2-苄基磺酰基苯羧酸 | 1531-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-苄基磺酰基苯羧酸
• 中文别名: 2-(苄基硫代)苯甲酸
• 英文名称: 2-(benzylthio)benzoic acid
• 英文别名: S-benzylthiosalicylic acid；o-(Benzylthio)benzoesaeure；2-[(phenylmethyl)thio]benzoic acid；2-(Benzylsulfanyl)benzenecarboxylic acid；2-benzylsulfanylbenzoic acid
• CAS: 1531-80-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• mdl: MFCD00995231
• 分子量: 244.314
• InChiKey: IQMZULGMADGDLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182°C
• 沸点：
  406.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2930909090
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苄基磺酰基苯羧酸 在 氢氧化钾 、 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5-(2-benzylsulfanylphenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类化合物作为苯二氮杂ze受体激动剂。

  摘要：

  设计并合成了一系列新型的2-取代的5-（2-苄硫基苯基）-1,3,4-恶二唑类作为抗惊厥剂。在已知的苯并二氮杂receptor受体激动剂estazolam上对所设计分子的构象分析和能量最小构象子的叠加表明，主要提出的苯并二氮杂药效基团很好地匹配。电击和戊四唑诱导的致死惊厥试验表明，在1,3,4-恶二唑环的2位引入氨基和在苄硫基部分的对位引入氟取代基具有最佳的惊厥活性。看来这种作用是通过苯并二氮杂receptor受体机制介导的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.04.018
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylthio)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-苄基磺酰基苯羧酸
  参考文献：
  名称：

  基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的选择性hCAs抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651315

文献信息

• Sequential C–H activation enabled expedient delivery of polyfunctional arenes
  作者：Wensen Ouyang、Xiaoqing Cai、Xiaojian Chen、Jie Wang、Jianhang Rao、Yang Gao、Yanping Huo、Qian Chen、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d1cc03243g

  日期：——

  Modular construction of polyfunctional arenes from abundant feedstocks stands as an unremitting pursue in synthetic chemistry, accelerating the discovery of drugs and materials. Herein, using the multiple C–H activation strategy with versatile imidate esters, the expedient delivery of molecular libraries of densely functionalized sulfur-containing arenes was achieved, which enabled the concise construction

  从丰富的原料中模块化构建多功能芳烃是合成化学的不懈追求，加速了药物和材料的发现。在此，使用多功能亚胺酸酯的多重 C-H 活化策略，实现了密集功能化的含硫芳烃分子库的便捷传递，从而能够简明地构建生物活性分子，如双苯萘酚。
• Amide inhibitors of microsomal triglyceride transfer protein
  申请人：——

  公开号：US20020156281A1

  公开（公告）日：2002-10-24

  The present invention provides compounds having the Formula I 1 The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and methods of treatment of atherosclerosis, obesity, restenosis, coronary heart disease, hyperlipoproteinemia, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  本发明提供具有化学式I的化合物。本发明还提供包含化合物I的药物组合物，以及治疗动脉粥样硬化、肥胖症、再狭窄、冠心病、高脂蛋白血症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的方法。
• Repositioning Salirasib as a new antimalarial agent
  作者：Exequiel O. J. Porta、Ignasi Bofill Verdaguer、Consuelo Perez、Claudia Banchio、Mauro Ferreira de Azevedo、Alejandro M. Katzin、Guillermo R. Labadie

  DOI：10.1039/c9md00298g

  日期：——

  target for cancer drug development. There is a high homology between the human and the parasite enzyme isoforms, in addition to being a druggable target. Looking to repurpose its structure as an antimalarial drug, a collection of S-substituted derivatives of thiosalicylic acid were prepared by introducing 1,2,3-triazole as a diversity entry point or by direct alkylation of the thiol. We further investigated

  疟疾是一种严重的热带疾病，由于恶性疟原虫感染，每年导致数千人丧生，主要是在非洲。Salirasib是一种有前途的抗癌药物，可干扰Ras的翻译后修饰。该S-法呢基硫代水杨酸酯抑制异戊二烯半胱氨酸羧基甲基转移酶（ICMT），这是癌症药物开发的有效靶标。人和寄生虫酶同工型之间除了具有可药用的靶点外，还具有很高的同源性。希望将其结构重新用作抗疟药，S的集合通过引入1,2,3-三唑作为多样性的进入点或通过巯基的直接烷基化来制备巯基水杨酸的β-取代的衍生物。我们进一步研究了FTS类似物在无性阶段和Vero细胞中对恶性疟原虫的体外毒性。使用基于纳米荧光素酶（NLuc）转染的恶性疟原虫寄生虫的简单，高灵敏度的方法进行了抗血浆活性测定。结果显示，某些类似物在低微摩尔浓度下具有活性，包括Salirasib。该系列中最有力的成员有S-法呢基和被植酸基取代的1,2,3-三唑部分。但是，被甲基萘基取代的化合物显示出
• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• An umpolung sulfoxide reagent for use as a functionalized benzyl carbanion equivalent
  作者：Giovanni Pinna、Maria Cristina Bellucci、Luciana Malpezzi、Laura Pisani、Stefano Superchi、Alessandro Volonterio、Matteo Zanda

  DOI：10.1016/j.tet.2011.05.033

  日期：2011.7

  and α-acetammido benzyl carbanions by means of a two-step sequence involving highly diastereoselective α-C-alkylation with alkyl halides followed by displacement of the sulfinyl residue (which can be recovered and recycled) by a hydroxyl, a chlorine or an acetamido, respectively, under non-oxidative Pummerer conditions. The scope and limits of the method, including a stereoselective version of the

  N-甲基邻氨基甲酰基芳基苄基亚砜可以用作两步序列，包括高度非对映选择性的α-C-烷基化和烷基卤化物，然后用作α-羟基，α-氯和α-乙酰氨基苄基碳负离子的合成等价物。在非氧化Pummerer条件下，分别通过羟基，氯或乙酰氨基置换亚磺酰基残基（可回收和再循环）。详细讨论了该方法的范围和限制，包括反应的立体选择形式以及该方法的机理。