(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluenesulfonate | 59965-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluenesulfonate
• 英文别名: (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[2-tosyloxyethyl]chroman；(S)-(+)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluensulfonate；(s)-6-Benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-2-[2-tosyloxyethyl]-chroman；2-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 59965-21-8
• 化学式: C₂₉H₃₄O₅S
• 分子量: 494.652
• InChiKey: QHZOCKCDZNOVPR-LJAQVGFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluenesulfonate 在 palladium on activated charcoal 、 dilithium tetrachlorocuprate 氢气 作用下， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2-acetoxyethyl)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman 在 lithium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-ethanol p-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In the presence of lipase from the yeast Candida cylindracea, partial acetylation of (+/-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol with vinyl acetate gives S-(+)-acetate whose alkaline hydrolysis affords (S)-(-)-alcohol. Repeated enzymatic acetylation of the "residual" alcohol up to similar to39% conversion afforded the R-enantiomer. The enantiomeric alcohols were oxidized to (S)- or (R)-aldehydes having the same sign of \alpha\(D) as the original alcohols. These alcohols were converted into S-(+)- and R-(-)-enantiomers of the antioxidant MDL-73404, a hydrophilic analog of alpha-tocopherol.

  DOI：

  10.1023/a:1015001401902

文献信息

• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• A Convenient and Asymmetric Protocol for the Synthesis of Natural Products Containing Chiral Alkyl Chains via Zr-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes. Synthesis of Phytol and Vitamins E and K
  作者：Shouquan Huo、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1021/ol010142d

  日期：2001.10.1

  [GRAPHICS]A convenient and asymmetric protocol for the synthesis of chiral oligoisoprenoids is described. Typically, a C-14 vitamin E side chain 5 was synthesized in 47% yield over four steps. Isomeric purity of 5 was upgraded to > 99% R at C-2 and 97% R at C-6 by the statistical formation of stereoisomeric p-phenylenebisurethanes and their diastereomeric separation. In addition, phytol and vitamin K were synthesized in 21% and 28% overall yields, respectively, over five steps from 1.
• HUGHES, L.;SLABY, M.;BURTON, G. W.;INGOLD, K. U., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 28,(1990) N, C. 1049-1057
  作者：HUGHES, L.、SLABY, M.、BURTON, G. W.、INGOLD, K. U.

  DOI：——

  日期：——
• US4051153A
  申请人：——

  公开号：US4051153A

  公开（公告）日：1977-09-27
• US4151205A
  申请人：——

  公开号：US4151205A

  公开（公告）日：1979-04-24