5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-6-hydroxy-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-yn-1-one | 114250-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-6-hydroxy-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-yn-1-one
• CAS: 114250-78-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₅Si
• 分子量: 490.756
• InChiKey: FHHXKTMJEQPMTP-ZVKGRXDXSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.3±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.027±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-6-hydroxy-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-yn-1-one 在 亚甲兰 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三丁基膦 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 双氧水 、 氧气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 thallium (I) ethoxide 、 草酸 、 potassium carbonate 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.08h， 生成 (+/-)-forskolin
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  2,4,4-trimethyl-3-formyl-2-cyclohexen-1-ol 在 hexacarbonyl molybdenum 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminium amalgam 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 187.39h， 生成 5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-((3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-6-hydroxy-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-pent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059