1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 81562-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecan-9-yl]methanol
• CAS: 81562-09-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: FLPLINVCOZNESU-SQXHDICFSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 Amberlite-120 acidic resin 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 L-mannose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  通过π-π堆叠固定的高效Rh催化剂在连续流动条件下降冰片烯的不对称加氢甲酰化

  摘要：

  描述了含呋喃糖主链的C1对称二亚磷酸酯配体在Rh催化的降冰片烯不对称加氢甲酰化反应中的应用。催化剂具有很高的活性，仅产生对映选择性的外-降冰片烷甲醛（ee）高达71％。考虑到这些有希望的结果，用with部分修饰了配体以完成将其固定在碳材料上。合成了带有新型pyr标记配体的相应Rh复合物，并将其固定在多壁碳纳米管（MWCNT），氧化石墨烯（rGO）和碳珠（CBs）上。该新型催化体系在降冰片烯的不对称加氢甲酰化反应中进行了测试，与非固定化体系相比，在活性和选择性方面均表现出相似的性能。在目标反应中以分批方式研究了新型多相催化剂的可回收性。然而，由于催化剂的浸出，回收没有成功。在连续流模式下使用时，这些催化剂表现出坚固性并提供更高的ee 比相应的同类系统。

  DOI：

  10.1002/cctc.201900211

文献信息

• FromD-Glucose to Biologically PotentL-Hexose Derivatives: Synthesis of ?-L-Iduronidase Fluorogenic Detector and the Disaccharide Moieties of Bleomycin A2 and Heparan Sulfate
  作者：Jinq-Chyi Lee、Shu-Wen Chang、Chih-Cheng Liao、Fa-Chen Chi、Chien-Sheng Chen、Yuh-Sheng Wen、Cheng-Chung Wang、Suvarn S. Kulkarni、Ramachandra Puranik、Yi-Hung Liu、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/chem.200305096

  日期：2004.1.23

  A novel and convenient route for the synthesis of biologically potent and rare L-hexose derivatives from D-glucose is described. Conversion of diacetone-alpha-D-glucose (14) into 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (19) was efficiently carried out in two steps. Orthogonal isopropylidene rearrangement of compound 19 led to 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranose (27), which underwent

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。
• Synthesis of a fluorogenic substrate for α-L-iduronidase
  作者：Fu-Chieh Lu、Larry S. Lico、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.3998/ark.5550190.0014.203

  日期：——

  An alternative reaction pathway towards the preparation of an L-idopyranose derivative and its application to the synthesis of the α-L-iduronidase fluorogenic substrate 4-methylcoumarin-7-ylα-L-iduronic acid as well as its 3-undecyl derivative are described. The L-ido sugar was prepared by converting the commercially available diacetone-α-D-glucose to methyl 1,2,3,4-tetra-Oacetyl-L-idopyranuronate

  描述了制备 l-idopyranose 衍生物的替代反应途径及其在合成 α-l-iduronidase 荧光底物 4-methylcoumarin-7-ylα-l-iduronic acid 及其 3-undecyl 衍生物中的应用. L-ido 糖的制备方法是将市售的双丙酮-α-D-葡萄糖通过关键中间体 1 的氧化、酯化和区域选择性乙酰化转化为 1,2,3,4-四-O乙酰基-L-碘代吡喃糖醛酸甲酯， 2:3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖。在 L-ido 供体与 4-甲基香豆素受体的偶联中采用了 Mitsunobu 型糖基化。这种新开发的路线减少了以前在合成 α-Liduronidase 荧光底物时遇到的困难。
• Efficient synthesis of l-altrose and l-mannose
  作者：Shang-Cheng Hung、Cheng-Chung Wang、Shankar R Thopate

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00363-4

  日期：2000.4

  Two convenient routes for the synthesis of l-altrose and l-mannose from 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranose in four and six steps via the stereoselective hydroboration and hydrogenation of olefins as key steps are described here, respectively.

  通过1,2-3,5-二-O-异亚丙基-β-I-异呋喃糖以四个步骤和六个步骤，通过烯烃的立体选择性加氢硼化和加氢合成两个方便的途径，用于合成L-甘露糖和L-甘露糖分别在这里描述。
• Mild Strategy for the Preparation of Alkyl Sulfonyl Fluorides from Alkyl Bromides and Alcohols Using Photoredox Catalysis and Flow Chemistry
  作者：Alejandro Gutiérrez-González、Staffan Karlsson、Daniele Leonori、Mateusz P. Plesniak

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01216

  日期：——

  Facile access to sp3-rich scaffolds containing a sulfonyl fluoride group is still limited. Herein, we describe a mild and scalable strategy for the preparation of alkyl sulfonyl fluorides from readily available alkyl bromides and alcohols using photoredox catalysis. This approach is based on halogen atom transfer (XAT), followed by SO2 capture and fluorination. The method features mild conditions enabling

  容易获得含有磺酰氟基团的富含sp 3的支架仍然受到限制。在此，我们描述了一种温和且可扩展的策略，利用光氧化还原催化从容易获得的烷基溴和醇制备烷基磺酰氟。该方法基于卤素原子转移(XAT)，然后是SO 2捕获和氟化。该方法的特点是条件温和，能够快速获得高价值衍生物，并且已使用连续搅拌釜级联反应器将产量扩大至 5 g。
• p,p'-Dinitrobenzhydryl ethers, acid and base stable protecting groups, which are readily removable in the presence of benzyl and monomethoxytrityl functions
  作者：George Just、Zhi Yuan Wang、Laval Chan

  DOI：10.1021/jo00240a018

  日期：1988.3