ethyl (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,6,10-trienoate | 866468-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,6,10-trienoate
• CAS: 866468-11-3
• 化学式: C₂₉H₄₂O₅
• 分子量: 470.649
• InChiKey: ZVYMDQFRFWGXMR-KXJQBYHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,6,10-trienoate 在 lithium hydroxide 、 甲基氢醌 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.33h， 生成 Garcinoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二溴邻甲酚 在 叔丁基过氧化氢 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 palladium dihydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 2,6-二甲基吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 titanium(IV) isopropylate 、 sodium hydroxide 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 sodium dithionite 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 叔丁基锂 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三乙胺 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 红铝 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 ethyl (2E,6E,10E,14R)-14-hydroxy-2,6,10,14-tetramethyl-16-(5-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)hexadeca-2,6,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid

  摘要：

  A consise stereoselective total synthesis of a naturally occurring polymerase beta inhibitor, delta-trans-tocotrienoloic acid (2), is described. The key step in the synthesis is an acid-catalyzed cyclodehydration reaction. Additionally, this report corrects a previously reported structural assignment, defines the absolute stereochemistry of 2, and defines key structural requirements for polymerase beta inhibition.

  DOI：

  10.1021/ol051849t