6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose | 32785-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• 英文别名: 6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranoside；O¹,O²;O³,O⁵-diisopropylidene-6-deoxy-β-L-idofuranose；O¹,O²;O³,O⁵-Diisopropyliden-6-desoxy-β-L-idofuranose；(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,9,11,11-pentamethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[6.4.0.02,6]dodecane
• CAS: 32785-99-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: GCCHYLWJDKICPF-SQXHDICFSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.076±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 以81%的产率得到6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  具有生物活性的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖：它们的合成和应用

  摘要：

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400175
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-D-呋喃葡萄糖 在 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 硫酸 、 氨 、 镍 、 苯甲醛 、 copper(II) sulfate 、 丙酮 、 sodium iodide 、 zinc(II) chloride 作用下， 100.0 ℃ 、12.75 MPa 条件下， 生成 6-deoxy-1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  1-碘甲基糖。Desoxyzucker。8.米特隆

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290120

文献信息

• Synthesis of 6-deoxy-l-idose and l-acovenose from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-glucofuranose
  作者：Shang-Cheng Hung、Shankar R. Thopate、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00058-1

  日期：2001.4

  -idose and l -acovenose from 1,2:5,6-di- O -isopropylidene-α- d -glucofuranose is described. Key steps include the stereoselective hydrogenation of 6-deoxy-1,2:3,5-di- O -isopropylidene-α- d - xylo -hex-5-enofuranose, regioselective protection of 6-deoxy-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose at O-5, and epimerisation of 6-deoxy-5- O - tert -butyldimethylsilyl-1,2- O -isopropylidene-β- l -idofuranose

  摘要描述了一种由1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃糖合成6-脱氧-1-糖和1-椰油糖的实用途径。关键步骤包括6-脱氧-1,2：3,5-二-O-异亚丙基-α-d-二甲苯基-hex-5-异呋喃糖的立体选择性加氢，6-脱氧-1,2-O-的区域选择性保护。 O-5处的异亚丙基-β-1-呋喃糖，C-3处6-脱氧-5-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1，2-O-异亚丙基-β-1-呋喃糖的差向异构化。
• 二苄基丁内酯糖苷类化合物、其制备方法和应用
  申请人：[en]SHANGHAI INSTITUTE OF MATERIA MEDICA, CHINESE ACADEMY OF SCIENCES;[zh]中国科学院上海药物研究所

  公开号：WO2024051666A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  公开了一种如式(I)所示的二苄基丁内酯糖苷类化合物、其立体异构体、互变异构体或其药学上可接受的盐，其制备方法，包含其的药物组合物，以及其在制备预防、治疗或辅助治疗与磷酸二酯酶4(PDE4)活性水平或表达水平异常相关的疾病的药物中的用途。公开的二苄基丁内酯糖苷类化合物对PDE4具有很强的抑制活性，并具有很强的抗炎活性，可以用于预防、治疗或辅助治疗与PDE4的活性和/或表达水平异常相关的疾病；此外，公开的的二苄基丁内酯糖苷类化合物的制备方法可以实现其立体选择性制备。
• Synthesis of an unusual branched-chain sugar, 5-C-methyl-l-idopyranose for SAR studies of pyranmycins: implication for the future design of aminoglycoside antibiotics
  作者：Jinhua Wang、Jie Li、Przemyslaw G. Czyryca、Huiwen Chang、Jeff Kao、Cheng-Wei Tom Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.06.064

  日期：2004.9

  The syntheses of a challenging branched-chain sugar and several L-sugars have been accomplished. Their application in studies of the antibacterial activity of pyranmycins is reported, which could provide new strategies for the future design of aminoglycoside antibiotics. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-β-l-idofuranoside and its derivatives at C6
  作者：Shang-Cheng Hung、Ramachandra Puranik、Fa-Chen Chi

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02004-3

  日期：2000.1

  An efficient synthesis of 1,2:3,5-di-O-isopropylidene-beta-L-idofuranoside and its derivatives at C6 from diacetone alpha-D-glucose employing the stereoselective hydroboration and hydrogenation as key steps is described here. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US6294666B1
  申请人：——

  公开号：US6294666B1

  公开（公告）日：2001-09-25