- [beta-D-xylopyranosyl（1->
• The steroidal glycosides of the flowers of Yucca gloriosa
  作者：Kimiko Nakano、Emi Matsuda、Kaori Tsurumi、Tokushi Yamasaki、Kotaro Murakami、Yoshihisa Takaishi、Toshiaki Tomimatsu

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80033-5

  日期：1988.1

  Abstract Four steroidal compounds were isolated from the fresh flowers of Yucca gloriosa and their structures were elucidated as tigogenin 3-O-β- d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside, gitogenin 3-O-β- d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside, gitogenin 3-O-α- l -rhamnopyranosyl-β-lycotetraoside and proto-type of gitogenin 3-O-β- d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside, on the basis of physical and chemical investigations

  摘要 从兰兰鲜花中分离得到4种甾体化合物，并阐明了其结构为：tigogenin 3-O-β-d-吡喃木糖基-β-lycotetraoside、gitogenin 3-O-β-d-xylopyranosyl-β-lycotetraoside、gitogenin 3-O-α-l -rhamnopyranosyl-β-lycotetraoside 和 gitogenin 3-O-β-d -xylopyranosyl-β-lycotetraoside 的原型，基于物理和化学研究。
• Steroidal Saponins from the Underground Parts of Hosta longipes and Their Inhibitory Activity on Tumor Promoter-Induced Phospholipid Metabolism.
  作者：Yoshihiro MIMAKI、Toshihiro KANMOTO、Minpei KURODA、Yutaka SASHIDA、Atsuko NISHINO、Yoshiko SATOMI、Hoyoku NISHINO

  DOI：10.1248/cpb.43.1190

  日期：——

  underground parts of Hosta longipes gave six new steroidal saponins together with a known one. The structures of the new compounds were determined by detailed analysis of their 1H- and 13C-NMR spectra including two-dimensional NMR spectroscopy, acid-catalyzed hydrolysis followed by chemical correlation, and by comparison with spectral data of known compounds. The isolated saponins and their aglycones

  对玉Host的地下部分进行植物化学研究后，发现了六种新的甾体皂苷和一种已知的甾体皂苷。通过对新化合物的1H和13C-NMR光谱进行详细分析（包括二维NMR光谱，酸催化的水解反应以及随后的化学相关性），并与已知化合物的光谱数据进行比较，可以确定新化合物的结构。检查了分离的皂苷及其苷元对12-O-十四烷酰phorbol-13-乙酸盐（TPA）刺激的32P掺入HeLa细胞磷脂的抑制活性，以鉴定新的抗肿瘤促进剂化合物。
• Steroidal saponins from Hosta longipes and their inhibitory activity on tumour promoter-induced phospholipid metabolism of HeLa Cells
  作者：Yoshihiro Mimaki、Toshihiro Kanmoto、Minpei Kuroda、Yutaka Sashida、Yoshiko Satomi、Atsuko Nishino、Hoyoku Nishino

  DOI：10.1016/0031-9422(96)00030-1

  日期：1996.7

  3-O-O-alpha-L -rhamnopyranosyl-(1-->2)-O-[beta-D-glucopyranosyl -(1-->4)]-beta-D-galactopyranoside}, respectively. The isolated saponins and their derivatives were examined for inhibitory activity on 12-O-tetradecanoylphorbor-13-acetate-stimulated 32P-incorporation into phospholipids of HeLa cells as the primary screening test to find new antitumour-promoter compounds.

  从玉簪的地下部分分离出三种新的螺甾醇皂苷和两种新的呋甾醇皂苷。它们的结构被确定为 (25R)-5 alpha-spirostane-2 alpha, 3 beta-diol (gitogenin) 3-O-O-alpha-L -rhamnopyranosyl-(1-->2)-beta-D-吡喃半乳糖苷}，gitogenin 3-O-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2) -O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1-->4)]-β-D-吡喃半乳糖苷-， (25R)-5 alpha-spirostan-3 beta-ol (tigogenin) 3-O-O-alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2) -O-[beta-D-glupyranosyl-(1-- >4)]-β-D-吡喃半乳糖苷-, 26-O-β-D-吡喃葡萄糖基-22-O-甲基-(25R)-5