(2S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid methyl ester | 58846-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: (-)-(S)-methyl(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate；methyl (S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetate；(S)-(-)-methyl-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-acetate；methyl (S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethyl-chroman-2-yl)acetate；methyl 2-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]acetate
• CAS: 58846-72-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₄
• 分子量: 368.473
• InChiKey: RQTQPNIMNWWOPC-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 platinum on activated charcoal 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 敌草腈 、 水 、 氢气 、 甲基三辛基氯化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 反应 26.25h， 生成 天然维生素E
  参考文献：
  名称：

  Coffen, David L.; Cohen, Noal; Pico, Anthony M., Heterocycles, 1994, vol. 39, # 2, p. 527 - 552

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-3,4-Dihydro-6-hydroxy-2,5,7,8-tetramethyl-2H-1-benzopyran-2-acetic acid 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 (2S)-(6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422

文献信息

• 2-(trimethyl-tridecenyl)-tetramethylchroman intermediates for vitamin E
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04789750A1

  公开（公告）日：1988-12-06

  6-Etherified hydroxy -2-(4',8',12'-trimethyl-5'-tridecenyl)-2,5,7,8-tetramethylchromans with an oxo or hydroxy substituent at the 2' position which may be substituted with an arylsulfonyl or a carboxyalkyl at the 3' position and containing a single or double bond at the 11 position, said chromans being intermediates for producing natural vitamin E.

  6-醚化的羟基-2-(4',8',12'-三甲基-5'-十三碳烯基)-2,5,7,8-四甲基-色苷，其在2'位置带有氧代基或羟基取代基，该位置可能被芳基磺酰基或羧基烷基在3'位置取代，并且在11位置含有单键或双键，所述的色苷是生产天然维生素E的中间体。
• Intermediates in the synthesis of vitamin E
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04051153A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A synthesis of vitamin E in racemic or optically active forms from methacryolein or beta-hydroxyisobutyric acid including intermediates in this synthesis.

  从甲基丙烯醛或β-羟基异丁酸中合成维生素E的外消旋或光学活性形式，包括在这种合成过程中的中间体。
• Tietze, Lutz F.; Zinngrebe, Julia; Spiegl, Dirk A., Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 473 - 489
  作者：Tietze, Lutz F.、Zinngrebe, Julia、Spiegl, Dirk A.、Stecker, Florian

  DOI：——

  日期：——
• COFFEN, DAVID L.;SCHMID, RUDOLF;SEBASTIAN, MARK J.
  作者：COFFEN, DAVID L.、SCHMID, RUDOLF、SEBASTIAN, MARK J.

  DOI：——

  日期：——
• US4051153A
  申请人：——

  公开号：US4051153A

  公开（公告）日：1977-09-27