5-苄氧基吲哚 | 1215-59-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基吲哚
• 中文别名: 2-氯-5-氨甲基吡啶；5-卞氧基吲哚；5-苯甲氧基吲哚
• 英文名称: 5-benzyloxy-1H-indole
• 英文别名: 5-Benzyloxyindole；5-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 1215-59-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• mdl: MFCD00005676
• 分子量: 223.274
• InChiKey: JCQLPDZCNSVBMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-104 °C (lit.)
• 沸点：
  364.56°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0707 (rough estimate)
• 溶解度：
  乙醇：可能是朦胧的黄色
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 20 ppmOSHA: Ceiling 300 ppm; TWA 200 ppmNIOSH: IDLH 500 ppm; TWA 100 ppm(375 mg/m3); STEL 150 ppm(560 mg/m3)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• RTECS号：
  NL4850000
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封，在2°C至-8°C的温度下保存。

SDS

5-苄氧基吲哚 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Benzyloxyindole
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-苄氧基吲哚
百分比： >98.0%(LC)(N)
CAS编码： 1215-59-4
分子式： C15H13NO
5-苄氧基吲哚 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
光敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
5-苄氧基吲哚 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 乙腈

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: NL4850000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-苄氧基吲哚 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

简介

5-苄氧基吲哚可作为医药合成中间体，通过四步反应由间甲酚为原料制备得到。它可用于制备(L)-5-羟基色氨酸（5-HTP）。5-HTP 是一种纯天然草药处方，具有镇静作用，是人体内荷尔蒙 serotonin 的前驱物质，有助于促进体内这种荷尔蒙的产生，维持体内平衡。

应用

5-苄氧基吲哚是一种吲哚类有机物，在温和条件下可作为区域性及立体选择性吗啉催化试剂；在硅酸-钯催化体系下用于保护集团的选择性脱苄基作用试剂；可用作不含金属的Friedel-Crafts烷基化反应试剂；也可用于制备蛋白质激酶(PKC)抑制剂和吲哚/喹啉硫代羟酸酰胺衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 偶氮二异丁腈 、 Raney-nickel W-2 、 硫酸 、 硼烷 、 乙基溴化镁 、 水 、 仲丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.85h， 生成 毒扁豆碱
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (-)-physostigmine via chiral sulfoxides

  摘要：

  The total synthesis of naturally occurring (-)-physostigmine is described. The key element for the asymmetric induction is the chirality transfer from optically active 2-(alkylsulfinyl)indoles to indoline butyrolactones bearing two chiral centers. Novel features of this synthesis involve the use of a new class of sulfoxylating agents, N-(alkylsulfinyl)oxazolidinones, to prepare the starting indolyl sulfoxides and the correlation of the size of the alkyl group on the sulfoxide with the degree of asymmetric induction. The overall synthesis requires a dozen steps from commercially available 5-(benzyloxy)indole.

  DOI：

  10.1021/ja00040a013
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 5-苄氧基吲哚
  参考文献：
  名称：

  制备吲哚的简单程序

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85955-9

文献信息

• INDANYLOXYDIHYDROBENZOFURANYLACETIC ACIDS
  申请人：ECKHARDT Matthias

  公开号：US20140163025A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  The present invention relates to compounds of general formula I, wherein the groups (Het)Ar and R 1 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to the GPR40 receptor and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2.

  本发明涉及一般式I的化合物， 其中基团(Het)Ar和R1如权利要求1所定义， 具有有价值的药理特性，特别是结合GPR40受体并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病。
• [EN] NOVEL AGENTS TARGETING CYP51<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS CIBLANT CYP51
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2015048306A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  The invention provides inhibitors of a sterol C14-demethylase, a new series of 4- aminopyridyl-based lead inhibitors targeting Trypanosoma cruzi CYP51 (TcCYP51) developed using structure-based drug design as well as structure -property relationship (SPR) analyses. The screening hit starting point, LP 10 (KD < 42 nM; EC50 of 0.65 μΜ), has been optimized to give the potential leads that have low nanomolar binding affinity to TcCYP51 and significant activity against T. cruzi amastigotes cultured in human myoblasts. Many of the optimized compounds have improved microsome stability, and most are selective against the T. cruzi CYP51 relative to human CYPs 1A2, 2D6 and 3A4 (<50% inhibition at 1 μΜ). A rationale for the improvement of microsome stability and selectivity of inhibitors against human metabolic CYP enzymes is presented. In addition, the binding mode of several compounds of the invention with the T. brucei CYP51 (TbCYP51) ortholog has been characterized by x-ray structure analysis. Orally active compounds and their cyclodextrin complexes have been shown to be effective against Chagas-infected mice.

  该发明提供了一种甾醇C14-去甲基酶的抑制剂，这是一种新系列基于4-氨基吡啶的首选抑制剂，通过基于结构的药物设计以及结构-性质关系（SPR）分析来瞄准Trypanosoma cruzi CYP51（TcCYP51）而开发的。筛选起始点LP 10（KD < 42 nM；EC50为0.65 μΜ）已经经过优化，产生了具有低纳摩尔级别结合亲和力和对在人类肌细胞培养的T. cruzi游离体的显著活性的潜在首选抑制剂。许多经过优化的化合物具有改善的微粒体稳定性，大多数相对于人类CYPs 1A2、2D6和3A4对T. cruzi CYP51具有选择性（在1 μΜ下<50%的抑制）。提出了改善微粒体稳定性和抑制剂对人类代谢CYP酶的选择性的理由。此外，通过X射线结构分析表征了该发明的几种化合物与T. brucei CYP51（TbCYP51）同源物的结合方式。口服活性化合物及其环糊精复合物已被证明对克氏病感染的小鼠有效。
• Design, synthesis, and evaluation of novel anti-trypanosomal compounds
  作者：Lance T. Lepovitz、Alan R. Meis、Sarah M. Thomas、Justin Wiedeman、Alexandra Pham、Kojo Mensa-Wilmot、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131086

  日期：2020.4

  screening a collection of diverse nitrogenous heterocycles, we discovered two novel compounds that contain the tetracyclic core of the Yohimbine and Corynanthe alkaloids, were potent inhibitors of T. brucei proliferation and T. brucei methionyl-tRNA synthetase (TbMetRS) activity. Inspired by these key findings, we prepared several novel series of hydroxyalkyl δ-lactam, δ-lactam, and piperidine analogs and

  人类非洲锥虫病 (HAT) 是一种致命的被忽视的热带疾病，由原生动物寄生虫布氏锥虫引起。在筛选一系列不同的含氮杂环化合物的过程中，我们发现了两种新化合物，它们含有育亨宾和 Corynanthe 生物碱的四环核心，它们是布氏杆菌增殖和布氏杆菌甲硫氨酰-tRNA 合成酶 (TbMetRS) 活性的有效抑制剂。受这些关键发现的启发，我们制备了几个新系列的羟烷基 δ-内酰胺、δ-内酰胺和哌啶类似物，并测试了它们的抗锥虫活性。许多抑制剂对布氏锥虫的作用比这些最初的抑制剂更有效，其中一种羟烷基 δ-内酰胺衍生物在我们的测定中有效 25 倍。令人惊讶的是，这些活性化合物中的大多数都未能抑制 TbMetRS。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts Alkylation/<i>N</i>-Hemiacetalization Cascade Reaction with Indoles
  作者：Hong-Gang Cheng、Liang-Qiu Lu、Tao Wang、Qing-Qing Yang、Xiao-Peng Liu、Yang Li、Qiao-Hui Deng、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/anie.201209998

  日期：2013.3.11

  A new ring for your indole: An unprecedented copper‐catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation/N‐hemiacetalization cascade reaction with indoles and β,γ‐unsaturated α‐ketoesters is reported. This mild strategy provides new access to various synthetically and biologically important 2,3‐dihydro‐1H‐pyrrolo[1,2‐a]indoles in a highly enantioselective manner.

  吲哚的新环：据报道，铜与吲哚和β，γ-不饱和α-酮酸酯发生了前所未有的铜催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化/ N-半缩醛化级联反应。这种温和的策略以高度对映选择性的方式为各种合成和生物学上重要的2,3-二氢-1 H-吡咯并[1,2- a ]吲哚提供了新途径。
• A dehydrative arylation and thiolation of tertiary alcohols catalyzed by in situ generated triflic acid - Viable protocol for C C and C S bond formation
  作者：Deblina Roy、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.009

  日期：2018.10

  methanes with a quaternary carbon center and 6 triarylmethyl thioarenes) with diverse substitution patterns could be prepared in high yields (up to 82%). Use of indium triflate allowed the transformation to be carried out in an open flask without taking special care leaving water as the only by product. Control experiments revealed that the triflic acid generated in situ from indium triflate, probably through

  标题文章讨论了通过邻醌甲基化物中间体有效形成C C和C S键的温和策略。可以高收率（高达82％）制备总共29个具有不同取代方式的实例（23个具有季碳中心的四取代甲烷和6个三芳基甲基硫代芳烃）。使用三氟甲磺酸铟允许在敞口烧瓶中进行转化，而无需特别注意，仅以水作为副产物。对照实验表明，三氟甲磺酸原位生成可能是通过与底物的配合而从三氟甲磺酸铟中提取的，作为转化的实际催化剂。此外，该方案可用于合成有前途的生物活性物质，例如CDRI-830类似物，二氢色酚[2,3- b ]吲哚和9-（1 H-吲哚-3-基）-9-苯基-9 H-黄嘌呤。 -1-醇。

表征谱图