4-硝基苄胺 | 7409-30-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基苄胺
• 中文别名: (4-硝基苯基)甲胺
• 英文名称: p-nitrobenzylamine
• 英文别名: 4-nitrobenzylamine；(4-nitrophenyl)methanamine；4-nitrobenzylamine hydrochloride；para-nitrobenzylamine
• CAS: 7409-30-5
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03411004
• 分子量: 152.153
• InChiKey: ODVBBZFQPGORMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119℃
• 沸点：
  298℃
• 密度：
  1.254
• 闪点：
  134℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P260,P264,P270,P280,P301+P312,P301+P330+P331,P303+P361+P353,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H302,H314
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥处，避免光照。

制备方法与用途

应用

对硝基苄胺可用作医药合成中间体和有机合成中间体，在实验室研发及有机合成过程中广泛使用。

制备

对硝基苄胺的制备方法如下：在1升四口瓶中加入155克氯代季铵盐、150克水、320克甲醇以及300克浓盐酸（36%），缓慢升温至约62度（有少许回流）后保温2.5小时。随后蒸去二甲氧基甲烷和甲醇，用冷水冷却至室温，再加入200毫升乙酸乙酯。在冰浴下进行中和反应，使用30%的液碱调节pH值至大于10。静置分层后，水层用乙酸乙酯萃取两次，合并萃取液并用无水硫酸钠干燥，过滤后蒸去乙酸乙酯，最终得到70克（92%，以对硝基氯苄计）对硝基苄胺，气相色谱分析其含量约为98%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苄胺 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.34h， 生成 对硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  胺的机械化学辅助氧化成羰基化合物和腈

  摘要：

  介绍了一种在球磨条件下将伯胺温和、高效、无金属和无溶剂氧化成醛、酮和腈的方法。该方法已被证明与各种官能团兼容，并且需要易于获得的起始材料。通过硅胶垫简单过滤反应混合物，得到纯醛、酮和腈产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700689
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-硝基苄胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL OR N-HETEROARYL SUBSTITUTED METHANESULFONAMIDE DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS DE MÉTHANESULFONAMIDE SUBSTITUÉS PAR UN ARYLE OU N-HÉTÉROARYLE EN TANT QUE LIGANDS D'UN RÉCEPTEUR VANILLOÏDE

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的芳基或N-杂环芳基取代的甲磺酰胺衍生物作为辣椒素受体配体，以及含有这些化合物的药物组合物，还涉及这些化合物用于治疗和/或预防疼痛以及其他疾病和/或紊乱。

  公开号：

  WO2013045447A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-(2,3-二氢色烯-4-亚基)丙二腈 、 4-bromocinnamaldeyde 在 (S)-7-(pyrrolidin-2-yl)tridecan-7-ol 、 4-硝基苄胺 作用下， 以 sodium chloride 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 、 2-((S)-3-((R)-1-(4-bromophenyl)-3-oxopropyl)chroman-4-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在水介质中将二氰基烯烃对映选择性迈克尔加成到α，β-不饱和醛上

  摘要：

  已经开发了水相容性催化剂的池，即二烷基-（S）-脯氨醇，用于在水性介质中乙烯基丙二腈向α，β-不饱和醛的对映选择性直接乙烯基类Michael加成反应。在许多情况下，单次重结晶后，几乎可以得到光学上纯净的形式（> 96％ee）的产品。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800145

文献信息

• Reaction of Diisobutylaluminum Borohydride, a Binary Hydride, with Selected Organic Compounds Containing Representative Functional Groups
  作者：Gabriella Amberchan、Rachel A. Snelling、Enrique Moya、Madison Landi、Kyle Lutz、Roxanne Gatihi、Bakthan Singaram

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03062

  日期：2021.5.7

  from diisobutylaluminum hydride (DIBAL) and borane dimethyl sulfide (BMS) has shown great potential in reducing a variety of organic functional groups. This unique binary hydride, (iBu)2AlBH4, is readily synthesized, versatile, and simple to use. Aldehydes, ketones, esters, and epoxides are reduced very fast to the corresponding alcohols in essentially quantitative yields. This binary hydride can reduce

  由氢化二异丁基铝（DIBAL）和硼烷二甲基硫醚（BMS）合成的二元氢化物二异丁基硼氢化铝[（i Bu）2 AlBH 4 ]在还原各种有机官能团方面显示出巨大潜力。这种独特的二元氢化物（i Bu）2 AlBH 4易于合成，通用且易于使用。醛，酮，酯和环氧化物以基本定量的收率非常快地还原为相应的醇。该二元氢化物可以在25°C下以有效方式将叔酰胺迅速还原为相应的胺。此外，腈以基本上定量的产率转化为相应的胺。这些反应在环境条件下发生，并在一个小时或更短的时间内完成。还原产物可通过简单的酸碱萃取而分离，无需使用柱色谱法。进一步的研究表明（i Bu）2 AlBH 4如一系列竞争反应所示，它具有成为选择性氢化物供体的潜力。讨论了（i Bu）2 AlBH 4，DIBAL和BMS之间的异同。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• <i>m</i>-CPBA Mediated Metal Free, Rapid Oxidation of Aliphatic Amines to Oximes
  作者：Vilas V. Patil、Eknath M. Gayakwad、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01740

  日期：2016.2.5

  An efficient, rapid oxidation of various aliphatic amines to oximes using m-CPBA as an oxidant in ethyl acetate is described. High conversion (100%) with >90% oxime selectivity is achieved at room temperature under catalyst-free conditions. Mild reaction conditions along with an easy work up procedure offer lower byproduct formation and high selectivity for oximes in good yield and purity.

  一种高效，快速的各种脂族胺的使用肟氧化米-CPBA如乙酸乙酯中的氧化剂进行说明。在室温下在无催化剂条件下实现了高转化率（100％）和> 90％的肟选择性。温和的反应条件以及简便的后处理步骤可降低副产物的生成，并以较高的收率和纯度提供对肟的高选择性。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS AS FACTOR XIA INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAHYDROISOQUINOLINES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DU FACTEUR XIA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2013055984A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  The present invention provides compounds of Formula (I): or stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein all of the variables are as defined herein. These compounds are inhibitors of factor XIa and/or plasma kallikrein which may be used as medicaments.

  本发明提供了化合物的公式(I)：或其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是XIa因子和/或血浆激肽酶的抑制剂，可用作药物。
• NOVEL SUBSTITUTED-1-H-QUINAZOLINE-2,4-DIONE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：Seong Churlmin

  公开号：US20090203708A1

  公开（公告）日：2009-08-13

  Disclosed herein are novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives, a preparation method thereof, and a pharmaceutical composition containing the same. The novel substituted-1H-quinazoline-2,4-dione derivatives are excellent in binding affinity and selectivity for 5-HT6 receptors over other receptors, inhibit serotonin(5-HT)-stimulated cAMP accumulation, and disrupt apomorphine(2 mg/kg, i.p.)-induced hyperactivity in rats. Thanks to these effects, the derivatives are useful in the treatment of 5-HT6 receptor-related central nervous system diseases.

  本文披露了一种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物，其制备方法以及含有该衍生物的药物组合物。这种新型的取代-1H-喹唑啉-2,4-二酮衍生物在与其他受体相比对5-HT6受体的结合亲和力和选择性方面表现出色，抑制5-羟色胺（5-HT）刺激的cAMP积累，并破坏大鼠中阿波莫啡（2 mg/kg，i.p.）诱导的过度活动。由于这些效果，这些衍生物在治疗与5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病中非常有用。