8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 | 38050-71-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 金属杂环化合物
• 中文名称: 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
• 中文别名: 9-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷；8-甲氧基-9-硼杂双环[3,3,1]壬烷；B-甲氧基-9-BBN；B-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
• 英文名称: 9-methoxy-9-BBN
• 英文别名: 9-methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane；9-MeO-9-BBN；B-OMe-9-BBN
• CAS: 38050-71-4
• 化学式: C₉H₁₇BO
• mdl: MFCD00006687
• 分子量: 152.044
• InChiKey: UNGDGQYONLTNJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  57-58 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.716 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  −9 °F

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F
• 安全说明：
  S16,S23,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R11
• 海关编码：
  2909209000
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H361f,H373,H411
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P281,P301 + P310,P331

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: B-Methoxy-9-BBN solution
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
9-Methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 2)
皮肤刺激 (类别 2)
生殖毒性 (类别 2)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别 3)
特异性靶器官系统毒性（反复接触）, 吸入 (类别 2)
吸入危险 (类别 1)
急性水生毒性 (类别 2)
慢性水生毒性 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H336 可能引起昏睡或眩晕。
H361 怀疑对生育能力或胎儿造成伤害。
H373 长期或重复接触可能通过吸入对器官造成伤害。
H411 对水生生物有毒并有长期持续的影响。
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P260 不要吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 9-Methoxy-9-borabicyclo[3.3.1]nonane
别名
: C9H17BO
分子式
: 152.04 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexanes, isomers
50 - 100 %

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
中枢神经系统抑制, 肺部刺激, 胸痛, 水肿, 头痛, 头晕, 嗜睡, 不配, 减少反应时间, 言语不清, 眼花, 失去知觉,
神经毒性, 长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 接触眼睛会引起：, 发红, 视力模糊, 催泪。,
摄入会引发下列症状：, 肠胃不适
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 硼烷/氧化硼
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
一定要避免排放到周围环境中。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
94 - 95 °C 在 10.66 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.716 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。 极端温度和直接日晒。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。 蒸气可引起睡意和眩昏。
摄入 误吞对人体有害。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
中枢神经系统抑制, 肺部刺激, 胸痛, 水肿, 头痛, 头晕, 嗜睡, 不配, 减少反应时间, 言语不清, 眼花, 失去知觉,
神经毒性, 长期或反复皮肤接触导致脱脂和皮炎。, 接触眼睛会引起：, 发红, 视力模糊, 催泪。,
摄入会引发下列症状：, 肠胃不适
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
对水生生物有毒并有长期持续的影响。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (B-METHOXY-9-BBN)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (B-METHOXY-9-BBN)
国际空运危规: Flammable liquid, n.o.s. (B-METHOXY-9-BBN)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 在 水 作用下， 反应 0.5h， 以100%的产率得到甲醇
  参考文献：
  名称：

  Method for Preparing Methoxyboranes and for Producing Methanol

  摘要：

  本公开涉及一种通过在有机硼烷的存在下，通过甲酸或其衍生物之一或甲酸与其衍生物之一的混合物的分解反应制备甲氧基硼烷的方法，可选地还包括有机或无机碱。

  公开号：

  US20180327430A1
• 作为产物：
  描述：

  在 二苯并-18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以53%的产率得到8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷
  参考文献：
  名称：

  有机硼烷介导的无金属甲酸歧化†

  摘要：

  在二烷基硼烷的存在下，甲酸可以转化为甲醛和甲醇衍生物，而无需外部还原剂。这种反应性，其中甲酸盐作为唯一的碳和氢化物源，代表了在无金属条件下甲酸盐阴离子歧化的第一个例子。利用实验和计算 (DFT) 机制的考虑，瞬时硼氢化物在减少甲酸盐中的作用得到了强调，这种反应性在 TMP（2,2,6,6-四甲基哌啶）的甲基化和转移中得到了进一步的例证用于还原醛的硼氢化反应。

  DOI：

  10.1039/c6sc01410k
• 作为试剂：
  描述：

  4-二甲基氨基苯乙炔 、 [4-(3-iodo-5-isopropyl-4-methoxymethoxybenzyl)-3,5-dimethylphenoxy]acetic acid methyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.5h， 以76%的产率得到{4-[3-(4-dimethylaminophenylethynyl)-5-isopropyl-4-methoxymethoxybenzyl]-3,5-dimethylphenoxy}acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  选择性甲状腺激素受体调节剂的哈米特分析揭示了激素拮抗剂的结构和电子要求

  摘要：

  作为甲状腺激素受体 (TR) 的异构体选择性激动剂或拮抗剂的选择性甲状腺激素调节剂可能对与异常激素信号传导相关的疾病有治疗作用。迄今为止报道的最有效的甲状腺激素拮抗剂是 NH-3。为了探索 NH-3 的 5'-对硝基芳基部分的重要性并了解哪些化学特征对赋予拮抗作用很重要，我们试图扩展 5'-苯基乙炔基 GC-1 衍生物类的构效关系数据. 在此，我们描述了一种改进的合成路线，利用钯催化化学有效地获得一系列具有不同尺寸和电子特性的 5'-苯基乙炔基化合物。我们准备并测试了 16 种类似物的 TR 结合和反式激活活性。在 5' 位置替换减少绑定亲和力，但保留 TRbeta 选择性。在反式激活试验中，类似物显示出一系列激动剂、拮抗剂和混合激动剂/拮抗剂活性，这些活性与西格玛取代基值和 TR 调制之间的哈米特分析中的电子特征相关。类似物 NH-5、NH-7、NH-9、NH-11 和 NH-23 显示出完整的拮抗剂活性，但与

  DOI：

  10.1021/ja0440093

文献信息

• Total Syntheses of Amphidinolide X and Y
  作者：Alois Fürstner、Egmont Kattnig、Olivier Lepage

  DOI：10.1021/ja061918e

  日期：2006.7.19

  opening reaction of the enantioenriched propargyl epoxide 16 (derived from a Sharpless epoxidation) with a Grignard reagent. Allenol 17 was then cyclized with the aid of Ag(I) to give dihydrofuran 19 containing the (R)-configured tetrasubstituted sp3 chiral center at C.19, which was further elaborated into tetrahydrofuran 25 representing the common heterocyclic motif of 1 and 2. The aliphatic chain of amphidinolide

  描述了细胞毒性海洋天然产物amphidinolide X (1) 和amphidinolide Y (2) 以及非天然类似物19-epi-amphidinolide X (47) 的简明总合成。这些结构上相当不寻常的次级代谢物的高度收敛路线的关键步骤包括通过铁催化的对映体富集的炔丙基环氧化物 16（源自 Sharpless 环氧化）与格氏试剂的开环反应，顺式选择性形成丙二烯醇 17 . 然后在 Ag(I) 的帮助下将 Allenol 17 环化，得到二氢呋喃 19，该二氢呋喃 19 在 C.19 处含有 (R) 构型的四取代 sp3 手性中心，其进一步细化为代表 1 和 2 的常见杂环基序的四氢呋喃 25。 amphidinolide X 的脂肪族链在 C.10 和 C 处具有反构型立体二联体。11 是通过钯催化、Et2Zn 促进的对映纯甲磺酸炔丙酯 29 加成到官能化醛 28 中产生的。
• 1,1-Organoboration of Trimethyl-l-propynyltin Using Diorganoboryl-Substituted Ferrocenes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Udo Dörfler、Wolfgang Milius、Max Herberhold

  DOI：10.1515/znb-1996-0615

  日期：1996.6.1

  The reactions of various diorganoborylferrocenes, Fc -BR₂ [1, R = Me (a), Et (b), ⁱPr (c), ^tBu (d), Ph (f), R₂B = 9-borabicyclo[3.3.1]nonyl (e)] and 1,1′-bis(9-borabicyclo[3.3.1]nonyl)- ferrocene (2) with trimethyl-l-propynyltin (3) were studied, and the products of the 1,1- organoboration were characterized as the alkenyltin compounds 4 -6 by ¹H, ¹¹B, ¹³C and ¹¹⁹Sn NMR. In the cases of 1a - 1d and If, there is competition between the transfer of a ferrocenyl group and the other organyl groups R from boron to carbon, whereas in the case of the 9-borabicyclo[3.3.1]nonane derivatives 1e and 2, the enlargement of the bicyclic system takes place selectively (compounds 4e and 6). The molecular structure of the product 6, obtained from the reaction between the 1,1′-diborylated ferrocene 2 and two equivalents of 3, was determined by single crystal X-ray analysis (space group P2₁/c monoclinic; Z = 4, a = 958.3(2), b = 1610.4(3), c = 2405.3(5) pm and β = 90.33(3)°)

  标题：摘要 研究了各种二有机硼基二茂铁，Fc-BR2 [1，R = Me（a），Et（b），iPr（c），tBu（d），Ph（f），R2B = 9-硼杂双环[3.3.1]壬基（e）]和1,1'-双（9-硼杂双环[3.3.1]壬基）-二茂铁（2）与三甲基-1-丙炔基锡（3）的反应，并将1,1-有机硼化的产物表征为烯基锡化合物4-6，通过1H，11B，13C和119Sn NMR进行表征。在1a-1d和1f的情况下，存在从硼到碳的一铁茂基团和其他有机基团R之间的竞争，而在9-硼杂双环[3.3.1]壬烷衍生物1e和2的情况下，选择性地发生双环系统的扩大（化合物4e和6）。通过单晶X射线分析确定了从1,1'-二硼基化二茂铁2和两当量3反应得到的产物6的分子结构（空间群P21/c单斜；Z = 4，a = 958.3(2)，b = 1610.4(3)，c = 2405.3(5) pm和β = 90.33(3)°）。
• “Inverse” Frustrated Lewis Pairs: An Inverse FLP Approach to the Catalytic Metal Free Hydrogenation of Ketones
  作者：Suresh Mummadi、Amandeep Brar、Guoqiang Wang、Dustin Kenefake、Rony Diaz、Daniel K. Unruh、Shuhua Li、Clemens Krempner

  DOI：10.1002/chem.201804370

  日期：2018.11.7

  For the first time have boron‐containing weak Lewis acids been demonstrated to be active components of Frustrated Lewis Pair (FLP) catalysts in the hydrogenation of ketones to alcohols. Combining the organosuperbase (pyrr)3P=NtBu with the Lewis acid 9‐(4‐CF3‐C6H4)‐BBN generated an “inverse” FLP catalyst capable of hydrogenating a range of aliphatic and aromatic ketones including N‐, O‐ and S‐functionalized

  含硼的弱路易斯酸首次被证明是酮加氢成醇时的沮丧路易斯对（FLP）催化剂的活性组分。将有机超强碱（pyrr）3 P = N t Bu与路易斯酸9-（4-CF 3 - C 6 H 4）-BBN结合产生一种“逆向” FLP催化剂，该催化剂能够加氢包括N在内的一系列脂族和芳族酮，O和S功能化的底物以及生物质衍生的乙酰丙酸乙酯。初步的计算和实验研究表明，使用“逆” FLP进行催化氢化的机理不同于包含强路易斯酸（例如B（C 6 F 5））的常规FLP催化剂。）3。
• A <i>N</i>-Phosphinoamidinato NHC-Diborene Catalyst for Hydroboration
  作者：Jun Fan、Jian-Qiang Mah、Ming-Chung Yang、Ming-Der Su、Cheuk-Wai So

  DOI：10.1021/jacs.0c12627

  日期：2021.4.7

  The use of the N-phosphinoamidinato NHC-diborene catalyst 2 for hydroboration is described. The N-phosphinoamidine tBu2PN(H)C(Ph)═N(2,6-iPr2C6H3) was reacted with nBuLi in Et2O to afford the lithium derivative, which was then treated with B2Br4(SMe2)2 in toluene to form the N-phosphinoamidinate-bridged diborane 1. It was reacted with the N-heterocyclic carbene IMe (:CN(CH3)C(CH3)}2) and excess potassium

  描述了 N-膦酰脒基 NHC-二硼烯催化剂 2 用于硼氢化的用途。N-膦脒 tBu2PN(H)C(Ph)=N(2,6-iPr2C6H3) 与 nBuLi 在 Et2O 中反应得到锂衍生物，然后在甲苯中用 B2Br4(SMe2)2 处理形成 N-膦酰胺基桥接乙硼烷 1. 在室温下在甲苯中与 N-杂环卡宾 IMe (:CN(CH3)C(CH3)}2) 和过量的石墨钾反应，得到 N-膦酰胺基 NHC-二硼烯化合物2、能按化学计量活化氨硼烷和二氧化碳。它还显示出催化能力。2 mol % 的部分 2 在 110 °C 下在氘代苯 (C6D6) 中催化二氧化碳 (CO2) 与频哪醇硼烷 (HBpin) 的硼氢化反应（转化率 >99%），得到甲氧基硼烷 [pinBOMe]（产率 97.8%，托福 33。3 h-1) 和双（硼基）氧化物 [(pinB)2O]。此外，5 mol % 的 2 通过二氧化碳和频哪醇硼烷催化仲胺和伯胺的
• Carbon Dioxide Reduction to Methylamines under Metal-Free Conditions
  作者：Enguerrand Blondiaux、Jacky Pouessel、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/anie.201407357

  日期：2014.11.3

  The first metal‐free catalysts are reported for the methylation of amines with carbon dioxide. Proazaphosphatrane superbases prove to be highly active catalysts in the reductive functionalization of CO2, in the presence of hydroboranes. The new methodology enables the methylation of NH bonds in a wide variety of amines, including secondary amines, with increased chemoselectivity.

  据报道，第一种不含金属的催化剂可用于胺与二氧化碳的甲基化反应。在氢硼烷的存在下，原氮杂磷杂环戊烷超强碱被证明是CO 2还原功能化中的高活性催化剂。这种新的方法可以使多种胺（包括仲胺）中的NH键甲基化，并具有更高的化学选择性。