5-苄氧基-3-(2-吡啶-4-基-乙基)-吲哚 | 25194-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基-3-(2-吡啶-4-基-乙基)-吲哚
• 英文名称: 5-benzyloxy-3-(2-pyridin-4-yl-ethyl)-indole
• 英文别名: 5-(benzyloxy)-3-[2-(4-pyridinyl)ethyl]-1H-indole；5-phenylmethoxy-3-(2-pyridin-4-ylethyl)-1H-indole
• CAS: 25194-81-4
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O
• 分子量: 328.414
• InChiKey: MGAIHVRJKNSDTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-3-(2-吡啶-4-基-乙基)-吲哚 在 Adam’s catalyst 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-(2-哌啶-4-基乙基)-1H-吲哚-5-醇
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯基吡啶 、 5-苄氧基吲哚 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到5-苄氧基-3-(2-吡啶-4-基-乙基)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  3-（4-哌啶基烷基）吲哚，神经元5-羟色胺摄取的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。

  DOI：

  10.1021/jm00186a005

文献信息

• [EN] HYDROXYINDALPINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'HYDROXYINDALPINE ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：TECH UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：WO2014125084A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The present invention relates to hydroxyindalpine derivatives of formula (I) as defined herein and pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as their medical use, particularly in the treatment or prevention of gastrointestinal diseases/disorders, such as constipation and functional dyspepsia.

  本发明涉及公式（I）中定义的羟基因达尔平衍生物，以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学上的用途，特别是在治疗或预防胃肠道疾病/紊乱方面，如便秘和功能性消化不良。
• HYDROXYINDALPINE DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE
  申请人：TECHNISCHE UNIVERSITÄT MÜNCHEN

  公开号：US20150376164A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The present invention relates to hydroxyindalpine derivatives of formula (I) as defined herein and pharmaceutical compositions comprising these compounds, as well as their medical use, particularly in the treatment or prevention of gastrointestinal diseases/disorders, such as constipation and functional dyspepsia.

  本发明涉及公式(I)所定义的羟基印地那酚衍生物以及包含这些化合物的药物组合物，以及它们在医学上的用途，特别是在治疗或预防胃肠疾病/紊乱方面，例如便秘和功能性消化不良。
• GUEREMY C.; AUDIAU F.; CHAMPSEIX A.; UZAN A.; FUR G. LE; RATAUD J., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 12, 1306-1310
  作者：GUEREMY C.、 AUDIAU F.、 CHAMPSEIX A.、 UZAN A.、 FUR G. LE、 RATAUD J.

  DOI：——

  日期：——
• US9637471B2
  申请人：——

  公开号：US9637471B2

  公开（公告）日：2017-05-02
• 3-(4-Piperidinylalkyl)indoles, selective inhibitors of neuronal 5-hydroxytryptamine uptake
  作者：Claude Gueremy、Francois Audiau、Alain Champseix、Andre Uzan、Gerard Le Fur、Jean Rataud

  DOI：10.1021/jm00186a005

  日期：1980.12

  A series of 3-(4-piperidinylalkyl)indoles was synthesized and tested as uptake inhibitors of biogenic amines. Some of these compounds are potent and very selective in blocking the 5-hydroxytryptamine (5-HT) uptake, as evidenced by biochemical data and behavioral tests. A discussion on structure-activity relationships is given. The most interesting member of the series, indalpine, 3-[2-(4-piperidinyl)ethyl]indole

  合成了一系列的3-（4-哌啶基烷基）吲哚并测试了其作为生物胺的吸收抑制剂。生化数据和行为测试证明，这些化合物中的某些在阻断5-羟色胺（5-HT）吸收方面非常有效且选择性很高。讨论了结构-活性关系。该系列中最有趣的成员是吲哚平3- [2-（4-哌啶基）乙基]吲哚（1），用于临床研究。