2-硫代水杨醛 | 29199-11-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-硫代水杨醛
• 英文名称: 2-formylthiophenol
• 英文别名: 2-mercaptobenzaldehyde；thiosalicylaldehyde；o-mercaptobenzaldehyde；2-sulfanylbenzaldehyde
• CAS: 29199-11-9
• 化学式: C₇H₆OS
• 分子量: 138.19
• InChiKey: KSDMMCFWQWBVBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  248.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P304+P312,P305+P351+P338,P314,P337+P313,P391,P501
• 危险品运输编号：
  3082
• 危险性描述：
  H302,H319,H332,H372,H400

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硫代水杨醛 在 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 联硼酸频那醇酯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-苯并噻吩-2-乙醇
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化多米诺-硼基化-原脱硼策略将苯并呋喃-2-基酮与B 2销2还原为醇。

  摘要：

  开发了一种新型的铜（I）催化的具有B 2 pin 2的呋喃环上苯并呋喃-2-基酮的羰基化学选择性还原。该反应在温和的条件下进行。获得了高价值的苯并呋喃仲醇衍生物，具有良好的收率和优异的收率，具有广泛的底物范围。机理研究表明该反应涉及多米诺骨化-硼氢化-原脱硼途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00596
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-硫代水杨醛
  参考文献：
  名称：

  硫醇引发的串联脱芳构迈克尔加成/2-硝基苯并呋喃的分子内亨利反应：获得含硫多杂环化合物

  摘要：

  已经开发出一种通过硫醇触发的串联迈克尔加成/分子内亨利反应对 2-硝基苯并呋喃进行有效脱芳环化的方法。一系列硫代苯并[3,2- b ]苯并呋喃-11-醇和四氢噻吩并[3,2- b ]苯并呋喃-3-醇的产率高达 99%，dr 高达 >20:1。 2-硝基苯并呋喃与2-巯基苯甲醛通过串联脱芳香迈克尔加成/分子内亨利反应/重芳香化/氧化脱氢一锅两步操作制备有价值的硫色酮稠合苯并呋喃。初步提出了该反应的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00646
• 作为试剂：
  描述：

  在 2-硫代水杨醛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2-Phenyl-1-thiochromen-(3)
  参考文献：
  名称：

  Cascade Cyclizations of α,β-Unsaturated Thioesters: Additional Examples

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02091

文献信息

• 2-Substituted and 4-substituted aryl nitrone compounds
  申请人：Kelly G. Michael

  公开号：US20050182060A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides aryl nitrones, compositions comprising the same and methods of their use for the treatment or prevention of oxidative, ischemic, ischemia/reperfusion-related and chemokine mediated conditions.

  本发明提供芳基亚硝基酮，包括其在内的组合物以及它们用于治疗或预防氧化性、缺血性、缺血/再灌注相关和趋化因子介导的疾病的方法。
• Efficient synthesis of 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes via copper-catalyzed domino reaction
  作者：Sun-Liang Cui、Jing Wang、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.025

  日期：2008.1

  A domino approach to 2-imino-1,2-dihydroquinolines and 2-imino-thiochromenes from sulfonyl azides, alkynes, and 2-acyl anilines or the potassium salt of 2-mercapto-benzaldehyde has been developed. This one-pot method is efficient and versatile.

  已经开发了一种从磺酰基叠氮化物，炔烃和2-酰基苯胺或2-巯基苯甲醛的钾盐制备2-亚氨基-1，2-二氢喹啉和2-亚氨基硫代色酮的多米诺方法。这种一锅法是有效且通用的。
• Oxidation of Thiols to Disulfides Using Silica Chloride as a Heterogeneous Catalyst
  作者：Manisha Sathe、Ramarao Ghorpade、Mahabir Parshad Kaushik

  DOI：10.1246/cl.2006.1048

  日期：2006.9

  Silica chloride is used as a selective and effective heterogeneous catalyst for the rapid conversion of thiols to disulfides with quantitative yields in a very short period of time.

  氯化硅用作选择性和有效的多相催化剂，用于在很短的时间内以定量收率快速将硫醇转化为二硫化物。
• Simple and Selective Oxidation of Thiols to Disulfides with Dimethylsulfoxide Catalyzed by Dichlorodioxomolybdenum(VI)
  作者：Roberto Sanz、Rafael Aguado、María R. Pedrosa、Francisco J. Arnáiz

  DOI：10.1055/s-2002-28520

  日期：——

  Selective and quantitative conversion of thiols to disulfides was effected by dimethyl sulfoxide under mild conditions catalyzed by dichlorodioxomolybdenum(VI).

  在二氯二氧钼 (VI) 催化的温和条件下，二甲亚砜可将硫醇选择性和定量地转化为二硫化物。
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Carbon−Carbon Bond Forming Reaction via Allenylidene-Ene Process: Synthetic Approach to Chiral Heterocycles Such As Chromane, Thiochromane, and 1,2,3,4-Tetrahydroquinoline Derivatives
  作者：Koji Fukamizu、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ja8038745

  日期：2008.8.13

  Our previously disclosed ruthenium-catalyzed carbon-carbon bond forming reactions between propargylic alcohols and alkenes via an allenylidene-ene type pathway have been successfully applied to an enantioselective intramolecular cyclization for a variety of chiral heterocycles such as chromane, thiochromane, and 1,2,3,4-tetrahydroquinoline derivatives (up to 99% ee) by use of a suitable optically active

  我们之前公开的钌催化炔丙醇和烯烃之间通过丙二烯-烯型途径形成碳-碳键的反应已成功应用于各种手性杂环如色烷、硫色满和 1,2 的对映选择性分子内环化， 3,4-四氢喹啉衍生物（高达 99% ee）通过使用合适的光学活性二钌配合物作为催化剂。本文描述的方法成为一种新的手性杂环合成方法，其结构广泛存在于许多天然和生物活性化合物中。