5-苄氧基吲哚-3-乙酸 | 4382-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基吲哚-3-乙酸
• 中文别名: 5-苄氧基吲哚-3-醋酸
• 英文名称: 2-(5-benzyloxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• 英文别名: <5-(Benzyloxy)-1H-indol-3-yl>acetic acid；2-(5-(benzyloxy)-1H-indol-3-yl)acetic acid；5-benzyloxyindole-3-acetic acid；5-benzyloxyindoleacetic acid；(5-benzyloxy-indol-3-yl)-acetic acid；2-(5-phenylmethoxy-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 4382-53-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00022750
• 分子量: 281.311
• InChiKey: GKIOPUYLJUOZHJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149 °C(Solv: ethanol, 50% (64-17-5))
• 沸点：
  533.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，它为类白色结晶体。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  2-8℃避光，存放在通风干燥处并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚-3-乙酸 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到甲基5-苄氧基吲哚-3-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED 5-HYDROXYINDOLE COMPOUNDS AS MODULATORS OF ALPHA-1 ANTITRYPSIN
  [FR] COMPOSÉS 5-HYDROXYINDOLES SUBSTITUÉS UTILES COMME MODULATEURS DE L'ALPHA-1 ANTITRYPSINE

  摘要：

  新化合物、组合物以及使用和制备这些化合物的方法，可能对治疗α-1抗胰蛋白酶缺乏症（AATD）有用。

  公开号：

  WO2021203007A1
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 氢氧化钾 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 生成 5-苄氧基吲哚-3-乙酸
  参考文献：
  名称：

  Eine neue合成von Bufotenin和verwandten Oxy-tryptaminen。40.米特伊龙·尤伯·穆特尔恩·科纳洛德

  摘要：

  Es wird eine rationelle合成了Bufotenin和Andereω-N-取代基5-羟基色胺Angegeben。羟基-色胺-维他命合剂：5-Oxy-ω-N-甲基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N，N-二乙基-胰蛋白酶，5-Oxy-ω-N-β-氨基萘基-胰蛋白酶，N- [β-（5-Oxy-吲哚基-（3））-th基]-哌啶，二羟色胺素，DAS 4-Oxy-tryptamin und das 6-Oxy-tryptamin。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380619

文献信息

• Thiazolylbenzofuran derivatives and pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05994378A1

  公开（公告）日：1999-11-30

  This invention relates to novel thiazolylbenzofuran derivatives of formula (I) wherein R.sup.1 is lower alkyl, L is single bond or lower alkylene optionally substituted with aryl, oxo or hydroxy, and Q is a heterocyclic group optionally substituted with one or more suitable substituent(s); or lower alkoxy substituted with aryl which is substituted with one or more suitable substituent(s) and at least one of which is lower alkoxy optionally substituted with cyano, protected carboxy, carboxy, lower alkylene, a heterocyclic group optionally substituted with oxo, or amidino optionally substituted with hydroxy or lower alkoxy, or its salt, which possess activities as leukotriene and SRS-A antagonists or inhibitors.

  本发明涉及新颖的噻唑基苯并呋喃衍生物，其具有公式（I），其中R1是低级烷基，L是单键或可被芳基、氧基或羟基取代的低级亚烷基，Q是可被一个或多个适当取代基取代的杂环基；或者是被芳基取代的低级烷氧基，该芳基被一个或多个适当取代基取代，并且至少一个是可被氰基、受保护的羧基、羧基、低级亚烷基、可被氧基取代的杂环基或可被羟基或低级烷氧基取代的胍基取代的低级烷氧基，或其盐，其具有作为白三烯和SRS-A拮抗剂或抑制剂的作用。
• [EN] LIPID-SUBSTITUTED AMINO 1,2-AND 1,3-DIOL COMPOUNDS AS MODULATORS OF TLR2 DIMERIZATION<br/>[FR] COMPOSÉS AMINO 1,2-ET 1,3-DIOL SUBSTITUÉS PAR DES LIPIDES EN TANT QUE MODULATEURS DE LA DIMÉRISATION DE TLR2
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2018026866A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  The present invention relates to lipid-substituted amino 1,2- and 1,3-diol compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and use of such compounds in methods of treatment or in medicaments for treatment of inflammatory diseases and certain neurological disorders that are related to inflammatory signaling processes, including but not limited to misfolded proteins.

  本发明涉及脂质取代的氨基1,2-和1,3-二醇化合物，包括含有此类化合物的药物组合物，以及此类化合物在治疗方法或治疗炎症性疾病和某些与炎症信号传导过程相关的神经系统疾病中的用途，包括但不限于错误折叠蛋白。
• Synthetic Analogues of Naturally Occurring Spider Toxins
  作者：Lajos Kovács、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19920750617

  日期：1992.10.2

  Naturally occurring spider toxins are potent inhibitors of glutamate receptors of the central nervous system and have the general structure (hetero)arylacylaminoacyl(I)polyamineaminoacyl(II) (the arrow indicates the direction of an amide linkage). In the present paper, the synthesis of the ten spider-toxin analogues 13, 18, 21, 28, 35, 37, 39, 41, 45, and 53 are reported (Schemes 1–12). These compounds

  天然产生的蜘蛛毒素是中枢神经系统谷氨酸受体的有效抑制剂，并具有一般结构（杂）芳基氨基酰胺基（Ⅰ）多胺氨基酰基（Ⅱ）（箭头表示酰胺键的方向）。在本文件中，十蜘蛛毒素的合成类似物13，18，21，28，35，37，39，41，45，和53被报告（方案1-12）。这些化合物的亚基不同，在某些情况下，这些部分的顺序也不同。
• A convenient method for the synthesis of indole-3-acetic acids
  作者：Xiangming Guan、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76815-8

  日期：1994.5

  Starting from the corresponding indoles, indole-3-acetic acids were synthesized through indole-3-glyoxylic acids, followed by hydrazone formation with p-toluenesulfonhydrazide, then reduction of the hydrazones with sodium borohydride.

  从相应的吲哚开始，通过吲哚-3-乙醛酸合成吲哚-3-乙酸，然后与对甲苯磺酰肼形成，然后用硼氢化钠还原hydr。
• Aromatic Bromination versus Oxidation of Indolylmalonates by Bromine
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Norma F. Santos-Sánchez、Oscar R. Suárez-Castillo、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo020543m

  日期：2003.1.1

  (2c), bromination at the 4- and 6-position is the dominating reaction. Investigation of the products composition of several 5-substituted indolylmalonates revealed the following trend: with a 5-substituted electron-withdrawing group like fluorine, the indolylmalonate undergoes oxidation rather than bromination. In contrast, with a 5-substituted electron-donating group, like a hydroxyl group, the ring

  据报道，在NCl（4）或AcOH中，在N（1）位置带有吸电子基团的5-取代的吲哚基丙二酸酯（2a-e）与溴的反应。这些底物与众所周知的芳族溴竞争而发生氧化。在两组条件下，对于母体吲哚基丙二酸酯（2a），观察到化学特异性氧化，而对于5-羟基吲哚基丙二酸酯（2c），在4-位和6-位的溴化反应占主导。对几种5-取代的吲哚基丙二酸酯的产物组成的研究显示出以下趋势：对于具有5-取代的吸电子基团，如氟，吲哚基丙二酸酯进行氧化而不是溴化。相反，对于5-取代的供电子基团，如羟基，环溴化优先于氧化。当5-取代基为烷氧基时，获得大量的溴化氧化产物。通过质谱监测氧化反应允许表征2-溴吲哚基亚丙二酸酯中间体。溴离子被认为是该中间体形成中的可能途径。由（1）1 H NMR光谱，单晶X射线衍射和从头算来确定不对称的甲氧基和苄氧基取代基的构象。