4-羟基香豆素 | 1076-38-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基香豆素
• 中文别名: 对-羟基香豆素；4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxycoumarine；4-hydroxylcoumarin；4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；hydroxycoumarin；4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1076-38-6
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD00006856
• 分子量: 162.145
• InChiKey: VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C (lit.)
• 沸点：
  228.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1734 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.6-2.31 at 21.2℃
• 保留指数：
  1652;1656;1665
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DJ3100000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

4-羟基香豆素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxycoumarin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基香豆素
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1076-38-6
分子式： C9H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 212°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:2000 mg/kg
orl-mus LD50:2000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DJ3100000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状 淡黄色或类白色的结晶粉末。

作用原理 4-羟基香豆素是一种香料，在植物界广泛分布。曾有报道，牛马食用腐败紫苜蓿后因丧失血凝性而导致出血致死，这可能与植物中的香豆精形成双香豆素有关。

化学性质 微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。

用途 该品是医药和农药的中间体，用于生产双香豆素、新抗凝血药物（如华法林）等。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则且不完全，已被华法林等取代；双香豆素的作用维持时间最长（4-7天），而华法林则较长（3-5天），新抗凝较短（2-4天），香豆素乙酯最短（2-3天）。4-羟基香豆素也是杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。其中，杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全球广泛使用且效果良好；而第二代抗凝血型杀鼠剂溴联苯杀鼠萘只需一次投饵即可使老鼠中毒致死，并已在美国的市场中占据30%份额。

用途 用于制造杀鼠迷、杀鼠灵。

生产方法 由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃。加入溶化的乙酰水杨酸甲酯后，当温度下降约10分钟后，再次逐渐上升并保持在240-260℃。加毕回流1小时。出料过滤，滤液弃去固体，并用水溶解。加热至70℃左右，分离上层少量油层，加入盐酸调pH为6，用活性炭脱色后过滤。滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出。加冰使析出完全，过滤并用水洗涤至洗液呈中性，干燥后得到4-羟基香豆素成品。收率为15.21%。

在生产过程中，可以使用乙酰水杨酰氯为原料与乙酰乙酸乙酯缩合生成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，再用氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中于110-115℃环合生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进一步水解得到4-羟基香豆素。该方法的收率约为64%。