2-(2-苯基乙基硫烷基)苯甲酸 | 1025-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-苯基乙基硫烷基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(phenethylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-<2-Phenyl-aethylmercapto>-benzoesaeure；2-[(2-Phenylethyl)sulfanyl]benzoic acid；2-(2-phenylethylsulfanyl)benzoic acid
• CAS: 1025-94-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂S
• mdl: MFCD04225681
• 分子量: 258.341
• InChiKey: BAAPLKBZYLCPNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-苯基乙基硫烷基)苯甲酸 在 磷酸 作用下， 反应 14.0h， 以67%的产率得到6,7-dihydro-12H-dibenzo[b,e]thiocin-12-one
  参考文献：
  名称：

  新型l-半胱氨酸衍生物作为强效KSP抑制剂的结构导向设计

  摘要：

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP），称为Hs Eg5，是驱动蛋白5家族的成员，在双极纺锤体的形成和维持中起着重要作用。我们先前报道了S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物作为选择性KSP抑制剂。在这里，我们报告了在L5变构结合位点使用对接模型的进一步优化，这导致了在三苯甲基中具有两个稠合苯环的几种高亲和力衍生物的发现，从而产生了低纳摩尔范围的KSP ATPase抑制作用。代表性衍生物在体内与KSP抑制活性相关地有效抑制HCT116细胞的细胞生长，并显着抑制肿瘤生长。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00221
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(2-苯基乙基硫烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Bickelhaupt,F. et al., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 685 - 704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed C-N and C-S Bond Formation Using Amines, Thiols and Halobenzoic Acids
  作者：Christian Wolf、Shuanglong Liu、John Pestano

  DOI：10.1055/s-2007-990875

  日期：2007.11

  Cu/Cu(2)O-catalyzed reaction is carried out in 2-ethoxyethanol or ethylene glycol diethyl ether and does not require the use of strong base or other additives. This procedure eliminates the need for acid protection, tolerates a wide range of functional groups and provides aromatic and aliphatic amines and sulfides in 81 to 99% yield.

  描述了一种用 2-卤代苯甲酸高效形成 CN 和 CS 键的区域选择性方法。Cu/Cu(2)O 催化反应在 2-乙氧基乙醇或乙二醇二乙醚中进行，不需要使用强碱或其他添加剂。该程序无需酸保护，可耐受多种官能团，并以 81% 至 99% 的产率提供芳香族和脂肪族胺和硫化物。
• Metal-free direct C(sp3)−H functionalization of 2-alkylthiobenzoic acid to access 1,3-benzooxathiin-4-one
  作者：Ke Yang、Yi Li、Mengjie Song、Shengfei Dai、Zheng-Yi Li、Xiaoqiang Sun

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.11.036

  日期：2021.1

  Abstract Metal-free direct α-C(sp3)–H intramolecular cyclization of 2-alkylthiobenzoic acid in the presence of Selectfluor is described. This novel strategy provides a facile and efficient method to access important 1,3-benzooxathiin-4-one derivatives with good functional groups tolerance and yields.

  摘要描述了在Selectfluor存在下2-烷硫基苯甲酸的无金属直接α-C（sp3）–H分子内环化。这种新颖的策略提供了一种简便而有效的方法，可访问具有良好官能团耐受性和产率的重要1,3-苯并氧杂蒽-4-酮衍生物。
• JP5662618
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• ARYA V. P.; SUDARSANAM V., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 2, 145-147
  作者：ARYA V. P.、 SUDARSANAM V.

  DOI：——

  日期：——
• Structure-Guided Design of Novel <scp>l</scp>-Cysteine Derivatives as Potent KSP Inhibitors
  作者：Naohisa Ogo、Yoshinobu Ishikawa、Jun-ichi Sawada、Kenji Matsuno、Akihiro Hashimoto、Akira Asai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00221

  日期：2015.9.10

  previously reported S-trityl-l-cysteine derivatives as selective KSP inhibitors. Here, we report further optimizations using docking modeling in the L5 allosteric binding site, which led to the discovery of several high affinity derivatives with two fused phenyl rings in the trityl group giving low nanomolar range KSP ATPase inhibition. The representative derivatives potently inhibited cell growth of HCT116

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP），称为Hs Eg5，是驱动蛋白5家族的成员，在双极纺锤体的形成和维持中起着重要作用。我们先前报道了S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物作为选择性KSP抑制剂。在这里，我们报告了在L5变构结合位点使用对接模型的进一步优化，这导致了在三苯甲基中具有两个稠合苯环的几种高亲和力衍生物的发现，从而产生了低纳摩尔范围的KSP ATPase抑制作用。代表性衍生物在体内与KSP抑制活性相关地有效抑制HCT116细胞的细胞生长，并显着抑制肿瘤生长。