5-苄氧基-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚 | 69796-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苄氧基-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚
• 英文名称: 5-Benzyloxy-3-(2-nitro-vinyl)-indole
• 英文别名: 3-(2-nitroethenyl)-5-phenylmethoxy-1H-indole
• CAS: 69796-46-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₃
• 分子量: 294.31
• InChiKey: VHFAFPNKRNJZPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181-182 °C
• 沸点：
  528.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苄氧基-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-苄氧基色胺
  参考文献：
  名称：

  通过Michael / Friedel-Crafts型级联反应构建吲哚的多环螺二氢吲哚的吲哚不对称脱芳香化作用

  摘要：

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。

  DOI：

  10.1002/anie.201410814
• 作为产物：
  描述：

  5-苄氧基吲哚 在 ammonium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 5-苄氧基-3-(2-硝基乙烯基)-吲哚
  参考文献：
  名称：

  一种合成海洋生物碱 Fascaplysin 及其具有治疗前景的衍生物的温和新方法

  摘要：

  Fascaplysin 是一种海洋生物碱，由于其多样化且有效的生物活性而被认为是主要候选药物。作为一种抗癌剂，fascaplysin 具有巨大的潜力，因为这种生物碱在癌细胞中影响多个靶点，包括抑制细胞周期蛋白依赖性激酶 4 (CDK4) 和诱导内在细胞凋亡。同时，其结构优化的研究也因其较高的毒性（主要是由DNA嵌入引起）而受到阻碍。此外，其衍生物的合成方法数量有限。在目前的研究中，我们报道了一种基于低温紫外季铵化的新型两步法 fascaplysin 衍生物合成方法，用于合成不耐热的 9-benzyloxyfascaplysin 和 6-tert-丁基 fascaplysin。使用9-苄氧基fascaplysin作为起始化合物以获得9-羟基fascaplysin。然而，发现后者在化学上高度不稳定。与 fascaplysin 相比，6-tert-Butylfascaplysin 的 DNA 嵌

  DOI：

  10.3390/md21080424

文献信息

• Asymmetric Dearomatization of Indoles through a Michael/Friedel-Crafts-Type Cascade To Construct Polycyclic Spiroindolines
  作者：Xiaohu Zhao、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Jing Guo、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201410814

  日期：2015.3.23

  through a cascade reaction between 2‐isocyanoethylindole and alkylidene malonates catalyzed by a chiral N,N′‐dioxide/MgII catalyst. Fused polycyclic indolines containing three stereocenters were afforded in good yields with excellent diastereo‐ and enantioselectivities through a Michael/Friedel–Crafts/Mannich cascade. When 2‐substituted 2‐isocyanoethylindoles were used, spiroindoline derivatives were obtained

  通过手性N，N'-二氧化物/ Mg II催化剂催化2-异氰基乙基吲哚和亚烷基丙二酸酯之间的级联反应，实现了吲哚的高效不对称脱芳香化。通过Michael / Friedel-Crafts / Mannich级联反应，可以很好地获得具有三个立体中心的熔融多环二氢吲哚，并具有出色的非对映异构和对映选择性。当使用2-取代的2-异氰基乙基吲哚时，螺二氢吲哚衍生物是通过Michael / Friedel-Crafts反应获得的。
• 抗肿瘤化合物
  申请人：中国人民解放军总医院

  公开号：CN108997172B

  公开（公告）日：2020-12-15

  本发明公开了一种靶向Neddylation通路的抗肿瘤化合物。该化合物可由通式I，通式II，通式III，通式IV，通式V或通式VI所述的结构式表示。本发明的化合物具有良好的抗肿瘤活性，多个化合物接近阳性对照药MLN4924，可作为良好的抗肿瘤化合物。本发明的化合物和组合物可与其他药物一起使用以提供组合治疗，其他的药物可形成相同组合物的一部分，或者在同时或不同时候作为单独的组分给药。
• Iron(III) Chloride Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Indolyl-Tetrahydroquinoline Derivatives by Using Indolylnitroalkene as Dienophiles and Its Application to the Synthesis of Indolo-Benzonaphthyridine Derivatives
  作者：Manoj R. Zanwar、Sachin D. Gawande、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/adsc.201400424

  日期：2014.12.15

  AbstractAn efficient iron(III) chloride catalyzed synthesis of highly substituted indolyltetrahydroquinoline derivatives from easily available starting materials, including indolylnitroalkenes, substituted anilines and various aldehydes is reported. The reaction utilized strong electron deficient dienophiles like indolylnitroalkene via a Povarov approach.The methodology shows good functional group tolerance and can be used to prepare fused indolo‐benzonaphthyridine derivatives.magnified image
• FeCl₃ Catalyzed Regioselective <i>C</i>-Alkylation of Indolylnitroalkenes with Amino Group Substituted Arenes
  作者：Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Chun-Wei Kuo、Wen-Chang Huang、Ting-Shen Kuo、Hsiu-Ni Huang、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1021/jo4025368

  日期：2014.2.21

  An efficient FeCl3 catalyzed protocol for the synthesis of amino functionalized indolylnitroalkanes from easily available precursor indolylnitroalkenes and substituted amines has been developed. Regioselective C-alkylation in the presence of free amino substituted arenes occurred. The scope of this methodology shows good functional group tolerance, and further, this protocol was used to prepare indolylquinoline derivatives.
• A New Mild Method for Synthesis of Marine Alkaloid Fascaplysin and Its Therapeutically Promising Derivatives
  作者：Oleg A. Tryapkin、Alexey V. Kantemirov、Sergey A. Dyshlovoy、Vladimir S. Prassolov、Pavel V. Spirin、Gunhild von Amsberg、Maria A. Sidorova、Maxim E. Zhidkov

  DOI：10.3390/md21080424

  日期：——

  addition, the number of methods for the syntheses of its derivatives is limited. In the current study, we report a new two-step method of synthesis of fascaplysin derivatives based on low temperature UV quaternization for the synthesis of thermolabile 9-benzyloxyfascaplysin and 6-tert-butylfascaplysin. 9-Benzyloxyfascaplysin was used as the starting compound to obtain 9-hydroxyfascaplysin. However

  Fascaplysin 是一种海洋生物碱，由于其多样化且有效的生物活性而被认为是主要候选药物。作为一种抗癌剂，fascaplysin 具有巨大的潜力，因为这种生物碱在癌细胞中影响多个靶点，包括抑制细胞周期蛋白依赖性激酶 4 (CDK4) 和诱导内在细胞凋亡。同时，其结构优化的研究也因其较高的毒性（主要是由DNA嵌入引起）而受到阻碍。此外，其衍生物的合成方法数量有限。在目前的研究中，我们报道了一种基于低温紫外季铵化的新型两步法 fascaplysin 衍生物合成方法，用于合成不耐热的 9-benzyloxyfascaplysin 和 6-tert-丁基 fascaplysin。使用9-苄氧基fascaplysin作为起始化合物以获得9-羟基fascaplysin。然而，发现后者在化学上高度不稳定。与 fascaplysin 相比，6-tert-Butylfascaplysin 的 DNA 嵌