2-butylsulfanylbenzoic acid | 17839-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butylsulfanylbenzoic acid
• 英文别名: 2-(Butylthio)benzoic acid
• CAS: 17839-61-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• mdl: MFCD07364775
• 分子量: 210.297
• InChiKey: XBAKLNIZALFPMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97.5-98.5 °C
• 沸点：
  337.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-butylsulfanylbenzoic acid 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 生成 2-(2-Butylsulfanylphenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stoss,P.; Satzinger,G., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 2575 - 2583

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-butylsulfanylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的选择性hCAs抑制剂的设计，合成和生物学活性

  摘要：

  抽象的 合成了大量基于2-（苄基亚磺酰基）苯甲酸支架的衍生物库，并作为针对人碳酸酐酶的四种不同同工型的非典型抑制剂进行了测试（hCA I，II，IX和XII，EC 4.2.1.1）。对主要官能团周围的化学空间的探索导致发现了微摩尔/纳摩尔范围内的选择性hCA IX抑制剂，从而在这种多功能支架内建立了稳固的结构-活性关系。进行了一些选定手性化合物的HPLC分离和相应对映异构体的生物学评估，并对活性最高的衍生物进行了分子建模研究。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1651315

文献信息

• Second-Generation Non-Covalent NAAA Inhibitors are Protective in a Model of Multiple Sclerosis
  作者：Marco Migliore、Silvia Pontis、Angel Luis Fuentes de Arriba、Natalia Realini、Esther Torrente、Andrea Armirotti、Elisa Romeo、Simona Di Martino、Debora Russo、Daniela Pizzirani、Maria Summa、Massimiliano Lanfranco、Giuliana Ottonello、Perrine Busquet、Kwang-Mook Jung、Miguel Garcia-Guzman、Roger Heim、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli

  DOI：10.1002/anie.201603746

  日期：2016.9.5

  intracellular cysteine amidase, N‐acylethanolamine acid amidase (NAAA). Even though NAAA may offer a new target for anti‐inflammatory therapy, the lipid‐like structures and reactive warheads of current NAAA inhibitors limit the use of these agents as oral drugs. A series of novel benzothiazole–piperazine derivatives that inhibit NAAA in a potent and selective manner by a non‐covalent mechanism are

  棕榈酰乙醇酰胺（PEA）和油酰乙醇酰胺（OEA）是抑制炎症的内源性脂质介体。它们的作用被细胞内半胱氨酸酰胺酶，N-酰基乙醇胺酸酰胺酶（NAAA）终止。尽管NAAA可能为抗炎治疗提供新的靶标，但目前NAAA抑制剂的类脂质结构和反应弹头限制了将这些试剂用作口服药物。描述了一系列通过非共价机制有效和选择性抑制NAAA的新型苯并噻唑-哌嗪衍生物。此类的原型成员（8）在多发性硬化症（MS）的小鼠模型中显示出较高的口服生物利用度，可进入中枢神经系统（CNS）的功能以及强大的活动。该化合物是第二代非共价NAAA抑制剂的例证，可用于治疗MS和其他慢性CNS疾病。
• [EN] BENZOXAZINES AS MODULATORS OF ION CHANNELS<br/>[FR] BENZOXAZINES COMME MODULATEURS DES CANAUX IONIQUES
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013067248A1

  公开（公告）日：2013-05-10

  The invention relates to benzoxazines useful as inhibitors of ion channels. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising the compounds of the invention and methods of using the compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及可用作离子通道抑制剂的苯并噁嗪。本发明还提供了包含本发明化合物的药用可接受组合物，以及使用这些组合物治疗各种疾病的方法。
• Asymmetric sulfoxidation catalyzed by a vanadium bromoperoxidase: Substrate requirements of the catalyst
  作者：Malin A Andersson、Stig G Allenmark

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00956-9

  日期：1998.12

  An investigation of the catalytic effect on vanadium bromoperoxidase (VBrPO, from Corallina officinalis) on the oxidation of a series of prochiral sulfides by hydrogen peroxide, revealed that substrates having a cis-positioned carboxyl group are oxidized rapidly, giving the sulfoxide in >95% e.e. The pH-rate profile shows a typical sharp sigmoidal curve, indicative of a deprotonation event at around

  对钒溴过氧化物酶（Corbrina officinalis的VBrPO ）对过氧化氢氧化一系列前手性硫化物的催化作用的研究表明，底物具有顺式位置的羧基迅速被氧化，亚砜的> 95％ee。pH速率曲线显示出典型的S型曲线，表明在pH 6.4左右发生了去质子事件。相应的非蛋白水解的甲酯没有被该酶催化。当在溴离子的存在下进行VBrPO催化的氧化时，会发生立体选择性的快速损失。这被解释为是由于竞争反应的介入，该竞争反应涉及溴化物的氧化和随后形成溴mos离子中间体。
• [EN] PIPERAZINYL METHANONE NAAA INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PIPÉRAZINYL MÉTHANONE NAAA
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017201103A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  Disclosed herein, inter alia, are compositions and methods for modulating the activity of N-acylethanolamine acid amidase for the treatment of a pathological state, including pain, an inflammatory condition, or a neurodegenerative disorder.

  本文披露了用于调节N-酰乙醇胺酸酰胺酶活性的组合物和方法，用于治疗病理状态，包括疼痛、炎症症状或神经退行性疾病。
• Synthesis, spectral characterization and electrochemical properties of (2-alkylthiobenzoyl)ferrocenes. Crystal structures of 2-methylthio, 2-ethylthio and 2-isopropylthio derivatives
  作者：Zoran Ratković、Slađana B. Novaković、Goran A. Bogdanović、Dejan Šegan、Rastko D. Vukićević

  DOI：10.1016/j.poly.2010.04.034

  日期：2010.7

  (2-alkylthiobenzoyl)ferrocenes has been achieved by Friedel–Crafts acylation of ferrocene with acid chlorides generated in situ from the corresponding carboxylic acids and phosphorous trichloride. The obtained compounds were characterized by spectroscopic data (UV, IR, 1H and 13C NMR), whereas their electrochemical properties have been investigated by cyclic voltammetry. The single-crystal X-ray structure determinations

  一锅法合成了七种新的（2-烷基硫代苯甲酰基）二茂铁，这是通过将二茂铁与相应的羧酸和三氯化磷原位生成的酰氯进行Friedel-Crafts酰化反应而实现的。所得化合物通过光谱数据（UV，IR，1 H和13NMR），而其电化学性质已通过循环伏安法研究。还报告了其中三个的单晶X射线结构测定。这三种衍生物均表现出分子内C–H…O相互作用，其中涉及环戊二烯基（Cp）环的供体和羰基氧作为受体。这种相互作用有利于两个部分的共面排列。符合C–O键的向量与相应的Cp平面之间的夹角均小于6.4°。常规的氢键在这三个晶体结构中都不存在，但是已经发现并详细分析了某些类型的C–H…O，C–H…S和C–H…π类型的弱分子间相互作用。