(25R)-5α-spirostan-2α,3α-diol | 61046-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-5α-spirostan-2α,3α-diol
• 英文别名: (1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,12S,13S,15R,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-15,16-diol
• CAS: 61046-17-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: FWCXELAAYFYCSR-URABVWALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-2α,3α-diol 在 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 gitogenic acid
  参考文献：
  名称：

  Steroidal Sapogenins. XII.¹ The Configuration of the Hydroxyl Groups in Kammogenin, Yuccagenin, Lilagenin and Gitogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01155a104
• 作为产物：
  描述：

  薯蓣皂素 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 氢气 、 silica gel 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 Petroleum ether 、 叔丁醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 (25R)-5α-spirostan-2α,3α-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-O-[2-O-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners

  摘要：

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926316

文献信息

• Synthesis and antifungal activity of functionalized 2,3-spirostane isomers
  作者：Sunil Kumar Upadhyay、Clinton C. Creech、Katharine L. Bowdy、Edwin D. Stevens、Branko S. Jursic、Donna M. Neumann

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.03.092

  日期：2011.5

  widely used antifungals, making the development of novel antifungal agents essential. Many naturally occurring products have been found to be effective antimicrobial agents. In particular, saponins with spirostane glycosidic moieties—isolated from plant or marine species—have been shown to possess a range of antimicrobial properties. In this report, we outline a novel approach to the synthesis of a number

  侵袭性真菌感染是免疫系统受损个体的主要并发症。治疗侵袭性真菌感染的最重大挑战之一是许多生物体对广泛使用的抗真菌剂的抵抗力增加，因此开发新型抗真菌剂至关重要。许多天然产物已被发现是有效的抗微生物剂。特别是，从植物或海洋物种中分离出的含有螺甾烷糖苷部分的皂苷已被证明具有一系列抗菌特性。在这份报告中，白色念珠菌、新型隐球菌、光滑念珠菌和丝状真菌烟曲霉。
• Alkynes From Furans: A General Fragmentation Method Applied to the Synthesis of the Proposed Structure of Aglatomin B
  作者：Jiachen Deng、Jingjing Wu、Hailong Tian、Jiajing Bao、Yong Shi、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1002/anie.201712365

  日期：2018.3.26

  Furans are versatile synthons in organic chemistry. Described is a general method for transforming furans into alkynes by dual C-C double-bond cleavage. The reaction is proposed to proceed by sequential [4+2] cycloaddition between furan and singlet oxygen and a formal retro-(3+2) fragmentation of the endoperoxide intermediate. A wide array of furans, including those derived from sapogenins, are amenable

  呋喃是有机化学中的多功能合成子。描述了通过双CC双键裂解将呋喃转化为炔烃的一般方法。提出该反应通过在呋喃和单线态氧之间依次[4 + 2]环加成和内过氧化物中间体的正式逆-（3 + 2）断裂而进行。各种呋喃，包括衍生自皂苷元的呋喃，都适合该反应，从而以高达88％的收率提供相应的炔酸。通过七步合成法从已知的中间体中合成了一种怀孕的天然产物芦荟素B，证明了该合成的实用性。
• Arteaga, Martin A. Iglesias; Gil, Roxana Peerez; Lara, Vivian Leliebre, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 11, p. 504 - 505
  作者：Arteaga, Martin A. Iglesias、Gil, Roxana Peerez、Lara, Vivian Leliebre、Martinez, Carlos S. Perez、Manchado, Francisco Coll

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Cytotoxic Gitogenin 3β-<i>O</i>-[2-<i>O</i>-(α-l-Rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] and its Congeners
  作者：Yingxia Li、Biao Yu、Yichun Zhang、Tiantian Guo、Huashi Guan、Yan Hao

  DOI：10.1055/s-2006-926316

  日期：——

  (25R)-5a-Spirostan-2a,3b-diol (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-rhamnopyranosyl)-β-d-galactopyranoside] (1), a cytotoxic spirostan saponin isolated from the underground parts of Hosta longipes (Liliaceae), was concisely synthesized. In this context, its congeners 2-4 were also prepared. All four compounds showed comparable potency to dioscin in inhibition against the growth of tumor cells.

  (25R)-5a-螺甾-2a,3b-二醇 (gitogenin) 3β-O-[2-O-(α-l-鼠李吡喃糖基)-β-d-半乳吡喃糖苷] (1)，一种从长茎黄精（百合科）地下部分分离得到的细胞毒性螺甾皂苷，被简明地合成出来。在此过程中，其类似物2-4也被制备出来。所有四个化合物在抑制癌细胞生长方面与薯蓣皂苷具有相当的效力。
• Steroidal Sapogenins. XII.¹ The Configuration of the Hydroxyl Groups in Kammogenin, Yuccagenin, Lilagenin and Gitogenin
  作者：J. Pataki、G. Rosenkranz、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja01155a104

  日期：1951.11