2-((3-phenylpropyl)thio)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-phenylpropyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 2-[(3-Phenylpropyl)thio]benzoic acid；2-(3-phenylpropylsulfanyl)benzoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂S
• mdl: MFCD09271353
• 分子量: 272.368
• InChiKey: WSSAZJUNDOZLDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 2-((3-phenylpropyl)thio)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis

  摘要：

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。

  DOI：

  10.1039/b102306n

文献信息

• Repositioning Salirasib as a new antimalarial agent
  作者：Exequiel O. J. Porta、Ignasi Bofill Verdaguer、Consuelo Perez、Claudia Banchio、Mauro Ferreira de Azevedo、Alejandro M. Katzin、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c9md00298g

  日期：——

  target for cancer drug development. There is a high homology between the human and the parasite enzyme isoforms, in addition to being a druggable target. Looking to repurpose its structure as an antimalarial drug, a collection of S-substituted derivatives of thiosalicylic acid were prepared by introducing 1,2,3-triazole as a diversity entry point or by direct alkylation of the thiol. We further investigated

  疟疾是一种严重的热带疾病，由于恶性疟原虫感染，每年导致数千人丧生，主要是在非洲。Salirasib是一种有前途的抗癌药物，可干扰Ras的翻译后修饰。该S-法呢基硫代水杨酸酯抑制异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（ICMT），这是癌症药物开发的有效靶标。人和寄生虫酶同工型之间除了具有可药用的靶点外，还具有很高的同源性。希望将其结构重新用作抗疟药，S的集合通过引入1,2,3-三唑作为多样性的进入点或通过巯基的直接烷基化来制备巯基水杨酸的β-取代的衍生物。我们进一步研究了FTS类似物在无性阶段和Vero细胞中对恶性疟原虫的体外毒性。使用基于纳米荧光素酶（NLuc）转染的恶性疟原虫寄生虫的简单，高灵敏度的方法进行了抗血浆活性测定。结果显示，某些类似物在低微摩尔浓度下具有活性，包括Salirasib。该系列中最有力的成员有S-法呢基和被植酸基取代的1,2,3-三唑部分。但是，被甲基萘基取代的化合物显示出
• Lipophilic modification of salirasib modulates the antiproliferative and antimigratory activity
  作者：María Sol Ballari、Exequiel O. J. Porta、Evelyn Arel Zalazar、Carla M. Borini Etichetti、José M. Padrón、Javier E. Girardini、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1016/j.bmc.2023.117417

  日期：2023.9

  the most potent activity. Furthermore, three compounds display superior antiproliferative activity than salirasib and similar potency compared to control anticancer drugs across all tested solid tumor cell lines. In addition, the behavior of the collection on migration and invasion, a key process in tumor metastasis, was also studied. Three analogues with specific antimigratory activity were identified

  Salirasib 或法呢基硫代水杨酸 (FTS) 是一种水杨酸衍生物，具有抗肿瘤活性。虽然被设计为 Ras 底物 S-法尼基半胱氨酸的竞争者，但它是异戊二烯基半胱氨酸羧甲基转移酶的有效竞争性抑制剂。在这项研究中，使用一系列亲脂性硫醚修饰的 salirasib 类似物（包括带有或不带有 1,2,3-三唑连接体的类似物）评估了六种不同实体瘤细胞系还进行了生物测定、化学信息学、对接和计算机ADME-Tox的组合。SAR 分析显示，具有三个或更多异戊二烯单元或长脂肪链的类似物表现出最有效的活性。此外，三种化合物在所有测试的实体瘤细胞系中都表现出比 salirasib 更优异的抗增殖活性，并且与对照抗癌药物相比具有相似的效力。此外，还研究了集合在肿瘤转移的关键过程——迁移和侵袭中的行为。鉴定出具有特定抗迁移活性的三种类似物，其具有不同的结构特征，这是开发新抗转移剂的有趣起点。 观察到的抗增殖和抗迁
• A general and highly regio and stereoselective method for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones through palladium–copper catalysis
  作者：Bidisha Nandi、Nitya G. Kundu

  DOI：10.1039/b102306n

  日期：——

  A palladium–copper-catalysed procedure for the synthesis of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 5a–5h is developed. 3-[2-(Methoxycarbonyl)phenylthio]propyne 2 reacts with aryl iodides 3a–3h in the presence of bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, copper(I) iodide and triethylamine in acetonitrile to furnish the disubstituted alkynes 4a–4h in good yields (70–84%). These on alkaline hydrolysis and subsequent cyclisation of the carboxylic acids formed with copper(I) iodide (20 mol%) and triethylamine in tetrahydrofuran under reflux afford (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 5a–5h in 61–70% yield rather than the expected benzoxathiepinones 6. The reactions of (E)-2-(2-arylvinyl)-3,1-benzoxathiin-4-ones 5a and 5g with nucleophiles and the hydrogenation of compounds 5a, 5b and 5d are also studied.

  开发了一种钯-铜催化的合成 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h 的方法。3-[2-(甲氧羰基)苯基硫]丙炔 2 在二（三苯基磷）钯(II)氯化物、铜(I)碘化物和三乙胺存在下与芳基碘化物 3a–3h 反应，生成取代的炔烃 4a–4h，收率良好（70–84%）。这些在碱性水解后，与铜(I)碘化物（20 mol%）和三乙胺在四氢呋喃中回流反应，产生了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a–5h，其收率为 61–70%，而不是预期的苯并噻幽啉酮 6。还研究了 (E)-2-(2-芳基乙烯基)-3,1-苯并噻唑-4-酮 5a 和 5g 与亲核试剂的反应，以及化合物 5a、5b 和 5d 的氢化反应。