(S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 | 53174-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
• 中文别名: (S)-()-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色烷-2-羧酸
• 英文名称: (S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid
• 英文别名: trolox；(S)-trolox；(S)-(-)-6-Hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid；(2S)-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-2-carboxylic acid
• CAS: 53174-06-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: GLEVLJDDWXEYCO-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C (dec.) (lit.)
• 沸点：
  450.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  乙腈（少量溶解）、氯仿（少量，超声处理）、甲醇（少量溶解）
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S26,S37/39
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  将贮藏器密封好，放入一个紧密的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

生物活性

(S)-Trolox 是维生素 E 的类似物，其中的植酸基团被羧基取代。它常作为研究结构特征的模型化合物以及评估抗氧化剂活性的标准，并展现出有效而特定的神经保护和抗氧化作用。

体外研究

在大鼠齿状颗粒细胞（CGC）培养中，抗氧化分子(S)-Trolox 对碘乙酸 (IAA) 神经毒性的作用进行了探讨。在 MK-801 存在的情况下，(S)-Trolox 的神经保护效果显著增强，在 10 μM 浓度下几乎恢复到对照组的 80–100% MTT 还原酶活性。其 EC50 值为 78 μM。抗氧化剂 (S)-Trolox 在 IAA 刺激并负载 DCFH-DA 的细胞中，以剂量依赖性方式抑制荧光增加，并且 IC50 值为 97 μM。在由 GAPDH 酶活性受抑制引发的神经退行性疾病体外模型中，(S)-Trolox 展现出强大的特定神经保护作用。

用途

(S)-Trolox 含有 α-生育酚手性中心。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (-)-(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-methyl 6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以94.9%的产率得到(S)-(-)-6-羟基-2,5,7,8-四甲基色满-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PRODUCING S-(-)-6-HYDROXY-2,5,7,8-TETRAMETHYLCHROMANE-2-CARBOXYLIC ACID

  摘要：

  公开号：

  EP2088144B1

文献信息

• Antioxidant Activities of Vitamin E Analogues in Water and a Kamlet−Taft β-Value for Water¹
  作者：Luca Valgimigli、K. U. Ingold、J. Lusztyk

  DOI：10.1021/ja954030r

  日期：1996.1.1

  (α-TOH, vitamin E) analogues by tert-butoxyl radicals have been measured at room temperature in four solvents, including water. The results imply that H-atom abstraction from α-TOH is 3.9 times slower in water than in benzene and yield a “reliable” Kamlet−Taft β solvent parameter for water of 0.31. Literature rate constants for H-atom abstraction by peroxyl radicals from α-TOH in SDS micelles and in

  在室温下，在四种溶剂（包括水）中测量了通过叔丁氧基自由基从两种水溶性 α-生育酚（α-TOH，维生素 E）类似物提取氢原子的速率常数。结果表明，从 α-TOH 中提取 H 原子在水中比在苯中慢 3.9 倍，并且对水产生“可靠”的 Kamlet-Taft β 溶剂参数为 0.31。在 SDS 胶束和磷脂胶束中，过氧自由基从 α-TOH 中提取 H 原子的文献速率常数分别比在苯乙烯中低约 100 倍和 1000 倍。由于观察到的速率降低中只有一小部分可归因于 α-TOH 与水的氢键结合，因此可以得出结论，在这些异质系统中，大部分 α-TOH 物理上无法被攻击自由基接触。
• Materials and methods for the treatment of diabetes, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, and atherosclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030236227A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The subject invention provides pharmaceutical compounds useful in the treatment of Type II diabetes. These compounds are advantageous because they are readily metabolized by the metabolic drug detoxification systems. Particularly, thiazolidinedione analogs that have been designed to include esters within the structure of the compounds are provided. This invention is also drawn to methods of treating disorders, such as diabetes, comprising the administration of therapeutically effective compositions comprising compounds that have been designed to be metabolized by serum or intracellular hydrolases and esterases. Pharmaceutical compositions of the ester-containing thiazolidinedione analogs are also taught.

  该发明提供了在治疗2型糖尿病中有用的药物化合物。这些化合物具有优势，因为它们可以被代谢药物解毒系统迅速代谢。特别地，设计了包含酯基的噻唑烷二酮类似物的化合物。该发明还涉及治疗疾病的方法，如糖尿病，包括给予经设计为能够被血清或细胞内酯酶代谢的化合物的治疗有效组合物。还教授了含酯基的噻唑烷二酮类似物的药物组合物。
• Synthesis and biological evaluation of CX-659S and its related compounds for their inhibitory effects on the delayed-type hypersensitivity reaction
  作者：Masanori Tobe、Yoshiaki Isobe、Yuso Goto、Fumihiro Obara、Masami Tsuchiya、Junko Matsui、Kosaku Hirota、Hideya Hayashi

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00126-7

  日期：2000.8

  In order to find novel nonsteroidal compounds possessing an inhibitory activity against delayed-type hypersensitivity (DTH) reactions, we conducted random screening using a picryl chloride (PC)-induced contact hypersensitivity reaction (CHR) in mice, and found compound 1 as a lead compound. Then we synthesized and evaluated an extensive series of 5-carboxamidouracil derivatives focused on both the

  为了找到对延迟型超敏反应（DTH）反应具有抑制活性的新型非甾体化合物，我们使用氯化吡啶（PC）诱导的小鼠接触超敏反应（CHR）在小鼠中进行了随机筛选，发现化合物1为铅复合。然后，我们合成并评估了一系列广泛的针对尿嘧啶和抗氧化部分的5-羧酰胺基尿嘧啶衍生物。其中，我们发现受阻酚部分对于展示其活性是必要的。特别地，发现具有维生素E的部分结构的化合物28a-28c通过口服和局部给药都具有针对DTH反应的有效活性。化合物28c对脂质过氧化具有抗氧化活性，IC50为5.9 microM。
• Derivatives of 2-(iminomethyl)amino-phenyl, their preparation, their use as medicaments and the pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Societe de Conseils de Recherches et d'Applications Scientifiques (S.C.R.A.S.)

  公开号：US06335445B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  A compound selected from the group consisting of a compound of the formula wherein A is selected from the group consisting of and the other substituents are defined in the specification having an inhibitory activity of NO-synthase enzymes producing nitrogen mono-oxide and/or an activity which traps the reactive oxygen species.

  从以下化合物组中选择的一种化合物，其化学式为 其中A是从以下组中选择的 其他取代基在规范中定义，具有抑制NO合酶产生一氧化氮的活性和/或捕获活性氧化物种的活性。
• Improved synthesis of tocopherol fatty alcohols and analogs: microglial activation modulators
  作者：Thierry Muller、Djalil Coowar、Mazen Hanbali、Paul Heuschling、Bang Luu

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.082

  日期：2006.12

  The synthesis of tocopherol fatty alcohols (TFAs), potent microglial activation modulators, was achieved via C-alkylation of trimethylhydroquinone. Several analogs, in particular water-soluble prodrugs, have been synthesized using a Wittig reaction and their antioxidant activities have been evaluated.

  强大的小胶质细胞活化调节剂生育酚脂肪醇（TFA）的合成是通过三甲基氢醌的C-烷基化实现的。使用维蒂希反应已经合成了几种类似物，特别是水溶性前药，并且已经评估了它们的抗氧化活性。