5-(phenylmethoxy)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester | 163688-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylmethoxy)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: 5-benzyloxy-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester；Ethyl 5-(Benzyloxy)indole-3-acetate；ethyl 2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 163688-25-3
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃
• 分子量: 309.365
• InChiKey: AZNOYZGUDSPLMA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57-59 °C
• 沸点：
  490.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylmethoxy)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 Ethyl 2-(1-benzyl-5-hydroxyindol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  人非胰腺分泌型磷脂酶A2的吲哚抑制剂。1.吲哚-3-乙酰胺。

  摘要：

  磷脂酶（PLA）在涉及炎症过程的各种类型生物活性脂质的生物合成中产生限速前体。在几种病理条件下已检测到人类非胰腺分泌型磷脂酶A2（hnps-PLA2）水平升高。该酶的抑制剂可以具有治疗用途。进行了广泛的筛选程序以鉴定可能抑制hnps-PLA2的化学结构。通过筛选程序生成的先导化合物之一是5-甲氧基-2-甲基-1-（苯甲基）-1H-吲哚-3-乙酸（13a）。我们描述了一系列吲哚-3-乙酰胺及其衍生化合物的合成，结构-活性关系以及药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm960485v
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-4-{2-[4-(phenylmethoxy)phenyl]hydrazono}-2-butenoic acid ethyl ester 在 碘代叔丁烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-(phenylmethoxy)-1H-indole-3-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  碘化叔丁基介导共轭Hy的还原费歇尔吲哚化

  摘要：

  已经开发出一种新型的，易于获得的N-芳基共轭与叔丁基碘化物的还原费歇尔吲哚化反应。在该反应中，叔丁基碘化物用作无水HI源，生成的HI用作布朗斯台德酸和还原剂。这种操作简单的方法允许使用各种吲哚衍生物。此外，该方法可以应用于生物活性化合物的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201504010

文献信息

• 1H-indole-3-acetamide sPLA.sub.2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05684034A1

  公开（公告）日：1997-11-04

  A class of novel 1-indole-3-acetamides represented by the formula; ##STR1## is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA.sub.2 mediated release of fatty acids.

  一类由以下式表示的新型1-吲哚-3-乙酰胺类化合物被揭示，同时还公开了利用这类吲哚化合物抑制sPLA.sub.2介导的脂肪酸释放的用途。
• 1H-indole-3-acetamide sPLA2 inhibitors
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US06252084B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  A class of novel 1H-indole-3-acetamides is disclosed together with the use of such indole compounds for inhibiting sPLA2 mediated release of fatty acids for treatment of conditions such as septic shock.

  一类新型1H-吲哚-3-乙酰胺被揭示，以及使用这些吲哚化合物抑制sPLA2介导的脂肪酸释放，用于治疗诸如感染性休克等疾病的方法。
• 1H-indole-3-acetic acid hydrazide sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620214B1

  公开（公告）日：1999-03-03
• 1H-indole-3-acetamide derivatives as sPLA2 inhibitors
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0620215B1

  公开（公告）日：1999-08-18
• INDOLE DERIVATIVES AS PPAR MODULATORS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1581491A1

  公开（公告）日：2005-10-05