(S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetaldehyde | 58846-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetaldehyde
• 英文别名: (S)-(-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]acetaldehyde；S-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetaldehyde；2-[(2S)-2,5,7,8-tetramethyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydrochromen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 58846-73-4
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: VYKNZRLGBLRHSC-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 vitamin E
  参考文献：
  名称：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体的全合成。通过气相色谱法测定其非对映异构体和对映异构体的纯度†

  摘要：

  乙酸α-生育酚酯的所有八种立体异构体均以高化学和立体异构体纯度的状态合成。由（+）-（S）-3-羟基-2-甲基丙酸制备关键的手性侧链中间体。到新的路线（2 - [R，4' RS，8' RS）-α生育酚乙酸酯，四个非对映异构的混合物，也被开发的。开发了一种灵敏的气相色谱方法来测定α-生育酚样品作为甲基醚的非对映异构和对映异构纯度。首次确定天然存在的α-生育酚本质上是单一对映体（2 R，4'R，8'R），合成的全外消旋-α-生育酚是四个外消旋物的等摩尔混合物，而天然（E）-（7 R，11 R）-植物醇是非对映异构体和对映异构体均质的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640422
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-2-(2-acetoxyethyl)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman 在 lithium hydroxide 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  In the presence of lipase from the yeast Candida cylindracea, partial acetylation of (+/-)-2-[6-benzyloxy-2,5,7,8-tetramethylchroman-2-yl]ethanol with vinyl acetate gives S-(+)-acetate whose alkaline hydrolysis affords (S)-(-)-alcohol. Repeated enzymatic acetylation of the "residual" alcohol up to similar to39% conversion afforded the R-enantiomer. The enantiomeric alcohols were oxidized to (S)- or (R)-aldehydes having the same sign of \alpha\(D) as the original alcohols. These alcohols were converted into S-(+)- and R-(-)-enantiomers of the antioxidant MDL-73404, a hydrophilic analog of alpha-tocopherol.

  DOI：

  10.1023/a:1015001401902

文献信息

• US3947473A
  申请人：——

  公开号：US3947473A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4003919A
  申请人：——

  公开号：US4003919A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4018799A
  申请人：——

  公开号：US4018799A

  公开（公告）日：1977-04-19
• US4016178A
  申请人：——

  公开号：US4016178A

  公开（公告）日：1977-04-05
• US4026907A
  申请人：——

  公开号：US4026907A

  公开（公告）日：1977-05-31