3-(hydroxyacetyl)-5-(benzyloxy)indole | 116725-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxyacetyl)-5-(benzyloxy)indole
• 英文别名: 3-hydroxyacetyl-5-(benzyloxy)indole；2-hydroxy-1-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)ethanone
• CAS: 116725-98-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: OGNVKSQQUPSHFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxyacetyl)-5-(benzyloxy)indole 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 以Work-up gave nearly pure 3-glyoxalyl-5-(benzyloxy)indole 21的产率得到3-glyoxalyl-5-(benzyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Topsentin compounds effective against viruses and certain tumors

  摘要：

  本发明揭示了一种新型、具有生物活性的双吲哚生物碱化合物，被命名为topsentins，以及含有它们的制药组合物、制备这些化合物的方法和使用它们的方法。这种新型化合物的通用式为：##STR1##其中R.sup.1-8是相同或不同的，选自--H、--OH、卤素、--R、--OR、--OCOR或--OA；Y是单个基团--O，或两个基团，相同或不同，选自--H、--OH、--OR或--OCOR，但Y不能是两个--OH基团；Z是相同或不同的，选自--H、--R；R是C1-5烷基，A是--R--苯基。这些化合物是抗病毒剂和抗肿瘤剂，对特定肿瘤有效。

  公开号：

  US04866084A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 吡啶 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 formamide 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(hydroxyacetyl)-5-(benzyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009

文献信息

• TSUJII, SHINJI;RINEHART, KENNETH L.;GUNASEKERA, SARATH P.;KASHMAN, YOEL;C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5446-5453
  作者：TSUJII, SHINJI、RINEHART, KENNETH L.、GUNASEKERA, SARATH P.、KASHMAN, YOEL、C+

  DOI：——

  日期：——
• USE OF ANTI-NEUROGENIC INFLAMMATORY COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0935463B1

  公开（公告）日：2004-01-21
• EP0686154B1
  申请人：——

  公开号：EP0686154B1

  公开（公告）日：1998-04-22
• NOVEL USE AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS FOR BIS-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0686154A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• ANTI-NEUROGENIC INFLAMMATORY COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：HARBOR BRANCH OCEANOGRAPHIC INSTITUTION, INC.

  公开号：EP0935463A2

  公开（公告）日：1999-08-18