Δ⁹⁽¹¹⁾22-isoallospirosten-3β-ol-12-one-3-acetate | 989-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Δ⁹⁽¹¹⁾22-isoallospirosten-3β-ol-12-one-3-acetate
• 英文别名: 9-dehydrohecogenin acetate；(25R)-3β-acetoxy-5α-spirost-9(11)-en-12-one；(25R)-3β-Acetoxy-5α-spirost-9(11)-en-12-on；(25R)-3β-Acetoxy-12-oxo-5α-spirost-9(11)-en; 9-Dehydro-hecogeninacetat；3β-Acetox-Δ⁹⁽¹¹⁾-5α,25D-spirostenon-(12)；9(11)-Dehydro-hecogenin-acetat；[(1S,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,13S,16S,18S)-5',7,9,13-tetramethyl-10-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-11-ene-6,2'-oxane]-16-yl] acetate
• CAS: 989-73-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: CZWQTXLSOGRWOU-LEPZPUASSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-221 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  572.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Δ⁹⁽¹¹⁾22-isoallospirosten-3β-ol-12-one-3-acetate 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 高氯酸 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 meta-iodoxybenzoic acid 、 二苯基二硒醚 、 氢氟酸 、 ammonium chloride 、 双氧水 、 碘 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 、 calcium chloride 、 calcium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 倍他米松
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Betamethasone From the Waste of Thai Agave Sisalana

  摘要：

  Synthesis of betamethasone from waste of Thai A. sisalana is described.

  DOI：

  10.1080/00397910500464855
• 作为产物：
  描述：

  23S,25R-23-bromo-5α-spirostan-3β-ol-12-one acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢溴酸 、 溴 、 溶剂黄146 、 xylene 、 锌 作用下， 生成 Δ⁹⁽¹¹⁾22-isoallospirosten-3β-ol-12-one-3-acetate
  参考文献：
  名称：

  The Isomeric Mono- and Dibromohecogenin Acetates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01632a033

文献信息

• Concurrent ring opening and halogenation of spiroketals
  作者：Thomas G. LaCour、P.L. Fuchs

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00827-8

  日期：1999.6

  Ring opening of various spiroketals with triphenylphosphine dihalides under neutral conditions produced ω-halo-enolethers in good to excellent yield. The method transformed even the very stable spiroketal of hecogenin acetate at temperatures below any previously reported for such isomerative opening.

  在中性条件下，用三苯基膦二卤化物将各种螺环化合物开环生成ω-卤代烯醇醚，收率好至极好。该方法甚至在低于先前报道的这种异构化开环的温度下也能转化非常稳定的乙酸血红素乙酸酯。
• [EN] COMPOUNDS INCLUDING AN ANTI-INFLAMMATORY PHARMACORE AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN PHARMACORE ANTI-INFLAMMATOIRE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：REATA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2009146218A8

  公开（公告）日：2010-02-25
• The Conversion of Hecogenin to ▵^7,9(11)-22-isoallospirostadiene-3β-ol¹
  作者：Ralph Hirschmann、C. Stewart Snoddy、N. L. Wendler

  DOI：10.1021/ja01109a061

  日期：1953.7
• Synthesis of cytotoxic novel 9,11-secosterol analogs: Structure/activity studies
  作者：Boonsong Kongkathip、Anuch Hasakunpaisarn、Suthinee Boonananwong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.003

  日期：2010.12

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against tumor cell lines, 30 novel 9,11-secosterol analogues with different side chains and degrees of oxidation at C-9 were synthesized starting from hecogenin. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against KB, HeLa and MCF-7 cell lines revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functional at C-9 is also crucial for anticancer activity whereas hydroxyl/ketone function at C-22 on the side chain did not increase cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• 927. By-ways of synthesis of cortisone from hecogenin. Part II. A route to 11-oxygenated compounds through 3β : 20β-diacetoxy-11-bromoallopregnan-12-one
  作者：R. K. Callow、V. H. T. James

  DOI：10.1039/jr9560004744

  日期：——