2-巯基苯甲醇 | 4521-31-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫醇盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 中文名称: 2-巯基苯甲醇
• 中文别名: 2-巯基苄醇
• 英文名称: o-hydroxymethyl thiophenol
• 英文别名: 2-mercaptobenzyl alcohol；(2-mercaptophenyl)methanol；2-mercaptobenzenemethanol；(2-sulfanylphenyl)methanol
• CAS: 4521-31-7
• 化学式: C₇H₈OS
• mdl: MFCD00014448
• 分子量: 140.206
• InChiKey: FYWFCRHZXORPFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31-32 °C (lit.)
• 沸点：
  94-96°C 0,2mm
• 密度：
  1.21 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  TOXIC, STENCH
• 危险品标志：
  Xi,T
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险标志：
  GHS05
• 危险性描述：
  H318
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 硫代水杨酸
  参考文献：
  名称：

  首次在生物氧化铁纳米纤维上进行静电纺丝的固定化钼配合物，用于醇的绿色氧化

  摘要：

  生物氧化铁是从天然Sesbania sesban植物合成的，并经过钼络合物（Fe 2 O 3 / MoSB）改性。使用常规的单喷嘴静电纺丝技术（PVA / Fe 2 O 3 / MoSB）将Fe 2 O 3 / MoSB沉积在聚乙烯醇（PVA ）上。使用TEM，SEM，AFM，FT-IR，TGA，EDAX和元素分析来确定纤维成分信息。研究了电纺PVA / Fe 2 O 3 / MoSB纳米纤维在醇类氧化中的催化效率。在H 2 O 2的存在下，绿色反应在无溶剂条件下作为绿色介质进行具有所需的醛和叔丁基过氧化氢，从而以高收率和优异的选择性获得酸性产物。对这种纳米复合材料的存活率进行了研究，可以在连续运行中重复使用和回收利用。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2018.07.003
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-巯基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  催化分子内Stetter反应对映体选择性形成四元立体中心

  摘要：

  使用催化的分子内Stetter反应已经完成了四元立体中心的不对称形成。各种束缚的醛和Michael受体以优异的收率和对映选择性被环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.06.042
• 作为试剂：
  描述：

  2-巯基苯甲醇 、 6-Bromo-3-(2-((2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)thio)phenyl)-[1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridine 在 2-巯基苯甲醇 作用下， 以59的产率得到{2-[(3-{2-[(2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}ethyl)thio]phenyl} [1,2,4]triazolo[4,3-a]pyridin-6-yl)thio]phenyl}methanol
  参考文献：
  名称：

  J. Med. Chem. 2011, 54, 7797-7814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BENZAMIDE OR BENZAMINE COMPOUNDS USEFUL AS ANTICANCER AGENTS FOR THE TREATMENT OF HUMAN CANCERS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDE OU BENZAMINE À UTILISER EN TANT QU'ANTICANCÉREUX POUR LE TRAITEMENT DE CANCERS HUMAINS
  申请人：UNIV TEXAS

  公开号：WO2017007634A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The described invention provides small molecule anti-cancer compounds for treating tumors that respond to cholesterol biosynthesis inhibition. The compounds selectively inhibit the cholesterol biosynthetic pathway in tumor-derived cancer cells, but do not affect normally dividing cells.

  所描述的发明提供了用于治疗对胆固醇生物合成抑制作出反应的肿瘤的小分子抗癌化合物。这些化合物选择性地抑制肿瘤来源的癌细胞中的胆固醇生物合成途径，但不影响正常分裂的细胞。
• Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US20040116518A1

  公开（公告）日：2004-06-17

  The present invention relates to novel cinnamide compounds that are useful for treating inflammatory and immune diseases and cerebral vasospasm, to pharmaceutical compositions containing these compounds, and to methods of inhibiting inflammation or suppressing immune response in a mammal.

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。
• Substituted diether diols by ring-opening of carbocyclic and stannylene acetals
  作者：Rolando Martínez-Bernhardt、Peter P. Castro、Gayane Godjoian、Carlos G. Gutiérrez

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00563-8

  日期：1998.7

  Reduction of malonaldehyde bis(ethylene and propylene acetals) with borane or monochloroborane produces diether diols 1 and 2 in high yield. Similar reduction of glyoxal bis(ethylene acetals) has only limited utility for the preparation of tetrasubstituted triethylene glycols 3. Organotin chemistry is complementary: stannylene acetals prepared from disubstituted vicinal diols can be alkylated with half

  用硼烷或一氯硼烷还原丙二醛双（乙烯和丙烯缩醛）可以高收率生产二醚二醇1和2。乙二醛双（乙缩醛）的类似还原仅有限地用于制备四取代的三乙二醇3。有机锡化学是互补的：由二取代邻位二醇制得的亚锡乙缩醛可以与一半当量的1,2-二溴乙烷烷基化以生产四取代三乙二醇3，或与两当量的2-氯乙醇烷基化以生产二取代三乙二醇4。
• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• Aerobic oxidation of thiols to disulfides under ball-milling in the absence of any catalyst, solvent, or base
  作者：Tanmay Chatterjee、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1039/c3ra41996g

  日期：——

  An efficient aerobic chemoselective oxidation of thiols to disulfides has been achieved under ball-milling over neutral aluminium oxide (grinding auxiliary) in the absence of any catalyst, co-oxidant, solvent, or base. A wide variety of functionalized diaryl, diheteroaryl and dialkyl disulfides have been obtained in high yields.

  在没有任何催化剂、共氧化剂、溶剂或碱的情况下，通过球磨中性氧化铝（研磨辅助剂），实现了硫醇到二硫化物的有效有氧化学选择性氧化。多种功能化的二芳基、二杂芳基和二烷基二硫化物以高产率获得。

表征谱图