3-glyoxalyl-5-(benzyloxy)indole | 116725-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-glyoxalyl-5-(benzyloxy)indole
• 英文别名: 2-oxo-2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetaldehyde
• CAS: 116725-99-6
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: TTYQRZJITCNTDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-glyoxalyl-5-(benzyloxy)indole 在 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以60%的产率得到O,O'-dibenzylneohydroxytoptensin
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 吡啶 、 水 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 formamide 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-glyoxalyl-5-(benzyloxy)indole
  参考文献：
  名称：

  Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00258a009

文献信息

• Topsentin compounds effective against viruses and certain tumors
  申请人：Harbor Branch Oceanographic Institution, Inc.

  公开号：US04866084A1

  公开（公告）日：1989-09-12

  A new class of novel, biologically active bisindole alkaloid compounds, which have been named topsentins, pharmaceutical compositions containing them, methods of producing the compounds and methods of using them are disclosed. This new class of compounds has the generic formula: ##STR1## R.sup.1-8 are the same or different selected from --H, --OH, halogen, --R, --OR, --OCOR, or --OA; Y is the single group --O, or two groups, same or different, selected from --H, --OH, --OR, or --OCOR with the provision that Y shall not be two --OH groups; Z are the same or different selected from --H, --R; R is C1-5 alkyl and A is --R--phenyl. The compounds are antiviral agents and antitumor agents which are effective against specific tumors.

  揭示了一类新型的生物活性双吲哚生物碱化合物，被命名为topsentins，包含它们的药物组合物，生产这些化合物的方法以及使用它们的方法。这类新化合物具有通用结构式：##STR1## R.sup.1-8 可选择相同或不同的 --H、--OH、卤素、--R、--OR、--OCOR 或 --OA；Y 是单一基团 --O，或两个基团，相同或不同，选择自 --H、--OH、--OR 或 --OCOR，但 Y 不应为两个 --OH 基团；Z 可选择相同或不同的 --H、--R；R 为 C1-5 烷基，A 为 --R--苯基。这些化合物是抗病毒剂和抗肿瘤剂，对特定肿瘤具有有效作用。
• TSUJII, SHINJI;RINEHART, KENNETH L.;GUNASEKERA, SARATH P.;KASHMAN, YOEL;C+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 23, C. 5446-5453
  作者：TSUJII, SHINJI、RINEHART, KENNETH L.、GUNASEKERA, SARATH P.、KASHMAN, YOEL、C+

  DOI：——

  日期：——
• US4866084A
  申请人：——

  公开号：US4866084A

  公开（公告）日：1989-09-12
• Topsentin, bromotopsentin, and dihydrodeoxybromotopsentin: antiviral and antitumor bis(indolyl)imidazoles from Caribbean deep-sea sponges of the family Halichondriidae. Structural and synthetic studies
  作者：Shinji Tsujii、Kenneth L. Rinehart、Sarath P. Gunasekera、Yoel Kashman、Susan S. Cross、May S. Lui、Shirley A. Pomponi、M. Cristina Diaz

  DOI：10.1021/jo00258a009

  日期：1988.11