methyl 7-nitroheptanoate | 13154-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-nitroheptanoate
• CAS: 13154-41-1
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: NLLBIVQYXFWQCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-nitroheptanoate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到7-氨基庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Aliphatic and Aromatic Nitro Compounds with Sodium Borohydride in Tetrahydrofuran Using 10% Palladium-on-Carbon as Catalyst

  摘要：

  脂肪族和芳香族硝基化合物在四氢呋喃中以10%的钯碳为催化剂，用硼氢化钠还原，能高产率地转化为氨基化合物。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28055
• 作为产物：
  描述：

  7-溴庚酸甲酯 在 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 methyl 7-nitroheptanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 4-Phenyloxazolidin-2-one 与硝基烯烃的共轭加成合成脱硫生物素的非对映异构体

  摘要：

  天然 D-脱硫生物素及其三种立体异构体由单个硝基烯烃 2 制备。 (R)-4-苯基恶唑烷-2-one 3 到 2 的钾盐的共轭加成产生两种非对映异构硝基化合物 6 和 7。它们的对映体是从 (S)-3 制备。这些化合物在三个类似的步骤中被转化为脱硫生物素异构体作为它们的甲酯。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200011)2000:21<3575::aid-ejoc3575>3.0.co;2-r

文献信息

• Amberlyst A 21 as New and Efficient Surface Catalyst for the Cleavage of 2-Nitrocycloalkanones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Valeria Polzonetti

  DOI：10.1055/s-1992-26106

  日期：——

  Ring cleavage of 2-Nitrocycloalkanones with methanol/Amberlyst A 21 gave methyl ω-nitroalkanoates, O2NCH2(CH2)nCO2Me where n = 3-6, 8-10, 13, in high yield. Subsequent Nef reaction gave the corresponding ω-oxo compounds which were isolated, in the case of methyl 7-oxoheptanoate and methyl 8-oxooctanoate only, or reduced directly with sodium borohydride to give ω-hydroxyalkanoates. A new formal synthesis of exaltolide (15-pentadecanolide) is also reported.

  甲醇/Amberlyst A 21 条件下，2-硝基环烷酮的开环裂解反应高产率地生成了甲基 ƴ-硝基烷酸酯，其中 O2NCH2(CH2)nCO2Me（n = 3-6, 8-10, 13）。随后的 Nef 反应得到相应的 ƴ-氧代化合物，这些化合物被分离出来，仅限于甲基 7-氧代庚酸酯和甲基 8-氧代辛酸酯，或者直接用硼氢化钠还原得到 ƴ-羟基烷酸酯。此外，还报道了一种 exaltolide（15-十五烷酸内酯）的新型正式合成方法。
• Nitroalkanes as Alkyl Anion Synthons — A New Approach to the Synthesis of 2-SubstitutedN-Ethyl Succinimides and 2-Substituted Succinate Diesters via Nitroalkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica

  DOI：10.1002/jlac.199619961221

  日期：1996.12

  2-substituted succinate diesters were obtained by two key steps: (i) Michael addition of a nitroalkane to the appropriate enedione derivative under basic conditions (DBU), with the concomitant elimination of nitrous acid, and (ii) selective reduction of the obtained enone with nickel boride, in methanol/THF. In this context the nirtoalkane acts as an alkyl anion synthon. By this method trimethyl tricarboxylates

  通过两个关键步骤获得了2-取代的N-乙基琥珀酰亚胺二酯和2-取代的琥珀酸酯二酯：（i）在碱性条件（DBU）下，将硝基烷烃迈克尔加成到适当的二烯衍生物中，同时消除亚硝酸，和（ ii）在甲醇/ THF中用硼化镍选择性还原得到的烯酮。在这种情况下，nirtoalkane充当烷基阴离子合成子。通过这种方法，还合成了三羧酸三甲酯。
• Utilization of Basic Alumina in a One-Pot Synthesis of 1,4-Diketones, 1,4,7-Triketones, and Dihydrojasmone by Conjugate Addition of Nitroalkanes to Enones
  作者：Roberto Ballini、Marino Petrini、Enrico Marcantoni、Goffredo Rosini

  DOI：10.1055/s-1988-27524

  日期：——

  The one-pot synthesis of functionalized 1,4-diketones was achieved in good yields by conjugate addition of primary nitroalkanes to α,β-unsaturated carbonyl compounds on basic alumina without solvent, followed by in situ oxidation with 30% aqueous hydrogen peroxide in methanol. The one-pot syntheses of 1,4,7-triketones and dihydrojasmone are also reported.

  通过在无溶剂的条件下，利用碱性铝土矿对α,β-不饱和羰基化合物进行初级硝基烷的共轭加成，成功实现了功能化1,4-二酮的一锅合成，产率良好。随后在甲醇中使用30%的过氧化氢水溶液进行原位氧化。同时也报道了1,4,7-三酮和二氢茉莉酮的一锅合成。
• A new, low impact and efficient synthesis of ω-nitro esters under solid heterogeneous catalysis
  作者：Elena Chiurchiù、Serena Gabrielli、Roberto Ballini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1039/c7gc02241g

  日期：——

  Herein, we report a new, efficient and sustainable synthetic protocol for the preparation of ω-nitro esters starting from cyclic 2-nitro ketones. The method involves the use of polymer bound BEMP and provides the target compounds in excellent yields and low process mass intensity and E-factor values.

  在这里，我们报告了一种新的，有效的和可持续的合成规程，用于从环状2-硝基酮开始制备ω-硝基酯。该方法涉及使用聚合物结合的BEMP，并以优异的收率和较低的过程质量强度和E因子值提供目标化合物。
• A Convenient Synthesis of 1-(2-Furyl)-2-nitroalk-1-enes on Alumina Surface without Solvent
  作者：Goffredo Rosini、Roberto Ballini、Marino Petrini、Pietro Sorrenti

  DOI：10.1055/s-1985-31256

  日期：——