vitamin E | 1406-18-4

• 物质功能分类: 原料药 - 维生素类与矿物质类药 - 维生素C类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: vitamin E
• 英文别名: α-tocopherol；(2R)-2,5,7,8-Tetramethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• CAS: 1406-18-4
• 化学式: C₂₉H₅₀O₂
• 分子量: 430.715
• InChiKey: GVJHHUAWPYXKBD-UQIPPQJZSA-N

物化性质

• 熔点：
  292 °C
• 溶解度：
  Soluble ((CH3)2CO, ethanol, CHCl3, (C2H5)2O), insoluble (water)
• LogP：
  10.962 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 颜色/状态：
  Pale yellow oil
• 气味：
  Little or no odor
• 味道：
  Little or no taste
• 密度：
  0.950 at 25 °C/4 °C
• 蒸汽压力：
  1.4X10-8 mm Hg at 25 °C (est)
• 稳定性/保质期：

  The shelf-life of the additive has been investigated in three commercial batches, stored in aluminium bottles under argon at 15 and at 25 °C. After 3 years of storage, a decrease in the concentration of all-rac-alpha-tocopherol of 3 % or less was observed.

• 旋光度：
  Specific optical rotation: -3.0 deg at 25 °C/546.1 °C (benzene); +0.32 deg at 25 °C/546.1 °C (ethanol)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.5045 at 25 °C/D
• 解离常数：
  pKa = 10.8 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  1
• RTECS号：
  GA8746000

制备方法与用途

维生素E

维生素E又称生育酚。在天然的维生素E中已知有7种异构体，常见者为α-、β-、γ-、δ-四种。通常所称的维生素E主要指α-型，其活性最高，而δ-型最低。

物理性质

α-型生育酚有三种光学异构体。合成品为dl-体，是一种浅黄色粘稠性油状透明液体。天然存在于植物油中，相对分子质量430.69，相对密度在25℃时为0.950。熔点为2～3℃，沸点分别为350℃（分解）、140℃（0.800×10³Pa～1.333×10³Pa）。折射率为1.5045（25℃）。不溶于水，易溶于乙醇、乙醚、丙酮、氯仿和油脂。在无空气条件下，对热和碱稳定，在100℃以下与酸不起反应，但易被氧化，在空气中及光照下或用化学试剂可将其氧化成醌。若在铁盐、银盐的存在下，这种作用会加速。大鼠经口LD50为10000mg/kg。

生理功能

生育酚是一种强抗氧化剂，能有效阻止食物和消化道内脂肪酸的酸败，保护细胞免受不饱和脂肪酸氧化产生的有害物质的伤害。维生素E是极好的自由基清除剂，能保护生物膜免受自由基攻击，是有效的抗衰老营养素。

• 增强免疫力
• 保持血红细胞完整性及促进其合成
• 参与细胞呼吸，保护肺组织免受空气污染
• 预防心血管病

来源

维生素E包括生育酚和三烯生育酚两类共8种化合物，即α、β、γ、δ生育酚及α、β、γ、δ三烯生育酚。它们可从小麦胚芽油、大豆油、棉籽油和米糠油等植物油中提取。

用途

• 医药：用于防止动脉硬化、贫血、肝病、癌症等
• 动物饲料添加剂：提高繁殖能力
• 食品抗氧化剂：在方便面、人造奶油、奶粉、油脂等中使用，也可与维生素A、维生素A脂肪酸酯等配合使用

中毒症状

长期超剂量应用可引起血小板聚集、骨骼肌无力、生殖功能障碍、视力模糊（大剂量维生素E拮抗维生素A的作用）及胃肠道反应如恶心、腹泻、肠痉挛。个别动物可出现口角炎、口唇皲裂、荨麻疹，停药后上述反应可逐渐消失。偶尔可引起低血糖、血栓性静脉炎、凝血酶原降低。

食品添加剂最大允许使用量与残留标准

• 生育酚：用于胶基糖果中作为基础剂物质，按生产需要适量使用（有特别规定的除外）
• 维生素E：在运动营养食品中用作营养强化剂，最大允许使用量为2.1－150mgα-TE

生产方法

天然维生素E可从小麦胚芽油、大豆油、棉籽油和米糠油等植物油中提取。也可由2,3,5-三甲基对苯二酚与植醇合成生育酚，经乙酰化、抽提精制得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿德福韦 、 vitamin E 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79.36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种含替诺福韦双(维生素E)酯的药物制剂和用途

  摘要：

  本发明公开了一种替诺福韦双(维生素E)酯、含替诺福韦双(维生素E)酯的口服药物制剂及用途。所述的替诺福韦双(维生素E)酯具有如下结构：本发明的替诺福韦双(维生素E)酯只需两步反应即可合成，且合成出的替诺福韦双(维生素E)酯可以重结晶纯化，具有制备工艺简单，生产成本低，易于工业化生产的优势。本发明的替诺福韦双(维生素E)酯不仅高效低毒、脂溶性好、生物利用度高，而且在抗病毒药物开发方面具有潜在的应用价值。

  公开号：

  CN105820188A
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -70.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 vitamin E
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为试剂：
  描述：

  辛伐他汀 在 氧气 、 vitamin E 作用下， 反应 216.0h， 生成 3(S)-氢过氧基辛伐他汀 、 3(R)-氢过氧基辛伐他汀 、