Dimethyl-carbamic acid (3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-ynoyl]-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl ester | 114250-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dimethyl-carbamic acid (3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-ynoyl]-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl ester
• 英文别名: [(3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-2-ynoyl]-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,6,7,8,9a,9b-hexahydrobenzo[g][1,3]benzodioxol-6-yl] N,N-dimethylcarbamate
• CAS: 114250-66-7
• 化学式: C₃₁H₅₁NO₆Si
• 分子量: 561.835
• InChiKey: PXBKZBSHUHBBDR-TWRBDROCSA-N

物化性质

• 沸点：
  573.1±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl-carbamic acid (3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-ynoyl]-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl ester 在 亚甲兰 咪唑 、 氧气 、 thallium (I) ethoxide 、 草酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 rac-(3aR,3bS,5R,7aS,7bS,8R,11aR,11bR)-5-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-8-((dimethylcarbamoyl)oxy)-2,2,3b,7b,11,11-hexamethyl-3a,3b,7b,8,10,11,11a,11b-octahydro-5H,9H-5,7a-epidioxybenzo[f][1,3]dioxolo[4,5-h]chromen-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059
• 作为产物：
  描述：

  (8aS,8bS)-6,6,8b-Trimethyl-3-(toluene-4-sulfonyl)-4,6,7,8,8a,8b-hexahydro-naphtho[1,8-bc]furan-2-one 在 hexacarbonyl molybdenum 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 aluminium amalgam 、 敌草腈 、 三氟化硼乙醚 、 氧气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 157.39h， 生成 Dimethyl-carbamic acid (3aR,5aS,6S,9aS,9bS)-5-[5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-pent-2-ynoyl]-2,2,4,5a,9,9-hexamethyl-3a,5a,6,7,8,9,9a,9b-octahydro-naphtho[1,2-d][1,3]dioxol-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-forskolin 的全合成

  摘要：

  制备 partir d'un trimethyl-2,4,4vinyl-3 cyclohexene-2ol (issu de l'α-ionene) et de l'acide tosyl-3 propiolique

  DOI：

  10.1021/ja00219a059