2’-TES-7-TROC-taxol | 219780-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2’-TES-7-TROC-taxol
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetyloxy-15-[(2R,3S)-3-benzamido-3-phenyl-2-triethylsilyloxypropanoyl]oxy-1-hydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-9-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxy)-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] benzoate
• CAS: 219780-99-1
• 化学式: C₅₆H₆₆Cl₃NO₁₆Si
• 分子量: 1143.58
• InChiKey: GORGCLOYDVWOIQ-XXWNPYBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  1045.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  226
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2’-TES-7-TROC-taxol 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-triethylsilylpaclitaxel
  参考文献：
  名称：

  [EN] CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  [FR] CABAZITAXEL, COMPOSÉS APPARENTÉS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE

  摘要：

  这项发明提供了新的卡巴嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及从新的卡巴嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的方法。

  公开号：

  WO2013057260A1
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,4S,6S,8S,12S,14S,16S,20R)-8,19-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-14-(4-methoxyphenyl)-9,21,21-trimethyl-4-phenyl-3,5,13,15-tetraoxapentacyclo[10.7.1.16,10.02,6.016,20]henicosa-1(19),9-dien-20-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 四氧化锇 、 samarium diiodide 、 韦德伊斯试剂 、 四溴化碳 、 2-甲氧基丙烯 、 敌草腈 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氢气 、 双氧水 、 2,6-di-tert-butyl-4-hydroxytoluene 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 196.13h， 生成 2’-TES-7-TROC-taxol
  参考文献：
  名称：

  (-)-紫杉醇的对映选择性全合成

  摘要：

  完成了紫杉醇的对映选择性全合成。光学纯 A 环羟基醛与芳族 C 环片段的偶联反应，然后是路易斯酸介导的八元 B 环环化，得到所需的 ABC 内三碳环。该产物的 C 环部分在 Birch 条件下被还原为环己二烯衍生物，该衍生物被来自凸 β 面的单线态氧氧化，立体选择性地得到 C4β、C7β-二醇。为了引入C19-甲基，环丙基酮通过C-环烯丙醇的环丙烷化或氰基与C-环烯酮的共轭加成来制备。环丙烷环的还原裂解，然后将所得烯醇异构化为相应的酮，得到含有 C19-甲基的关键合成中间体。

  DOI：

  10.1021/ja9939439

文献信息

• CABAZITAXEL, RELATED COMPOUNDS AND METHODS OF SYNTHESIS
  申请人：Shanghai Bioman Pharma Limited

  公开号：US20140371474A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention provides new cabazitaxel isoserine ester intermediates and new synthetic methods, and a preparation method for the anti-tumour drugs cabazitaxel, docetaxel and paclitaxel from the new cabazitaxel isoserine intermediates.

  这项发明提供了新的卡巴吡嗪异丝氨酸酯中间体和新的合成方法，以及利用这些新的卡巴吡嗪异丝氨酸中间体制备抗肿瘤药物卡巴吡嗪、多西紫杉醇和紫杉醇的制备方法。
• Enantioselective Total Synthesis of Taxol
  作者：Koichiro Morihira、Ryoma Hara、Shigeru Kawahara、Toshiyuki Nishimori、Nobuhito Nakamura、Hiroyuki Kusama、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja9824932

  日期：1998.12.1