2-巯基苯甲酸苯基酯 | 15570-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 2-巯基苯甲酸苯基酯
• 英文名称: phenyl o-mercaptobenzoate
• 英文别名: thiosarole；phenyl 2-mercaptobenzoate；Thiosalicylsaeure-phenylester；2-mercapto-benzoic acid phenyl ester；2-Mercapto-benzoesaeure-phenylester；Thiosalol；phenyl 2-sulfanylbenzoate
• CAS: 15570-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₀O₂S
• 分子量: 230.287
• InChiKey: VPYKTMHVSTXCMB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯甲酸苯基酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 96.0h， 以72%的产率得到2-巯基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Ni(II) Complexes ofN,N′-Ethylenebis(o-mercaptobenzamide): A Quadridentate Thiolato Amide {S₂N₂} Ligand

  摘要：

  我们分离出了三种与 N,N′-乙烯双（邻巯基苯甲酰胺）H4ebtsa（一种被归类为 PAC（多阴离子螯合）配体的四叉{S2N2}配体）的镍（II）配合物。虽然它们的表观电荷不同，但从其物理化学行为来看，它们的配位单元是相等的。它们将被描述为 Ni（H2ebtsa）。对其中一种新化合物进行了 EXAFS 和 XANES 研究，并将研究结果与类似的三种 NiS2N2 复合物，即 (N,N′-乙烯双(邻巯基苄氨基))Ni(II)、(N,N′-乙烯双(邻巯基苄氨基))Ni(II) 和 (NEt4)[Ni(SPh)4] 的结果进行了比较。从这些结果以及与[Ni(ebtsa)]2 的结果比较中得出结论，Ni(H2ebtsa)的配位球是一个可靠的正方形{S2N2}单元。此外，还研究了配位单元中酰胺质子的特性。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.999
• 作为产物：
  描述：

  bis(2-carbophenoxyphenyl) disulphide 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到2-巯基苯甲酸苯基酯
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d

文献信息

• [EN] METHODS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DE PENTAFLUORURES DE SOUFRE ARYLÉS
  申请人：IM & T RES INC

  公开号：WO2010014665A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Novel methods for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source under hydrous conditions to form an arylsulfur pentafluoride. The purification method is also disclosed.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新方法。芳基硫卤四氟化物在湿润条件下与氟化物源反应，形成芳基硫五氟化物。还公开了纯化方法。
• PROCESS FOR PRODUCING ARYLSULFUR PENTAFLUORIDES
  申请人：UMEMOTO TERUO

  公开号：US20080234520A1

  公开（公告）日：2008-09-25

  Novel processes for preparing arylsulfur pentafluorides are disclosed. Processes include reacting at least one aryl sulfur compound with a halogen and a fluoro salt to form an arylsulfur halotetrafluoride. The arylsulfur halotetrafluoride is reacted with a fluoride source to form a target arylsulfur pentafluoride.

  揭示了制备芳基硫五氟化物的新工艺。该工艺包括将至少一种芳基硫化合物与卤素和氟盐反应，形成芳基硫卤四氟化物。然后将芳基硫卤四氟化物与氟化物源反应，形成目标芳基硫五氟化物。
• Formation of dibenzofurans by flash vacuum pyrolysis of aryl 2-(allyloxy)benzoates and related reactions
  作者：Michael Black、J. I. G. Cadogan、Hamish McNab

  DOI：10.1039/c002480e

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis (FVP) of aryl 2-(allyloxy)benzoates 5 and of the corresponding aryl 2-(allylthio)benzoates 6 at 650 °C, gives dibenzofurans 19 and dibenzothiophenes 20, respectively. The mechanism involves generation of phenoxyl (or thiophenoxyl) radicals by homolysis of the O-allyl (or S-allyl) bond, followed by ipso attack at the ester group, loss of CO2 and cyclisation of the resulting aryl

  在650℃下，对 2-（烯丙氧基）苯甲酸芳基酯5和相应的2-（烯丙硫基）苯甲酸芳基酯6进行快速真空热解（FVP），分别得到二苯并呋喃19和二苯并噻吩20。该机制涉及产生苯氧基 （或者 噻吩氧基）通过O-烯丙基（或小号烯丙基）键，然后在酯基上进行ipso攻击，CO 2损失和所得芳基自由基环化。综合而言，该方法对p-取代的底物效果很好，可产生2-取代的二苯并呋喃19b-f（73-90％）和二苯并噻吩20b-c（90-94％）。在m-取代的底物的环化以及自由基与取代基和ipso-攻击的竞争性相互作用中，几乎没有选择性显示出o取代的底物的热解复杂化。相关自由基前体的FVP包括2-（烯丙氧基）苯基苯甲酸酯43没有产生二苯并呋喃，而2-（烯丙氧基-5-甲基）偶氮苯 44降低了产量。通过FVP不能获得咔唑2-（烯丙基氨基）苯甲酸4-甲基苯酯 42。
• Squaramide–Tertiary Amine Catalyzed Asymmetric Cascade Sulfa-Michael/Michael Addition via Dynamic Kinetic Resolution: Access to Highly Functionalized Chromans with Three Contiguous Stereocenters
  作者：Wen Yang、Yi Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/ol400025a

  日期：2013.3.15

  An efficient asymmetric cascade sulfa-Michael/Michael addition reaction catalyzed by a chiral bifunctional squaramide–tertiary amine catalyst has been developed. This organocatalytic cascade reaction provides easy access to highly functionalized chromans with three contiguous stereocenters, including one quaternary center. In addition, a novel cascade sulfa Michael/retro-sulfa-Michael/sulfa-Michael/Michael

  已经开发了一种有效的不对称级联磺胺-迈克尔/迈克尔加成反应，该反应由手性双官能方酰胺-叔胺催化剂催化。这种有机催化的级联反应可轻松获得具有三个连续立体中心（包括一个四级中心）的高度官能化的苯并二氢吡喃。另外，描述了涉及动态动力学拆分的新颖的级联磺胺迈克尔/反磺胺迈克尔/磺胺迈克尔/迈克尔反应过程。
• The Sulfuranyl Radical Structure and Reactions of<i>o</i>-(Thio)benzoyloxyl Radicals Formed by the Decomposition of<i>t</i>-Butyl<i>o</i>-(Thio)perbenzoates Studied by¹H and¹³C CIDNP and¹⁷O NMR
  作者：Waro Nakanishi、Yoshiaki Kusuyama、Yoshitsugu Ikeda、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1246/bcsj.56.3123

  日期：1983.10

  1H and 13C CIDNP signals were observed in the methyl group of o-(methylthio)benzoic acid and the methylene group of 3,1-benzoxathian-4-one (6) during the thermal decomposition of t-butyl o-(methylthio)perbenzoate. The results show that the free “o-(methylthio)benzoyloxyl radical” itself is better represented as the bridged sulfuranyl radical in which most of the spin density is localized at the sulfur

  在邻（甲硫基）过苯甲酸叔丁酯的热分解过程中，在邻（甲硫基）苯甲酸的甲基和 3,1-苯并氧噻吩-4-酮 (6) 的亚甲基中观察到 1H 和 13C CIDNP 信号. 结果表明，游离的“o-（甲硫基）苯甲酰氧基”本身更好地表示为桥接硫酰基，其中大部分自旋密度位于硫原子而不是羧基。对叔丁基邻（甲硫基）-和邻（苯硫基）过苯甲酸酯-羰基-17O 进行热解，并通过 17O NMR 光谱优先在 6 的羰基氧和 2,2'-二硫代二苯甲酸二苯酯处检测氧标记排除两性离子自由基结构。还讨论了苯基的迁移和邻（苯硫基）苯甲酸的过氧单硫酸盐氧化。