ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate | 4046-02-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
• 英文别名: Ethyl ferulate；ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 4046-02-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• mdl: MFCD00009190
• 分子量: 222.241
• InChiKey: ATJVZXXHKSYELS-FNORWQNLSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(lit.)
• 沸点：
  164-166 °C0.5 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.0643 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  1.940 (est)
• 保留指数：
  1914;1916

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918990090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

阿魏酸乙酯简介

阿魏酸乙酯是阿魏酸的脂溶性衍生物，相比阿魏酸原药，其脂溶性显著增强。在化妆品中，它具有抗自由基、抗氧化、促进血液微循环、美白祛斑及防晒等多重功效。

功能

1. 抗氧化，清除氧自由基；
2. 促进血液微循环；
3. 防晒；
4. 美白祛斑：对内皮素ET-1具有拮抗作用，竞争性抑制ET-1与其受体结合，从而抑制内皮素对黑色素细胞的增殖；
5. 抑菌：对金黄色葡萄球菌有很好的抑制作用，添加至化妆品中可减少防腐剂的使用。

生物活性

Ethyl ferulate是从大茴香中分离得到的一种天然阿魏酸衍生物。它可以诱导血红素氧合酶1 (HO-1)，保护大鼠神经元免受氧化应激的影响。此外，它还能保护神经元免受β淀粉样肽(1-42)导致的全身性氧化应激和神经毒性。

化学性质

阿魏酸乙酯是一种白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂。该化合物来源于川芎Ligusticum chuanxiong Hort根茎。

用途

1. 用于含量测定、鉴定和药理实验；
2. 药理药效：用于治疗心脑血管疾病及白细胞减少等症状，是生产相关药品的基本原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 ammonium iron(II) sulfate hexahydrate 、 二异丁基氢化铝 、 异丙基-beta-D-硫代半乳糖吡喃糖苷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  生物相容性烯烃氢化将有机合成与微生物代谢相结合

  摘要：

  有机化学家和代谢工程师使用正交技术构建必要的小分子，如药物和商品化学品。虽然化学家利用生物催化剂的独特能力生产小分子，但代谢工程师还没有将有机合成的反应与生物体的代谢相结合。本文报道了一种利用钯催化剂和由活微生物直接产生的氢气进行烯烃加氢的方法。这种生物相容性转化需要催化剂和微生物，并且可以在制备规模上使用，代表了一种结合有机化学和代谢工程的化学合成新策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201403148
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 boron trifluoride methanol complex 作用下， 反应 0.05h， 生成 ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate
  参考文献：
  名称：

  通过一步酶促酯交换作用生产阿魏酸酯化的溶血磷脂。

  摘要：

  使用四种市售固定化脂肪酶作为催化剂和两个酰基供体：阿魏酸（FA）和阿魏酸乙酯（EF），研究了在脂肪酶催化的酸解和酯交换过程中将阿魏酸（FA）掺入蛋黄磷脂酰胆碱（PC）中的过程。 。已发现Novozym 435和甲苯/氯仿9：1（v / v）的二元溶剂系统分别是最合适的生物催化剂和介质，它们显着增加了FA在磷脂部分中的掺入。随后采用响应面法（RSM）和Box-Behnken设计来评估底物摩尔比，酶载量和反应时间对酯交换过程的影响。选择的优化参数设定为PC / EF摩尔比1/15，酶负荷30％（w / w）和6天孵育时间。

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2020.126802
• 作为试剂：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 、 碘 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ethyl (Z)-3-methoxy-3-(3-methoxy-4-(methoxymethoxy)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  马里酰胺A的首次全合成

  摘要：

  马里酰胺 A 是一种从水飞蓟种子中分离出来的木脂酰胺，已证明具有作为抗氧化剂和抗糖尿病剂的潜在效用，并具有 8-O-4' 新木脂素骨架。在此，首次提出了马里酰胺 A 的全合成，该合成以香兰素为起始材料分九步进行。制备马里酰胺 A 的关键步骤包括 I2 催化的烯基溴甲氧基化、亲核取代，然后是顺序消除和单酰化反应。

  DOI：

  10.1177/1747519819890821

文献信息

• Solvent role in the lipase-catalysed esterification of cinnamic acid and derivatives. Optimisation of the biotransformation conditions
  作者：Laura Suárez-Escobedo、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131873

  日期：2021.2

  type B (CAL-B) as suitable biocatalyst. Special attention has been paid to the role that the solvent plays in the production of ethyl cinnamate. Therefore, volatile organic solvents and deep eutectic mixtures were employed in order to find optimal reaction conditions. Once that hexane was selected as the solvent of choice, other parameters that affect the enzyme activity were investigated in order to

  使用乙醇作为亲核试剂和南极假丝酵母深入研究了肉桂酸的酯化反应B型脂肪酶（CAL-B）作为合适的生物催化剂。特别注意了溶剂在肉桂酸乙酯生产中的作用。因此，为了找到最佳反应条件，使用了挥发性有机溶剂和深共熔混合物。一旦选择了己烷作为选择的溶剂，便会研究影响酶活性的其他参数，以便以优异的产率生产肉桂酸乙酯。CAL-B的负载量，亲核试剂的当量，温度和反应时间已被确定为酶效率的关键参数，并且脂肪酶催化的酯化反应的潜力最终被开发出来，以产生一系列在芳族化合物上具有不同模式取代的乙酯戒指。
• Thermally stable ferulic acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040152912A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  A ferulic acid derivative represented by the general formula (1); a process for preparing a ferulic acid derivative represented by the general formula (1), comprising reacting ferulic acid or an ester thereof represented by the general formula (2) with a dihalomethane represented by the general formula CH 2 X 2 , wherein X is a halogen atom; and an ultraviolet light-absorbent composition comprising the ferulic acid derivative. Since the ultraviolet light absorbent composition is not only excellent in the ultraviolet light absorption but also very stable against heat, the ultraviolet light absorbent composition can be suitably used as cosmetics which especially require long-term stability.

  一种由通式（1）表示的香豆酸衍生物；一种制备由通式（1）表示的香豆酸衍生物的方法，包括将由通式（2）表示的香豆酸或其酯与由通式CH2X2表示的二卤甲烷（其中X是卤素原子）反应；以及包含该香豆酸衍生物的紫外光吸收组合物。由于该紫外光吸收组合物不仅在紫外光吸收方面表现出色，而且对热稳定性非常好，因此该紫外光吸收组合物可作为特别需要长期稳定性的化妆品而合适地使用。
• Efficient synthesis of functionalized olefins by Wittig reaction using Amberlite resin as a mild base
  作者：Tushar R. Valkute、Eswar K. Aratikatla、Asish K. Bhattacharya

  DOI：10.1080/00397911.2016.1276191

  日期：2017.3.19

  convenient procedure for the synthesis of olefins by the reaction of stabilized, semistabilized, and nonstabilized phosphorous ylides with various aldehydes or ketone using Amberlite resin as a mild base is described. Our developed method offers facile and racemization-free synthesis of α,β-unsaturated amino esters and chiral allylic amine. The developed methodology offers mild reaction conditions, high efficiency

  摘要描述了使用 Amberlite 树脂作为弱碱，通过稳定、半稳定和不稳定的磷叶立德与各种醛或酮反应合成烯烃的简便方法。我们开发的方法提供了 α,β-不饱和氨基酯和手性烯丙胺的简便且无外消旋的合成。所开发的方法提供温和的反应条件、高效率和最终产品的容易分离，是已知程序的实用替代方案。图形概要
• Tf₂O-Promoted Activating Strategy of Phosphate Analogues: Synthesis of Mixed Phosphates and Phosphinate
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02073

  日期：2018.8.17

  strategy of various phosphates has been developed. This method enables the facile synthesis of functional phosphates such as alkyl phosphates, aza phosphates, thiophosphate, and mixed diaryl phosphates. A transient phosphorylpyridin-1-ium species in situ generated from phosphates with Tf2O/pyridine readily undergoes a substitution reaction with diverse nucleophiles to form versatile phosphate compounds.

  已开发出各种磷酸盐的无金属，无毒氯化物试剂的活化策略。该方法使得能够容易地合成功能性磷酸盐，例如烷基磷酸盐，氮杂磷酸盐，硫代磷酸盐和混合的二芳基磷酸盐。由具有Tf 2 O /吡啶的磷酸盐原位产生的瞬时磷酰吡啶-1-鎓物质很容易与各种亲核试剂发生取代反应，形成通用的磷酸盐化合物。
• [EN] COMPOUNDS USEFUL FOR THE TREATMENT AND/OR CARE OF THE SKIN, HAIR, NAILS AND/OR MUCOUS MEMBRANES<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LE TRAITEMENT ET/OU LES SOINS DE LA PEAU, DES CHEVEUX, DES ONGLES ET/OU DES MEMBRANES MUQUEUSES
  申请人：LUBRIZOL ADVANCED MATERIALS INC

  公开号：WO2020161683A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  The invention relates to a compound of formula (I) R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra, a stereoisomer and/or cosmetically acceptable salt thereof wherein: AA1 is Asp, Gly, Asn, Gln, Ala or no amino acid; AA2 is Val, Ile, Leu or Ala; AA3 is Tyr, Phe, Trp, Lys, Arg or His; AA4 is Lys, Arg, His, Pro or Val; AA5 is Asn, Asp, Gln or no amino acid; AA6 is Thr, Ala, Ser or no amino acid. The compounds are useful for the treatment and/or prevention of the symptoms of skin aging and, in particular, for the treatment and/or prevention of skin wrinkles, the treatment and/or prevention of a sagging appearance of the skin, and/or the reduction and/or prevention of facial asymmetry.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I）R1 - Wm-Xn-AAi - AA2-AA3-AA4-AA5-AA6- Yp-Zq-Ra，以及其立体异构体和/或在化妆品中可接受的盐，其中：AA1为Asp、Gly、Asn、Gln、Ala或无氨基酸；AA2为Val、Ile、Leu或Ala；AA3为Tyr、Phe、Trp、Lys、Arg或His；AA4为Lys、Arg、His、Pro或Val；AA5为Asn、Asp、Gln或无氨基酸；AA6为Thr、Ala、Ser或无氨基酸。这些化合物可用于治疗和/或预防皮肤衰老症状，特别是用于治疗和/或预防皮肤皱纹，治疗和/或预防皮肤松弛外观，以及/或减少和/或预防面部不对称。

表征谱图