6-氧代己酸甲酯 | 6654-36-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-氧代己酸甲酯
• 中文别名: 己二酸半醛甲基酯
• 英文名称: methyl 6-oxohexanoate
• CAS: 6654-36-0
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• mdl: MFCD00063422
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FDNFXHCDOASWAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  83-86°C/1.5mmHg
• 密度：
  1 g/mL at 25 °C(lit.)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  0.630 (est)
• 保留指数：
  1093

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，惰性气体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-氧代己酸甲酯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 112.58h， 生成 (Z)-辣椒素
  参考文献：
  名称：

  Capsaicinoids: their separation, synthesis, and mutagenicity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00240a024
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基己酸甲酯 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以11.5 g的产率得到6-氧代己酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化从烯烃模板合成立体定义的三取代烯烃 - 抗高血压 Isbogrel 的合成

  摘要：

  已经开发了一系列高度官能化的三取代烯烃结构单元（模板），用于将它们在 Pd 催化下加工成更复杂的结构，包括天然产物和具有药物化学意义的化合物。Pd 介导的转化涉及烯丙基取代和交叉偶联反应的组合。模板的设计使得这些过程不仅具有高度的区域选择性和立体选择性，而且可以使用相同的催化剂在同一个烧瓶中依次进行转化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100849

文献信息

• Iron-Catalyzed Aerobic Oxidation of Aldehydes: Single Component Catalyst and Mechanistic Studies
  作者：Xingguo Jiang、Yizhan Zhai、Junyu Chen、Yulin Han、Zheng Yang、Shengming Ma

  DOI：10.1002/cjoc.201700576

  日期：2018.1

  An aerobic oxidation of aldehydes towards carboxylic acids in MeCN using 1 atm of pure oxygen or oxygen in air as the oxidant and a catalytic amount of single component catalyst, Fe(NO3)3·9H2O, has been developed. Carboxylic acids with different synthetically useful functional groups were obtained at room temperature. Two mechanistic pathways have been proposed based on isotopic labeling, NMR monitoring

  已开发出使用1个大气压的纯氧或空气中的氧气作为氧化剂，并催化量的单组分催化剂Fe（NO 3）3 · 9H 2 O催化将MeCN中的醛类氧化为羧酸的方法。在室温下获得具有不同的合成有用的官能团的羧酸。基于同位素标记，NMR监测和对照实验，已经提出了两种机理途径。该反应的实用性已通过使用纯氧气或约30 mL / min的气流进行了数个50 mmol规模的反应来证明。
• Highly Chemoselective Reduction of Carbonyl Groups in the Presence of Aldehydes
  作者：Gulluzar Bastug、Steve Dierick、Frédéric Lebreux、István E. Markó

  DOI：10.1021/ol300188e

  日期：2012.3.2

  The exquisite ability of diethylaluminum benzenethiolate to efficiently discriminate between aldehydes and other carbonyl functions enables the chemoselective in situ reduction of ketones and methyl esters in the presence of aldehydes. This potent strategy avoids the usual drawbacks of traditional protecting group methodologies and could be extended to various other transformations.

  苯硫基铝二乙基铝具有出色的有效区分醛和其他羰基官能团的能力，能够在存在醛的情况下化学选择性地还原酮和甲酯。这种有效的策略避免了传统保护组方法的常见弊端，并且可以扩展到各种其他转换。
• <i>Z</i> ‐Selective α‐Arylation of α,β‐Unsaturated Nitriles via [3,3]‐Sigmatropic Rearrangement
  作者：Mengyuan Chen、Yuchen Liang、Taotao Dong、Weijian Liang、Yanping Liu、Yage Zhang、Xin Huang、Lichun Kong、Zhi‐Xiang Wang、Bo Peng

  DOI：10.1002/anie.202010740

  日期：2021.2

  The Morita‐Baylis–Hillman (MBH) reaction and [3, 3]‐sigmatropic rearrangement are two paradigms in organic synthesis. We have merged the two types of reactions to achieve [3,3]‐rearrangement of aryl sulfoxides with α,β‐unsaturated nitriles. The reaction was achieved by sequentially treating both coupling partners with electrophilic activator (Tf2O) and base, offering an effective approach to prepare

  Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应和[3，3]-σ重排是有机合成的两个范例。我们将两种类型的反应合并在一起，以实现[3,3]-芳基亚砜与α，β-不饱和腈的重排。该反应是通过依次用亲电子活化剂（Tf 2 O）和碱处理两个偶合伙伴而实现的，提供了一种有效的方法，可通过直接的α-C-H芳基化制备具有Z-选择性的合成型多功能α-芳基α，β-不饱和腈未改性的α，β-不饱和腈 控制实验和DFT计算支持四个阶段的反应序列，包括Tf 2的组装O活化的芳基亚砜，具有α，β-不饱和腈，类似MBH的Lewis碱，[3,3]-重排和E1cB-消除。在这些阶段中，路易斯碱的加成是非对映选择性的，而E1cB-消除是顺式选择性的，这可能说明了反应的显着Z选择性。
• [EN] ARYL AND HETEROARYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSES ARYLE ET HETEROARYLE, COMPOSITIONS ET PROCEDES ASSOCIES
  申请人：TRANSTECH PHARMA INC

  公开号：WO2005014532A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  This invention provides aryl and heteroaryl compounds of Formula (I) as described herein, and methods of their preparation. Also provided are pharmaceutical compositions made with the compounds of Formula (I) and methods for making such compositions. The compounds of Formula (I) may activate an erythropoietin receptor and thus, may be useful to induce red blood cell production. The compounds of Formula (I) and compositions including compounds of Formula (I) may be useful in a variety of applications including the management, treatment and/or control of diseases caused at least in part by deficient (or inefficient) EPO production relative to hemoglobin level.

  这项发明提供了如下所述的Formula (I)的芳基和杂环芳基化合物，以及它们的制备方法。还提供了使用Formula (I)化合物制备的药物组合物，以及制备这种组合物的方法。Formula (I)的化合物可能激活促红细胞生成素受体，因此可能有助于诱导红细胞的产生。包括Formula (I)化合物的化合物和组合物可能在各种应用中有用，包括管理、治疗和/或控制至少部分由于相对于血红蛋白水平缺乏（或效率低下）EPO产生而引起的疾病。
• Directing Selectivity to Aldehydes, Alcohols, or Esters with Diphobane Ligands in Pd-Catalyzed Alkene Carbonylations
  作者：Dillon W. P. Tay、James D. Nobbs、Srinivasulu Aitipamula、George J. P. Britovsek、Martin van Meurs

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00228

  日期：2021.6.28

  trifluoromethylphenylene-bridged diphobane L1 with an electron-withdrawing substituent, lead to ester products via alkoxycarbonylation, whereas BCOPE gives predominantly alcohol products (n-nonanol and isomers) via reductive hydroformylation. The preference of BCOPE for reductive hydroformylation is also seen in the hydroformylation of 1-hexene in diglyme as the solvent, producing heptanol as the major product, whereas

  已经合成了具有不同取代基（CF 3、H、OMe、（OMe）2、t Bu）的亚苯基桥连二恶烷配体，并将其用作钯催化的各种烯烃羰基化反应中的配体。已经使用 1-己烯、1-辛烯和戊烯酸甲酯作为底物研究了这些配体在加氢甲酰化与烷氧基羰基化选择性方面的性能，并将结果与​​乙烯桥连二恶烷配体 ( BCOPE ) 进行了比较。1-辛烯在质子溶剂 2-乙基己醇中的加氢甲酰化导致加氢甲酰化和烷氧基羰基化之间的竞争，其中亚苯基桥连的配体，特别是三氟甲基亚苯基桥连的二恶烷L1带有吸电子取代基，通过烷氧基羰基化产生酯产物，而BCOPE通过还原加氢甲酰化产生主要的醇产物（正壬醇和异构体）。在以二甘醇二甲醚为溶剂的 1-己烯的加氢甲酰化中也可以看到BCOPE对还原加氢甲酰化的偏好，生成庚醇作为主要产物，而在这种情况下，亚苯基桥连的配体显示出低得多的活性。亚苯基桥连配体在 1-辛烯甲氧基羰基化生成壬酸甲酯方面表现出优异