2-ethylhexyl 2-mercaptobenzoate | 124589-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-ethylhexyl 2-mercaptobenzoate
• 英文别名: 2-Ethylhexyl thiosalicylate；2-ethylhexyl 2-sulfanylbenzoate
• CAS: 124589-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂S
• 分子量: 266.404
• InChiKey: KNBXMBAENPSEMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Ethylhexyl 2-[[2-(2-ethylhexoxycarbonyl)phenyl]disulfanyl]benzoate 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到2-ethylhexyl 2-mercaptobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Sulfur-Containing Cinnamate and Salicylate Derivatives

  摘要：

  UV照射诱导活性氧自由基和基质金属蛋白酶（MMPs）的形成，被认为与皮肤的光损伤有关。MMP-1是负责皮肤组织胶原蛋白破坏的主要胶原酶。为了开发新的抗光老化剂，设计并合成了一系列2,2′-二硫代肉桂酸酯衍生物和2,2′-二硫或2-硫苯甲酸酯衍生物。合成化合物的生物活性被检测其对ABTS [2,2′-氮杂双(3-乙基苯并噻唑-6-磺酸)]自由基的清除活性、MMP-1抑制活性以及对人真皮成纤维细胞的细胞毒性。确定了对UV照射具有潜在抵抗力的化合物。这些化合物预计对防止皮肤光损伤具有一定的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.369

文献信息

• Organic thiol metal-free stabilizers and plasticizers for halogen-containing polymers
  申请人：Starnes Herbert William

  公开号：US20050049307A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  Organic thiol compounds based on pentaerythritol and dipentaerythritol are described herein. More specifically, the compounds of the present invention are mixed esters of pentaerythritol and dipentaerythritol having at least one sulfhydryl group and preferably a plurality of sulfhydryl groups as well as at least one non-thiol-containing group. The organic thiol compounds are utilized to plasticize and/or heat stabilize halogen-containing polymer compositions especially poly(vinyl chloride) compositions. The compositions are substantially free or free of metal-based stabilizers, Lewis acids and terpenes. The compounds of the present invention are ideally utilized in polymers normally susceptible to deterioration and color change which can occur during processing of the polymer or exposure of the polymer to certain environments and surprisingly also serve as excellent plasticizers.

  本文描述了基于对羟基甲苯和二对羟基甲苯的有机硫醇化合物。更具体地说，本发明的化合物是对羟基甲苯和二对羟基甲苯的混合酯，具有至少一个巯基和最好是多个巯基，以及至少一个非巯基含有基团。这些有机硫醇化合物被用于增塑和/或热稳定含卤素聚合物组合物，特别是聚氯乙烯组合物。这些组合物基本上不含或不含金属基稳定剂、路易斯酸和萜类物质。本发明的化合物在通常容易恶化和变色的聚合物中得到理想应用，这种恶化和变色可能发生在聚合物加工过程中或聚合物暴露于某些环境中，并且令人惊讶地还可作为优秀的增塑剂。
• Mercaptobenzoates as stabilizers for chlorine-containing polymers
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05030671A1

  公开（公告）日：1991-07-09

  A composition containing a) a chlorine-containing polymer, b) at least one Me(II) carboxylate and/or Me(II) phenolate, wherein Me(II) represents Ba, Ca, Mg, Sr or Zn, and c) at least one compound of formula I ##STR1## wherein n is 1, 2, 3, 4 or 6 and, when n is 1, X is C.sub.1 -C.sub.20 alkyl, C.sub.3 -C.sub.20 -alkenyl, C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkyl, C.sub.5 -C.sub.12 cycloalkyl substituted by C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, phenyl, C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl, phenyl substituted by from 1 to 3 radicals or C.sub.7 -C.sub.9 phenylalkyl substituted on the phenyl ring by from 1 to 3 radicals, the radicals being selected from the group consisting of C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, chlorine, hydroxy, methoxy and ethoxy; when n is 2, X is C.sub.2 -C.sub.12 alkylene, C.sub.2 -C.sub.12 alkylene substituted by phenyl, or C.sub.2 -C.sub.12 alkylene interrupted by oxygen or sulfur atoms; when n is 3, X is, for example, C.sub.3 -C.sub.7 alkanetriyl; when n is 4, X is, for example, C.sub.4 .varies.C.sub.10 alkanetetrayl, and when n is 6, X is a group of formula IV ##STR2## Some of the compounds of formula I are novel.

  一种组合物，包含a）含氯聚合物，b）至少一种Me（II）羧酸盐和/或Me（II）酚盐，其中Me（II）表示Ba，Ca，Mg，Sr或Zn，以及c）至少一种化合物I的公式##STR1##其中n为1、2、3、4或6，当n为1时，X为C.sub.1-C.sub.20烷基，C.sub.3-C.sub.20烯基，C.sub.5-C.sub.12环烷基，C.sub.5-C.sub.12被C.sub.1-C.sub.4烷基取代的环烷基，苯基，C.sub.7-C.sub.9苯基烷基，苯基被1至3个基或C.sub.7-C.sub.9苯基烷基取代的苯环上被1至3个基取代，所述基被选自羟基，氯，甲氧基和乙氧基的群；当n为2时，X为C.sub.2-C.sub.12烷基，被苯基取代的C.sub.2-C.sub.12烷基，或被氧或硫原子中断的C.sub.2-C.sub.12烷基；当n为3时，X为，例如，C.sub.3-C.sub.7烷基三基；当n为4时，X为，例如，C.sub.4-C.sub.10烷基四基，当n为6时，X为公式IV的基团##STR2##其中化合物I的一些是新的。
• Stabilisatormischungen, Verwendung derselben und damit stabilisierte Formmassen und Formkörper
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0337084A1

  公开（公告）日：1989-10-18

  Die bisher bekannten physiologisch einwandfreien Stabilisator­systeme für thermoplastische Formmassen, vorzugsweise auf der Ba­sis von Polymerisaten des Vinylchlorids, haben noch den Nachteil einer unzureichenden Anfangs- wie auch Endstabilität bei bestimm­ten Anwendungsgebieten. Die erfindungsgemäßen Costabilisatoren auf Basis von Thiophosphit-­Verbindungen werden neben physiologisch einwandfreien Primärstabi­lisatoren, wie Metallseifen, Salzen aromatischer Carbonsäuren oder Metallphenolaten erfolgreich eingesetzt. Stabilisiert werden vorzugsweise Hart- und Weich-Polyvinylchlorid.

  目前已知的热塑性模塑料生理学上可接受的稳定剂体系，最好以氯乙烯聚合物为基 础，在某些应用领域仍存在初始和最终稳定性不足的缺点。 根据本发明，以硫代磷酸化合物为基础的成本稳定剂可以成功地与生理安全的初级稳定剂（如金属皂、芳香族羧酸盐或金属苯酚盐）一起使用。 首选的稳定剂是硬聚氯乙烯和软聚氯乙烯。
• Stabilisatormischung für Formmassen auf der Basis von Polymerisaten des Vinylchlorids, deren Verwendung sowie die Formmassen
  申请人：HÜLS AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0329850A2

  公开（公告）日：1989-08-30

  Die bisher bekannten physiologisch einwandfreien Stabilisatorsy­steme haben noch den Nachteil eines unangenehmen Geruchs, sowie einer unzureichenden Anfangs-Stabilität. Es werden neben physiologisch einwandfreien Primärstabilisatoren, wie Metallseifen, Salzen aromatischer Carbonsäuren oder Metall­phenolaten als Costabilisatoren Derivate von Salicylsäureestern eingesetzt, die an der Mercaptogruppe durch Monothioacetalbildung maskiert sind. Einsatzgebiet ist Hart- und Weich-Polyvinylchlorid.

  目前已知的生理安全稳定剂体系仍然存在气味难闻和初始稳定性不足的缺点。 除了生理安全的初级稳定剂（如金属皂、芳香族羧酸盐或金属苯酚盐）外，水杨酸酯的衍生物也可用作成本稳定剂，通过形成单硫代乙缩醛来掩盖巯基。 应用领域包括硬聚氯乙烯和软聚氯乙烯。
• Thiolate als nicht-migrierende PVC-Weichmacher
  申请人：ecoatech GmbH

  公开号：EP2492259A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  Thiolatverbindungen der allgemeinen Formel I werden als Weichmacher für PVC verwendet, worin M+ für H oder ein Kationäquivalent steht, n für 1 oder 2 steht, X unabhängig voneinander für eine Gruppe CH oder N stehen, Y an ein Ring-C-Atom gebunden ist und unabhängig voneinander für *-CO-O-, *-O-CO-, *-CO-NR'-, *-NR'-CO-, *-SO2-NR'-, *-NH-CO-O-, *-NH-CO-NR'-, *-O-, *-S- oder *-NR'- steht, wobei * den Anknüpfungspunkt an das Ringsystem beschreibt, R für einen Polyalkylenoxid-Rest steht, oder, wenn wenigstens ein X für N steht, R auch für (C6-C22)-Alkyl stehen kann, R' für Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl oder R steht.

  通式 I 的硫醇化合物可用作 PVC 的增塑剂、 其中 M+ 代表 H 或阳离子当量、 n 代表 1 或 2、 X 分别代表 CH 或 N Y 与环 C 原子键合，且各自代表 *-CO-O-、*-O-CO-、*-CO-NR'-、*-NR'-CO-、*-SO2-NR'-、*-NH-CO-O-、*-NH-CO-NR'-、*-O-、*-S- 或 *-NR'-，其中 * 表示与环系统的连接点、 R 代表聚环氧烷基，或者，如果至少有一个 X 代表 N，R 也可以代表 (C6-C22)-烷基、 R' 代表氢、（C1-C4）-烷基或 R。