Glycyrrhetic acid | 471-53-4

• 物质功能分类: 食品添加剂 - 甜味剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Glycyrrhetic acid
• 英文别名: beta-Glycyrrhetic acid；(2S,4aS,6aS,6bR,10S,12aS)-10-hydroxy-2,4a,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-13-oxo-3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,14b-dodecahydro-1H-picene-2-carboxylic acid
• CAS: 471-53-4
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: MPDGHEJMBKOTSU-WFJWTYAKSA-N

物化性质

• 熔点：
  292-295 °C(lit.)
• 比旋光度：
  165 º (c=1, CHCl3,on dry ba)
• 沸点：
  492.11°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9967 (rough estimate)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，溶于乙醇，微溶于二氯甲烷。
• LogP：
  4.5 at 20℃
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R22,R36
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2938909030
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  RK0180000

制备方法与用途

用途

抗氧化剂：天然品，无毒，具有解毒保肝作用。LD₅₀值为805mg/kg（小鼠，腹腔内注射）。

使用限量

根据GB 2760--1996标准，甘草酸一钾、三钾的使用限量与“02317，甘草”相同。

化学性质

由两个分子的葡萄糖醛酸组成的甘草酸-ff苷。白色结晶性粉末，甜度约为蔗糖的200倍。其甜味不同于蔗糖等甜味剂，需略过片刻才出现，但留存时间较长。少量甘草苷与蔗糖并用可减少20%蔗糖而保持同等甜度。虽无香气，但它具有增香效能。熔点（分解）为220℃。水溶液呈弱酸性。

用途

• 甜味剂
• 甜味改良剂
• 调味剂（与食盐配合使用效果特别好）
• 香味增强剂（适用于乳制品、可可制品、蛋制品、羊肉等除膻增香）

在我国民间，甘草苷广泛用于酱及酱制品、腌渍品中。

用途

• 抗生素类药物，用于治疗葡萄球菌、链球菌、大肠杆菌、螺旋杆菌等感染。
• 医药和高档化妆品原料，具有抗炎抗过敏、抑制细菌繁殖等作用。
• 消炎药，用于治疗肾上腺皮质机能减退、胃及十二指肠溃疡等疾病。

生产方法

由豆科植物甘草（Glycyrrhiza uralensis fisch）的根茎中提取甘草酸，制成铵盐后再水解而得。甘草为多年生草本，主产于内蒙古和甘肃等地，其根及根茎主要含甘草甜素，即甘草酸钾、钙盐，是甘草的主要甜味成分。

将粉碎后的甘草加水加热提取，连续逆流提取并分离除去草渣杂质后得水溶液。蒸发浓缩，在搅拌下加入硫酸（pH 2-3），静置沉淀。除去上清液，沉淀物用水洗尽硫酸根，再加热浓缩熬制成甘草酸膏。粉碎后的甘草酸膏用95%乙醇提取两次，每次3小时，得乙醇溶液。经过滤后在搅拌下通氨至pH 7-7.5，过滤得到甘草酸三铵盐粗品，通过冰醋酸精制为米黄色的甘草酸单铵盐。

将甘草酸单铵盐加入5%硫酸水溶液中，搅拌加热近沸，回流水解15小时。过滤、水洗得甘草次酸粗品，并经过重结晶、脱色即得到含量在92%以上的基草次酸。以甘草计，总收率约为0.5%。

另一种生产方法

由甘草抽提液（见“02317 甘草”）经浓缩干燥后制得粗结晶，然后在稀酒精中重结晶而得，得率为6%-14%。也可直接用氨水萃取，经浓缩后再用硫酸沉淀，并用95%乙醇重结晶而得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Glycyrrhetic acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三个甘草次酸单元的扇形C3分子的合成及其自组装性能

  摘要：

  通过“点击化学”以高收率合成了具有三个甘草次酸单元的新型扇形C 3分子，并研究了其在不同混合溶剂中的自组装特性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190213

文献信息

• Biotransformation of 18β-glycyrrhetinic acid by cell suspension cultures of Glycyrrhiza glabra
  作者：Hiroaki Hayashi、Hiroshi Fukui、Mamoru Tabata

  DOI：10.1016/0031-9422(90)83026-w

  日期：1990.1

  Two biotransformation products formed from 18 beta-glycyrrhetinic acid by cell suspension cultures of Glycyrrhiza glabra were isolated and their structures determined by chemical and spectral data as 3-O-[alhpa-L-arabinopyranosyl-(1----2)-beta-D-Glucuronopy ranosyl]-24- hydroxy-18 beta-glycyrrhetinic acid and 30-O-beta-D-glycopyrano-syl-18 beta-glycyrrhetinic acid. The formation of glycyrrhizin, the

  分离出光果甘草细胞悬浮培养的18β-甘草次酸形成的两种生物转化产物，化学和光谱数据确定其结构为3-O-[alhpa-L-arabinopyranosyl-(1----2)-β -D-Glucuronopy ranosyl]-24- hydroxy-18 beta-glycyrrhetinic acid 和 30-O-beta-D-glycopyrano-syl-18 beta-glycyrrhetinic acid。在生物转化产物中未检测到甘草甜素的形成，甘草苷是甘草根的主要三萜葡萄糖醛酸苷。这是植物细胞培养物中外源性三萜葡萄糖醛酸化的第一份报告。
• BIOREACHABLE CHIRAL DOPANTS FOR LIQUID CRYSTAL APPLICATIONS
  申请人：Zymergen Inc.

  公开号：US20220025267A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  The disclosure discusses chiral dopants for liquid-crystalline materials. Chiral dopants can be bioreachable compounds, i.e. compounds produced from microbes through fermentation. Chiral dopants can also include bioreachable materials that are further modified by chemical synthetic steps. Chiral dopants as discussed herein can include biomolecules such as glycyrrhetinic acid (1), S-narigenin (2), shikimic acid (3), alpha-phellandrene (4), betulin (5), malic acid (6), valencene (7), or nootkatone (8), and any stereoisomers or chemically modified derivatives thereof. The disclosure further shows optical properties of such compounds in a liquid-crystalline material.
• CELLULOSE-SYNTHASE-LIKE ENZYMES AND USES THEREOF
  申请人：YEDA RESEARCH AND DEVELOPMENT CO. LTD.

  公开号：US20220217934A1

  公开（公告）日：2022-07-14

  Provided herein are genetically modified cells and genetically modified plants having increased or decreased expression of a cellulose synthase like G (CSLG) enzyme. These cells and plants may have an increased or decreased content a steroidal alkaloid, a steroidal saponin, or a triterpenoid saponin, compared to a corresponding unmodified cell or plant. Also provided herein are methods of producing a steroidal alkaloid, a steroidal saponin, or a triterpenoid saponin in a genetically modified cell, as well as methods of reducing the content of a steroidal alkaloid, a steroidal saponin, or a triterpenoid saponin in a cell of a plant or a plant part, and methods of increasing the content of a steroidal alkaloid, a steroidal saponin, or a triterpenoid saponin in a cell of a plant or a plant part.
• GLUCURONOSYLTRANSFERASE, GENE ENCODING SAME AND METHOD FOR USING THE SAME
  申请人：OSAKA UNIVERSITY

  公开号：US20220403437A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  Glucuronosyltransferase 1 gene which catalyzes glucuronic acid transfer to the hydroxyl group at the 3-position in an oleanane-type triterpenoid is identified. Glucuronosyltransferase 1 gene having a desired activity, derived from a Fabaceae plant (soybean, Glycyrrhiza , and Lotus japonicus ), and containing nucleotide sequences represented by SEQ ID Nos: 2, 4, and 6, respectively, is provided.
• US7790759B2
  申请人：——

  公开号：US7790759B2

  公开（公告）日：2010-09-07