1,6-anhydro-β-L-idopyranose | 60619-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-β-L-idopyranose
• 英文别名: 1,6-Anhydro-beta-l-idopyranose；(1S,2S,3S,4R,5S)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-2,3,4-triol
• CAS: 60619-47-8
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: TWNIBLMWSKIRAT-ZSNZIGRDSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C
• 沸点：
  383.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.688±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-β-L-idopyranose 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 3 A molecular sieve 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 (3R,4S,5R,6S)-6-(acetoxymethyl)-5-(((2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-4-(benzoyloxy)-6-((benzoyloxy)methyl)-5-(benzyloxy)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-4-(benzyloxy)-2-(2,2,2-trichloro-1-iminoethoxy)tetrahydro-2H-pyran-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖到具有生物活性的L-己糖衍生物：合成α-L-异糖醛酸酶荧光检测剂以及博来霉素A2和硫酸乙酰肝素的二糖部分。

  摘要：

  描述了一种从D-葡萄糖合成生物有效且稀有的L-己糖衍生物的新颖便捷的途径。通过两个步骤有效地将双丙酮-α-D-葡萄糖（14）转化为1,2：3,5-二-O-异亚丙基-β-L-异呋喃糖（19）。化合物19的正交异亚丙基重排导致1,2：5,6-二-O-异亚丙基-β-L-idofuranose（27），其在C3位置进行区域选择性差向异构化，从而得到L-talo-和3-官能化的L-氨基呋喃糖基衍生物。化合物19在酸性条件下的水解以优异的收率提供了1,6-脱水β-L-吡喃葡萄糖（35），成功地将其转化为相应的L-allo，L-altro，L-gulo和L-ido衍生物通过区域选择性苄基化，苯甲酰化，三氟甲磺酸酯化和亲核取代是关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200305096
• 作为产物：
  描述：

  3,5-O-benzylidene-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hex-5-enofuranose 在 四氢呋喃 、 盐酸 、 硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,6-anhydro-β-L-idopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,3,4,6-Penta-O-acetyl-L-idopyranose 的高效合成

  摘要：

  由 3,5-O-亚苄基-1,2-O-异亚丙基-α-D-呋喃葡萄糖通过五个步骤高效合成 1,2,3,4,6-五-O-乙酰基-L-吡喃糖 2此处描述了通过烯醇醚的硼氢化、L-idofuranosyl 糖的水解和 1,6-脱水-β-L-idopyranose 的乙酰化作为关键步骤的 45% 总产率。

  DOI：

  10.1002/jccs.200000173

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR GLUCOSE TRANSPORT INHIBITION<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR L'INHIBITION DU TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：UNIV OHIO

  公开号：WO2011119866A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  Glucose deprivation is an attractive strategy in cancer research and treatment. Cancer cells upregulate glucose uptake and metabolism for maintaining accelerated growth and proliferation rates. Specifically blocking these processes is likely to provide new insights to the role of glucose transport and metabolism in tumorigenesis, as well as in apoptosis. As solid tumors outgrow the surrounding vasculature, they encounter microenvironments with a limited supply of nutrients leading to a glucose deprived environment in some regions of the tumor. Cancer cells living in the glucose deprived environment undergo changes to prevent glucose deprivation-induced apoptosis. Knowing how cancer cells evade apoptosis induction is also likely to yield valuable information and knowledge of how to overcome the resistance to apoptosis induction in cancer cells. Disclosed herein are novel anticancer compounds that inhibit basal glucose transport, resulting in tumor suppression and new methods for the study of glucose deprivation in animal cancer research.

  葡萄糖剥夺是癌症研究和治疗中的一种吸引人的策略。癌细胞上调葡萄糖摄取和代谢以维持加速生长和增殖速率。特别是阻断这些过程可能为了解葡萄糖转运和代谢在肿瘤发生过程中以及细胞凋亡中的作用提供新的见解。当实体肿瘤超出周围血管系统时，它们会遇到供应有限营养物质的微环境，导致肿瘤某些区域处于葡萄糖匮乏的环境中。生活在葡萄糖匮乏环境中的癌细胞会发生变化以防止葡萄糖剥夺诱导的细胞凋亡。了解癌细胞如何逃避凋亡诱导也可能提供有价值的信息和知识，以克服癌细胞对凋亡诱导的抵抗。本文披露了一种新型抗癌化合物，可抑制基础葡萄糖转运，从而实现肿瘤抑制，并提供了动物癌症研究中葡萄糖剥夺的新方法。
• Synthesis of some aryl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-l-idopyranosides and of 4-methylcoumarin-7-yl α-l-idopyranosiduronic acid
  作者：Neil Baggett、Amarjit K. Samra、Alan Smithson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88356-6

  日期：1983.12

  6-tri-O-acetyl-1,2-O-isopropylidene-β- l -idofuranose have been evaluated. Previously described routes, which involved selective sulphonylation, were not reproducible on a 100-g scale. To overcome this difficulty, a new variation was developed, involving complete tosylation of 1,2-O-isopropylidene-α- d -glucofuranurono-6,3-lactone followed by reduction and acetylation. The idofuranose derivative was converted

  摘要评价了3,5,6-三-O-乙酰基-1,2-O-异亚丙基-β-1-基呋喃糖的合成路线。先前描述的涉及选择性磺酰化的途径在100克规模上是不可重现的。为了克服该困难，开发了新的变体，包括将1，2-O-异亚丙基-α-d-葡糖呋喃呋喃诺-6，3-内酯完全甲苯磺酸化，然后还原和乙酰化。经由1，6-脱水-β-1-吡喃葡萄糖将所述呋喃糖衍生物转化为所需的1,2,3,4,6-戊-O-乙酰基-α-1-吡喃糖。1,2,3,4,6-戊基-O-乙酰基-α-1-吡喃糖与4-硝基苯酚，1-或2-萘酚或4-甲基香豆素-7-醇的融合，使用新鲜熔融的氯化锌作为催化剂，得到糖苷的端基异构体混合物，其中α端基异构体占优势。
• Biologically Potent<scp>L</scp>-Hexoses and 6-Deoxy-<scp>L</scp>-Hexoses: Their Syntheses and Applications
  作者：Suvarn S. Kulkarni、Fa-Chen Chi、Shang-Cheng Hung

  DOI：10.1002/jccs.200400175

  日期：2004.10

  This account describes our recent work in the development of new methodologies to prepare rare and biologically potent L-hexoses and 6-deoxy-L-hexoses, from cheapest D-glucose, via L-hexofuranoses and 1,6-anhydro-β-L-hexopyranoses as key building blocks. Their applications in the syntheses of heparin oligosaccharides, the carbohydrate moiety of bleomycin A 2 , and L-acovenose are also summarized here

  该帐户描述了我们最近在开发新方法以制备稀有且具有生物效力的 L-己糖和 6-脱氧-L-己糖的工作，从最便宜的 D-葡萄糖，通过 L-六呋喃糖和 1,6-脱水-β-L -吡喃己糖作为关键组成部分。本文还总结了它们在肝素寡糖、博来霉素 A 2 的碳水化合物部分和 L-acovenose 合成中的应用。
• A new synthetic method for 1-O-acyl-8-glucopyranoses using tri-o-trifluoroacetyl-1,6-anhydroglucose. Synthesis of tuliposide-A.
  作者：Kimihiro Yoshimoto、Miyuki Taru、Yoshisuke Tsuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88020-x

  日期：1983.1

  carboxylate in benzene gave the 1β-O-acyl derivative. The TFA group was removed either by contact the compound with methanol or by alumina chromatography yielding 1β-O-acyl-D-glucopyranose. By this method tuliposide-A, 1-O-(γ-hydroxy-α-methylenebutyroyl)-β-D-glucopyranose, was synthesized.

  三-O-三氟乙酰基-1,6-脱水葡萄糖被证明是1β-O-酰基葡萄糖的有用前体。在沸腾的CF 3 COOH中用TiBr 4处理得到2,3,4,6-四-O-三氟乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物，其与苯中的羧酸银反应生成1β-O-酰基衍生物。通过使化合物与甲醇接触或通过氧化铝色谱法除去TFA基团，得到1β-O-酰基-D-吡喃葡萄糖。通过该方法，合成了Tuliposide-A，1-O-（γ-羟基-α-亚甲基丁酰基）-β-D-吡喃葡萄糖。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ERIBULIN<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ÉRIBULINE
  申请人：FINETECH PHARMACEUTICAL LTD

  公开号：WO2022118321A1

  公开（公告）日：2022-06-09

  The present invention relates to a process for the preparation of Eribulin.

  本发明涉及一种Eribulin的制备方法。