硫代水杨酸 | 147-93-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇/硫酚
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 硫代水杨酸
• 中文别名: 2-巯基苯甲酸；邻巯基苯甲酸；邻羧基苯硫酚
• 英文名称: Thiosalicylic acid
• 英文别名: 2-mercaptobenzoic Acid；2-sulfanylbenzoic acid；o-Mercaptobenzoic acid；2-thiobenzoic acid；thiosalicyclic acid
• CAS: 147-93-3
• 化学式: C₇H₆O₂S
• mdl: MFCD00004836
• 分子量: 154.189
• InChiKey: NBOMNTLFRHMDEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C (lit.)
• 沸点：
  247.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.49
• 闪点：
  150 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  2.390
• 颜色/状态：
  SULFUR-YELLOW FLAKES, PLATES, NEEDLES FROM GLACIAL ACETIC ACID OR ALCOHOL
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定。禁配物：强氧化剂
• 保留指数：
  1494

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 非人类毒性摘录

在大鼠肝脏线粒体中，研究了水杨酸硫代类似物对氧化磷酸化的解偶联作用。观察到了显著的活动。

UNCOUPLING OF OXIDATIVE PHOSPHORYLATION IN RAT LIVER MITOCHONDRIA WAS INVESTIGATED WITH THIO ANALOGS OF SALICYLIC ACID. SIGNIFICANT ACTIVITY WAS OBSERVED.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xn,Xi,N
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29309070
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DH3325000
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 储存条件：
  请将密封保存，并存放在干燥阴凉的地方。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 硫代水杨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Mercaptobenzoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
安全储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Mercaptobenzoic acid
别名
: C7H6O2S
分子式
: 154.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-Mercaptobenzoic acid
-
化学文摘登记号(CAS 147-93-3
No.) 205-704-3
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对空气敏感。 充气操作和储存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 162 - 165 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
接触空气可能影响产品质量
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头痛, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DH3325000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
以冰乙酸形式呈现为黄色叶状结晶，而以乙醇水溶液形式则为针状结晶。其熔点为165.5℃，在158℃时开始软化并能升华。该物质易溶于乙酸，微溶于热水，并遇空气会生成双硫代水杨酸。

用途
硫柳汞的中间体，同时也是硫靛蓝色染料和铁测定试剂。主要用于农药、染料及橡胶工业中，并可用于制备水杨酸甲酯等医药产品或在电镀工业中作为黑色金属防腐处理剂，也可用作金属表面处理剂和陶瓷工业中的着色剂。

此外，它还可用于测定铁的试剂，在液相色谱中检测乙基汞硫代水杨酸钠和乙基汞，并参与硫靛染料的制备。同时，该物质还可用作有机合成、医药及染料中间体。

生产方法
通过卤代苯甲酸与硫氢酸盐在铜催化剂的作用下反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以96%的产率得到2,2'-thiodibenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  氧化锆配合物官能化的MCM-41纳米结构：一种有效且可重复使用的介孔催化剂，用于使用过氧化氢氧化硫化物和硫醇进行氧化偶联

  摘要：

  据报道，氧化锆配合物官能化的介孔MCM-41（Zr-oxide @ MCM-41）是一种有效且可重复使用的催化剂，使用过氧化氢（H 2 O 2）作为氧化剂将硫化物氧化成亚砜，反应时间短在无溶剂条件下，室温下的收率好至极好。此外，据报道，一种简单有效的方法是使用H 2 O 2以高至高收率将硫醇氧化偶联为相应的二硫化物。在室温下，在Zr-oxide @ MCM-41存在下作为氧化剂可作为乙醇中的可回收催化剂。一系列具有官能团的硫化物和硫醇已成功转化为相应的产物。反应完成后，可通过简单过滤将催化剂轻松地从反应混合物中分离出来，并重复使用数次，而不会显着降低催化效率。使用傅里叶变换红外光谱，Brunauer-Emmett-Teller表面积测量，X射线衍射，透射和扫描电子显微镜，能量色散X射线光谱和热重分析对介孔催化剂进行了表征。版权所有©2015 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.3348
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 sulfur 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到硫代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  芳族硫醇的通用有效方法：CuI催化芳族碘化物与硫的偶合和随后的还原

  摘要：

  CuI催化的芳基碘化物和硫粉的偶联反应在90°C的K 2 CO 3存在下进行。偶联混合物直接用NaBH 4或三苯基膦处理，以良好或优异的收率得到芳基硫醇。可以通过该程序组装具有甲氧基，羟基，羧酸酯基，酰胺基，酮基，溴基和氟基的各种各样的取代的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/ol902186d
• 作为试剂：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-O-benzyl 1-O-prop-2-enyl (2S)-4-[2-(7-iodofuro[3,2-c]pyridin-2-yl)propan-2-yl]piperazine-1,2-dicarboxylate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 硫代水杨酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1,1-Dimethylethyl) 2-(phenylmethyl) (2S)-4-[1-(7-iodofuro[3,2-c]pyridin-2-yl)-1-methylethyl]-1,2-piperazinedicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Gamma-hydroxy-2-(fluoroalkylaminocarbonyl)-1-piperazinepentanamides and uses thereof

  摘要：

  -Hydroxy-2-(氟烷基氨基甲酰)-1-哌嗪戊二酰胺化合物是HIV蛋白酶的抑制剂，也是HIV复制的抑制剂。这些化合物在预防或治疗HV感染以及治疗艾滋病方面非常有用，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法以及预防或治疗HIV感染的方法。这些化合物对目前用于治疗艾滋病和HIV感染的HIV蛋白酶抑制剂产生耐药性的HIV病毒突变体具有有效作用。

  公开号：

  US06642237B1

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Method of producing an amide
  申请人：Williams Joseph Lawrence

  公开号：US20050215819A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention discloses a new method for synthesizing an amide based on a fundamental mechanistic revision of the reaction of thio acids and organic azides. Moreover, the application of this method to the selective preparation of several classes of complex amides in nonpolar and polar solvents, including water, is provided.

  本发明揭示了一种基于对硫酸和有机叠氮化合物反应机理的根本修订的新的合成酰胺的方法。此外，提供了将该方法应用于在非极性和极性溶剂（包括水）中选择性制备多类复杂酰胺的方法。
• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• [EN] 3, 4 - SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES AS RENIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 3,4-SUBSTITUÉE CONVENANT COMME INHIBITEURS DE LA RÉNINE
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2009140769A1

  公开（公告）日：2009-11-26

  The present invention relates to 3,4-substituted piperidinyl - based renin inhibitor compounds bearing at 4-position lsoqumolone and having the Formula (I) : The invention further relates to pharmaceutical compositions containing said compounds, as well as their use in treating cardiovascular events and renal insufficiency.

  本发明涉及具有4-位lsoqumolone的3,4-取代哌啶基肾素抑制剂化合物，其化学式为（I）：该发明还涉及含有上述化合物的药物组合物，以及它们在治疗心血管事件和肾功能不全中的用途。
• Green preparation of disulfides from corresponding thiols by poly(4-vinylpyridinium nitrate) as recoverable and new polymeric reagent
  作者：Arash Ghorbani-Choghamarani、Sara Sardari

  DOI：10.1080/17415993.2010.541462

  日期：2011.2.1

  Poly(4-vinylpyridinium nitrate) was found to be a recyclable and highly efficient oxidizing polymer for the oxidative coupling of a variety of aliphatic or aromatic thiols to the corresponding disulfides. Poly(4-vinylpyridinium nitrate) is an extremely mild agent, which gave no other oxidized side products.

  聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）被发现是一种可回收且高效的氧化聚合物，用于将各种脂肪族或芳香族硫醇氧化偶联到相应的二硫化物上。聚（4-乙烯基吡啶硝酸盐）是一种极其温和的试剂，不会产生其他氧化副产物。

表征谱图