2-(三氟甲基硫烷基)苯甲酸 | 37526-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(三氟甲基硫烷基)苯甲酸
• 中文别名: 2-(三氟甲硫基)苯甲酸
• 英文名称: o-(Trifluormethylthio)benzoesaeure
• 英文别名: 2-((Trifluoromethyl)thio)benzoic acid；2-(trifluoromethylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 37526-67-3
• 化学式: C₈H₅F₃O₂S
• mdl: MFCD00236336
• 分子量: 222.188
• InChiKey: KYCFVGRNHSGPBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  210.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

SDS

2-(TRIFLUOROMETHYLTHIO)BENZOIC ACIMSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(三氟甲基硫烷基)苯甲酸 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 3-methyl-6-trifluoromethyl-2-(2-trifluoromethylsulfinylphenyl)-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE FOR PEST CONTROL THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE FUSIONNÉ ET SON UTILISATION POUR LA LUTTE CONTRE LES RAVAGEURS

  摘要：

  一种融合的杂环化合物，其化学式（1）：其中A1代表-NR8-等；A2代表一个氮原子等；A3代表一个氮原子等；R1代表一个C1-C6链烃基，可选地具有来自X组的一个或多个原子或基团等；R2、R3、R4和R5相同或不同，独立地代表一个C1-C6链烃基，可选地具有一个或多个卤素原子等；R6和R7相同或不同，独立地代表一个C1-C6链烃基，可选地具有来自X组的一个或多个原子或基团等；R8代表一个C1-C6链烃基，可选地具有来自W组的一个或多个原子或基团等；n代表0、1或2。该化合物具有优异的控制害虫活性。

  公开号：

  WO2012086848A1
• 作为产物：
  描述：

  Langlois reagent 、 硫代水杨酸 在 五氧化二碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到2-(三氟甲基硫烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  用三氟甲烷亚磺酸钠和五氧化二碘对苯酚和硫醇进行三氟甲基化†

  摘要：

  通过自由基方法，使用两种简单且安全的固体，即三氟甲亚磺酸钠和五氧化二碘，开发了一种选择性，简便的三氟甲基化方法，用于在无金属条件下处理多种苯酚和硫醇。

  DOI：

  10.1039/c5cy01561h

文献信息

• Influence of ortho substituents on 17O NMR chemical shifts in phenyl esters of substituted benzoic acids
  作者：Vilve Nummert、Vahur Mäemets、Mare Piirsalu、Ilmar A. Koppel

  DOI：10.1002/poc.1784

  日期：2011.7

  deshielding. In phenyl ortho‐substituted benzoates, the substituent‐induced positive inductive (ρI > 0), resonance (ρR > 0), and steric (δorthoE > 0) effects were found. The steric interaction of ortho substituents with ester group was found to produce a deshielding effect on the carbonyl and single‐bonded oxygens. For ortho derivatives with −R substituents, the resonance term was insignificant and the steric

  记录了在乙腈中自然丰度的邻，对，对和间取代苯甲酸29个苯基酯X-C 6 H 4 CO 2 C 6 H 5的17 O NMR光谱。对位衍生物的羰基和单键氧的δ（17 O）值与σ +常数具有良好的相关性。的δ（17为O）的值的元衍生物与良好相关σ米常数。的影响邻上的取代基δ（17羰基氧和单键键合的氧的O）的值，用含有感应的Charton方程，分析σ我，共振，σ + - [R ，和位阻，ê，取代基常数。对于邻位衍生物，分别对包含给电子+ R和吸引电子-R取代基的衍生物进行数据处理时，与Charton方程具有极好的相关性。邻，间和对位的给电子取代基取代的酯会屏蔽17 O信号，而吸电子基团会引起屏蔽。在苯基的邻位-取代的苯甲酸酯，取代基诱导的阳性感性（ρ我 > 0），磁共振（ρ [R  > 0）和空间位阻（δ邻Ë  > 0）被发现的效果。发现邻位取代基与酯基的空间相互作用对羰基氧和单键氧产生屏蔽作用
• Process for preparing aryl trifluoromethylsulfides
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04020169A1

  公开（公告）日：1977-04-26

  Trifluoromethylthiocopper, formed in situ by the reaction of bis-(trifluoromethylthio)mercury with copper, reacts with aromatic bromides and iodides to give aryl trifluoromethyl sulfides.

  Trifluoromethylthiocopper是通过bis-(trifluoromethylthio)mercury与铜反应形成的，在反应中它能与芳香溴化物和碘化物反应，生成芳基三氟甲基硫醚。
• PHENYLAMINOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF BCR-ABL KINASE
  申请人：KOMPELLA Amala Kishan

  公开号：US20080306100A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  The present invention relates to novel intermediates useful for the preparation of novel phenylaminopyrimidine derivatives, novel phenylaminopyrimidine derivatives. Pharmaceutical composition containing the novel phenylaminopyrimidine derivatives and processes for their preparation. The invention particularly relates to novel Phenyl pyrimidine amine derivatives of the general formula (I). The novel compounds of the formula 1 can be used in the therapy of Chronic Myeloid Leukemia (CML). Since the IC 50 ; 191 values of these molecules are in the range 0.1 to 10.0 nm, these novel compounds are potentially useful for the treatment of CML. The present invention relates to a particular form of the (3,5-bis trifluoromethyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3yl-pyrimidin-2ylamino)-phenyl]-benzamide (formula I), processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing this crystal form, and their use as anti tumor agent in humans. The compound of formula I, also known as AN-019, is: This invention relates to a process for the preparation of (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-(4-pyridin-3yl-pyrimidin-2ylamino)-phenyl]-benzamide (formula (I)) starting from 4-methyl-2-nitro-aniline (formula (II)) through intermediates (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[4-methyl-3-nitrophenyl]-benzamide (formula (III)), (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[3-amino-4-methylphenyl]-benzamide (formula (IV)) and (3-trifluoromethylsulfonyl)-N-[ 3 -guanidino- 4 -methylphenyl]-benzamide (formula (V)). This invention also relates to processes for the preparation of these intermediates. The compound of formula (I), also known as AN-024, is:

  本发明涉及用于制备新的苯基氨基嘧啶衍生物的新中间体，新的苯基氨基嘧啶衍生物，含有这些新的苯基氨基嘧啶衍生物的制药组合物以及它们的制备过程。本发明特别涉及一般式（I）的新苯基嘧啶胺衍生物。公式1的新化合物可用于慢性髓细胞白血病（CML）的治疗。由于这些分子的IC50; 191值在0.1至10.0纳米的范围内，这些新化合物有潜在的用于治疗CML的作用。本发明涉及一种特定形式的（3,5-双三氟甲基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）-苯基] -苯甲酰胺（公式I），其制备过程，含有该晶体形式的制药组合物，以及它们在人体内作为抗肿瘤剂的用途。公式I的化合物，也称为AN-019，是：本发明涉及一种从4-甲基-2-硝基苯胺（公式（II））通过中间体（3-三氟甲基磺酰基）-N- [4-甲基-3-硝基苯基] -苯甲酰胺（公式（III）），（3-三氟甲基磺酰基）-N- [3-氨基-4-甲基苯基] -苯甲酰胺（公式（IV））和（3-三氟甲基磺酰基）-N- [3-胍基-4-甲基苯基] -苯甲酰胺（公式（V））开始制备（3-三氟甲基磺酰基）-N- [4-甲基-3-（4-吡啶-3-基-嘧啶-2-基氨基）-苯基] -苯甲酰胺（公式（I））的过程。本发明还涉及制备这些中间体的过程。公式（I）的化合物，也称为AN-024，是：
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE FOR PEST CONTROL THEREOF
  申请人：Takyo Hayato

  公开号：US20140018373A1

  公开（公告）日：2014-01-16

  A fused heterocyclic compound the formula (1): wherein A 1 represents —NR 8 —, and the like; A 2 represents a nitrogen atom, and the like; A 3 represents a nitrogen atom, and the like; R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and the like; R 6 and R 7 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 8 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group W, and the like; n represents 0, 1 or 2. The compound has an excellent activity of controlling pests.

  一种融合的杂环化合物，化学式（1）：其中A1代表—NR8—等；A2代表氮原子等；A3代表氮原子等；R1代表C1-C6链烃基，可选含有一种或多种来自X组的原子或基团等；R2、R3、R4和R5相同或不同，分别独立地代表可选含有一种或多种卤素原子等的C1-C6链烃基；R6和R7相同或不同，分别独立地代表可选含有一种或多种来自X组的原子或基团等的C1-C6链烃基；R8代表可选含有一种或多种来自W组的原子或基团等的C1-C6链烃基；n代表0、1或2。该化合物具有优异的杀虫活性。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND USE THEREOF FOR PEST CONTROL
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20140364444A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A fused heterocyclic compound the formula (1): wherein A 1 represents —NR 8 —, and the like; A 2 represents a nitrogen atom, and the like; A 3 represents a nitrogen atom, and the like; R 1 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more halogen atoms, and the like; R 6 and R 7 are same or different and represent independently a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group X, and the like; R 8 represents a C1-C6 chain hydrocarbon group optionally having one or more atoms or groups selected from Group W, and the like; n represents 0, 1 or 2. The compound has an excellent activity of controlling pests.

  一种融合的杂环化合物，化学式（1）：其中A1代表- NR8-等；A2代表氮原子等；A3代表氮原子等；R1代表C1-C6链烃基，可选地具有来自X族的一个或多个原子或基团等；R2，R3，R4和R5相同或不同，分别独立地代表C1-C6链烃基，可选地具有一个或多个卤素原子等；R6和R7相同或不同，分别独立地代表C1-C6链烃基，可选地具有来自X族的一个或多个原子或基团等；R8代表C1-C6链烃基，可选地具有来自W族的一个或多个原子或基团等；n代表0、1或2。该化合物具有优异的控制害虫活性。